化學(xué)專(zhuān)題七課題二阿斯匹林的合成蘇教選修

1、 人們對(duì)阿司匹林的認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。人們對(duì)阿司匹林的認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于公元前公元前15501550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹(shù)金雞納樹(shù)的樹(shù)皮作的樹(shù)皮作鎮(zhèn)痛藥鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低病人的體溫。病人的體溫。第1頁(yè)/共17頁(yè)18001800年，人們才從年，人們才從柳樹(shù)皮柳樹(shù)皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛

2、作用的有效成分作用的有效成分水楊酸水楊酸 酸的通性酸的通性與醇的酯化反應(yīng)與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、如：與氯化鐵溶液的顯色、 與羧酸（酸酐）的酯化等。與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸一、水楊酸鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸第2頁(yè)/共17頁(yè) 1898 1898年，德國(guó)化學(xué)家霍年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸合成了乙酰水楊酸 。18991899年，德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn)年，德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為這種藥品，取商品名為Aspirin Aspirin 阿司匹林為阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥解熱鎮(zhèn)痛藥，用于，用于治療傷風(fēng)、感冒、

3、治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及及風(fēng)濕病風(fēng)濕病等。近年來(lái)，等。近年來(lái)，又證明它具有又證明它具有抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用阿斯匹林的藥理作用第3頁(yè)/共17頁(yè)分子式C9H8O4 二、阿司匹林二、阿司匹林（乙酰水楊酸）（乙酰水楊酸）官能團(tuán)官能團(tuán) 羧基、酯基羧基、酯基白色針狀晶體，熔點(diǎn)為白色針狀晶體，熔點(diǎn)為135135136136，難溶于水，難溶于水水解水解酸性酸性第4頁(yè)/共17頁(yè)分析：合成阿司匹林的原料？分析：合成阿司匹林的

4、原料？（用乙酸酐效果更好）（用乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料結(jié)論：合成阿斯匹林的原料結(jié)論： 水楊酸（來(lái)源于天然植物）、乙酸酐水楊酸（來(lái)源于天然植物）、乙酸酐加熱（加熱（858590 90 ，水浴加熱法），水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：催化劑：濃硫酸濃硫酸溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副產(chǎn)物較多溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副產(chǎn)物較多第5頁(yè)/共17頁(yè)副反應(yīng)副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成

5、8590 第6頁(yè)/共17頁(yè)四、阿司匹林的提純四、阿司匹林的提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：用用NaHCONaHCO3 3溶液除去副產(chǎn)物聚合物溶液除去副產(chǎn)物聚合物因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然?，能與因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然芘cNaHCONaHCO3 3 溶液反應(yīng)生溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCONaHCO3 3溶液溶液操作：操作： 加加NaHCONaHCO3 3 溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足 量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。第7頁(yè)/共17頁(yè)水楊酸可以在各步純化過(guò)

6、程和產(chǎn)物的重結(jié)水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過(guò)程中被除去晶過(guò)程中被除去3.如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸的除去：雜質(zhì)水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴加兩滴1%1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。的氯化鐵溶液，觀察顏色。第8頁(yè)/共17頁(yè)五、實(shí)驗(yàn)步驟五、實(shí)驗(yàn)步驟1 1）2g2g水楊酸水楊酸5mL5mL乙酸酐乙酸酐5 5滴濃硫酸滴濃硫酸，振搖溶解，振搖溶解2 2）8590 8590 水浴加熱水浴加熱510min510min，冷卻，冷卻十分鐘或更長(zhǎng)些十分鐘或更長(zhǎng)些第9頁(yè)/共17頁(yè) 冷卻后發(fā)現(xiàn)底冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一

7、層部是一層乳白色懸乳白色懸濁液。濁液。即有乙酰水即有乙酰水楊酸晶體析出（如楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，可以未出現(xiàn)結(jié)晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶水浴冷卻，促使晶體析出體析出）第10頁(yè)/共17頁(yè)3 3）加水）加水50mL50mL（目的使其結(jié)晶完全目的使其結(jié)晶完全），），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。得粗品。（如果無(wú)抽濾設(shè)備，（如果無(wú)抽濾設(shè)備，就用簡(jiǎn)易抽濾法）就用簡(jiǎn)易抽濾法）第11頁(yè)/共17頁(yè)4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無(wú)CO2放出5）布氏漏斗過(guò)濾，用水沖洗第12頁(yè)/共17頁(yè)6）15mL4

