化學(xué)：3-1醇酚-1ppt課件

1、第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 據(jù)我國據(jù)我國記載，早在周朝就有釀酒和記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和運(yùn)用有機(jī)物有很長制醋作坊，可見人類制造和運(yùn)用有機(jī)物有很長的歷史。的歷史。 從構(gòu)造上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等從構(gòu)造上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。烴的含氧衍生物。 烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的

2、性質(zhì)由所含醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決議。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有官能團(tuán)決議。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需求。們的需求。 烴分子中的氫原子可以被羥基烴分子中的氫原子可以被羥基OH取取代而衍生出含羥基化合物。代而衍生出含羥基化合物。 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而構(gòu)成的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而構(gòu)成的化合物稱為酚?；衔锓Q為酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚O

3、HCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名2編號(hào)1選主鏈3寫稱號(hào)選最長碳鏈，且含選最長碳鏈，且含OH從離從離OH最近的一端起編最近的一端起編取代基位置取代基位置 取代基稱號(hào)取代基稱號(hào) 羥基位置羥基位置 母母體稱號(hào)羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基體稱號(hào)羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用的個(gè)數(shù)用“二、二、“三等表示。三等表示。資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇或甘油、丙三醇或甘油、丙三醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3練習(xí)寫出以下醇的稱號(hào)CH3CHCH2OHCH32甲

4、基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分類醇的分類1根據(jù)羥基所連烴基的種類根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2 根據(jù)醇分子構(gòu)造中羥基的數(shù)目，醇可分為一根據(jù)醇分子構(gòu)造中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。體，都易溶于水和乙醇，

5、是重要的化工原料。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化裝品。制化裝品?？颇恳豢荚?km1.jsyst/ 2019年科目一模擬考試題科目二考試 km2.jsyst 2019年科目二考試技巧、考試內(nèi)容、考試視頻思索與交流結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。緣由：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥緣由：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間

6、存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以恣意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以恣意比例混溶，這是由于甲醇、乙醇、丙醇與水構(gòu)成了氫鍵。這是由于甲醇、乙醇、丙醇與水構(gòu)成了氫鍵。學(xué)與問 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸點(diǎn)高于沸點(diǎn)高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高丙二醇的沸點(diǎn)高于于1丙醇，其緣由是：由于羥基數(shù)目增多，使得丙醇，其緣由是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間構(gòu)成的氫鍵增多加強(qiáng)。分子間構(gòu)成的氫鍵增多加強(qiáng)。 思索與交流 處置反響釜中金屬鈉的最平安、合理的方法是處置反響釜中金屬鈉的最平安、合理的方法是第第3種方

7、案，向反響釜中漸漸參與乙醇，由于種方案，向反響釜中漸漸參與乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反響比水與鈉的反響緩和，熱效應(yīng)乙醇與金屬鈉的反響比水與鈉的反響緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較平安，可行的處置方法。小，因此是比較平安，可行的處置方法。 2. 乙醇的構(gòu)造乙醇的構(gòu)造 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1 個(gè)個(gè) H 原 子 被原 子 被 O H羥基取代衍變成羥基取代衍變成乙醇乙醇分子式分子式構(gòu)造式構(gòu)造式構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式官能團(tuán)官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH羥基羥基3. 乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì)1無色、透明、有特殊香味的液體；無色、透明、有特殊香味的液體；2沸點(diǎn)沸點(diǎn)7

8、8；3易揮發(fā)；易揮發(fā)；4密度比水??；密度比水小；5能跟水以恣意比互溶；能跟水以恣意比互溶；6能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。4. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1與金屬鈉反響取代反響與金屬鈉反響取代反響2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22消去反響消去反響脫去脫去OH和與和與OH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個(gè)個(gè)H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑制乙烯實(shí)驗(yàn)安裝制乙烯實(shí)驗(yàn)安裝為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用

9、是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法搜集氣法搜集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計(jì)的溫度計(jì)的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1. 1. 放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3. 3. 酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？由于濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠由于濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%98%的濃硫酸