8、molL1鹽酸濾液，冰水浴，析出晶體第13頁(yè)/共17頁(yè)7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。第14頁(yè)/共17頁(yè)8）幾粒結(jié)晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱(chēng)量，計(jì)算產(chǎn)率。理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量2.6g2.6g，產(chǎn)率，產(chǎn)率42.31%42.31%實(shí)際產(chǎn)量實(shí)際產(chǎn)量1.1g1.1g第15頁(yè)/共17頁(yè)交流與討論：交流與討論：1.1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？ 固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；烘干，固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；

9、包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；凍干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按凍干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。2.2.向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？以不加？為什么？加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可

10、不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，副產(chǎn)物增加。副產(chǎn)物增加。第16頁(yè)/共17頁(yè)； http:/ 不銹鋼踢腳線 chl035vgw 回到家以后莫艷艷仍是抱住她哭，她開(kāi)始顯得有點(diǎn)手足無(wú)措了起來(lái)，不知道該說(shuō)點(diǎn)什么才好，倒是莫艷艷帶著哭腔瞪她“我都哭的那么傷心了，你怎么都不知道安慰下我呢，就是看到條流浪狗哭得那么悲慘，一般人也會(huì)起惻隱之心，你這個(gè)人是怎么搞的？”她越說(shuō)便哭得越發(fā)的傷心。等她情緒稍稍好轉(zhuǎn)些的時(shí)候，孤獨(dú)曉寂趕忙去給她接了杯溫水，又拿了條溫?zé)岬拿磉f給她“喝點(diǎn)水，也把臉擦擦！”，然后便神經(jīng)緊繃的端坐在莫艷艷的身邊。莫艷艷看到她那樣子忍不住破涕一笑“

11、你至不至于，我有讓你那么緊張嗎？”孤獨(dú)曉寂也總算緩和了下來(lái)“我這個(gè)人不知道要怎么安慰人，所以不好意思啊”她仍是溫和的笑。莫艷艷又忽的動(dòng)情抱住她“為什么你不是個(gè)男的呢，你是個(gè)男的我就一定要嫁給你！”。孤獨(dú)曉寂被她的話語(yǔ)駭了一跳，渾身都變得僵硬了起來(lái)，莫艷艷忍不住拍她胸脯一巴掌“我是逗你呢，你這個(gè)人，怎么老是那么認(rèn)真呢？”莫艷艷忍不住開(kāi)口問(wèn)她“孤獨(dú)曉寂，我問(wèn)你啊，你這么些年也不找男人，我看你也沒(méi)有朋友來(lái)往，你都是怎么過(guò)的?。俊惫陋?dú)曉寂輕柔地開(kāi)口“人嘛，難免會(huì)與孤獨(dú)為伴，所以要學(xué)會(huì)跟自己變成好朋友！”是啊，她從小到大，因?yàn)閷W(xué)習(xí)太過(guò)優(yōu)異，便總是格外的顯得鶴立雞群，也導(dǎo)致她從小到大沒(méi)有朋友。莫艷艷撇撇嘴

12、“不用跟我講那么斯文的話，滿腦子迂腐?！彼珠_(kāi)口“我這次呢，是徹底跟老華分了，一開(kāi)始的時(shí)候他說(shuō)他為我做什么都可以，離婚、給我最好的生活、種種，后來(lái)呢，我一不小心有了他的孩子，我想要他跟我在一起，他很想要那個(gè)孩子，可是他又不想跟他老婆離婚，我一賭氣便把孩子打掉了，他很生氣，就不再跟我聯(lián)系了，我后來(lái)去找過(guò)他幾次，我跟他說(shuō)不結(jié)婚也可以，我只想跟你在一起，他居然連這個(gè)要求都不愿意，我就纏著他不放，可能年紀(jì)越來(lái)越大了吧，就越來(lái)越想有一個(gè)穩(wěn)定的歸宿吧，他居然開(kāi)始故意避開(kāi)我，我到他的地點(diǎn)鬧、他家鬧，他最后扔了我一筆錢(qián)讓我趕緊走，諾，就是今天，我突然便覺(jué)得沒(méi)了意思，沒(méi)要他的錢(qián)，就走了?！?第17頁(yè)/共17頁(yè)副反應(yīng)副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成8590 第6頁(yè)/共17頁(yè)水楊酸可以