10、，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。4. 4. 溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反響物的溫度計(jì)感溫泡要置于反響物的中央位置由于需求丈量的是反響物的溫度。中央位置由于需求丈量的是反響物的溫度。5. 5. 為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？由于無水酒精和濃硫酸混合物在由于無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140時(shí)乙醇將以另一時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6. 6. 混

11、合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。由于濃硫酸有多種特性。燒瓶中的液體逐漸變黑。由于濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反響除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水響除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7. 7. 有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化復(fù)原反響，反由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化復(fù)原反響，反響制得的乙烯中

12、往往混有響制得的乙烯中往往混有H2OH2O、CO2CO2、SO2SO2等氣體。等氣體?？蓪怏w經(jīng)過堿石灰?？蓪怏w經(jīng)過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法搜集？、為何可用排水集氣法搜集？由于乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。由于乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。學(xué)與問學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反響條件反響條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反響產(chǎn)物反響產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 3取代反響取代反響C2H5OH + HBr C2H5Br + H

13、2O4氧化反響氧化反響2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑 有機(jī)物分子中參與氧原子或失去氫原子有機(jī)物分子中參與氧原子或失去氫原子的反響叫做氧化反響。的反響叫做氧化反響。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸反應(yīng)反應(yīng) 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水與HX反響與金屬反響(酯化反響)消去反響催化氧化熄滅二、酚二、酚1. 定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2. 構(gòu)造：構(gòu)造：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決議苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決議苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH3. 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 無色晶體；具有特殊氣

14、味；常溫下難溶無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時(shí)，以上時(shí)，能與水混溶能與水混溶 ；有毒，可用酒精洗滌。；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來蘇水消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。來蘇水消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。 放置時(shí)間長的苯酚往往是粉紅放置時(shí)間長的苯酚往往是粉紅色，由于空氣中的氧氣就能使色，由于空氣中的氧氣就能使苯酚漸漸地氧化成對苯酚漸漸地氧化成對- -苯醌。苯醌。小資料小資料實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸

15、構(gòu)成渾濁的液體構(gòu)成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)闇啙岬囊后w變?yōu)槔逋该鞯囊后w廓清透明的液體廓清透明的液體又廓清透明的液體又變渾濁變渾濁實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)334. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1弱酸性弱酸性苯酚能與堿反響，表達(dá)出它的弱酸性。因此，苯酚能與堿反響，表達(dá)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。苯酚俗稱石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3闡明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。闡明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2與溴反響與溴反響OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測定可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測定濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反響。這闡明濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反響。這闡明羥基對苯環(huán)產(chǎn)

16、生了影響，使取代更易進(jìn)展。羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)展。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。與甲苯類似溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。與甲苯類似該反響很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)該反響很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)不能用該反響來分別苯和苯酚不能用該反響來分別苯和苯酚*3苯酚的顯色反響苯酚的顯色反響遇遇FeCl3溶液顯紫色。這一反響可用于檢驗(yàn)溶液顯紫色。這一反響可用于檢驗(yàn)苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴溴 水與苯酚反響水與苯酚反響液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑FeBr3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子

17、一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反響比苯容易苯酚與溴取代反響比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反響的比較苯酚與苯取代反響的比較學(xué)與問學(xué)與問 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反響。生取代反響。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，

18、OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，響，OH上上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。5. 苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料俗稱電木、合成纖維如錦綸、醫(yī)醛塑料俗稱電木、合成纖維如錦綸、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。藥、染料、農(nóng)

19、藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純真的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛成純真的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛成效。藥皂中也摻入少量的苯酚。效。藥皂中也摻入少量的苯酚。 酚醛樹脂的合成酚醛樹脂的合成1. 怎樣分別苯酚和苯的混合物怎樣分別苯酚和苯的混合物參與參與NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚鈉溶液中加酸或在苯酚鈉溶液中加酸或通入通入CO2CO22. 如何鑒別苯酚如何鑒別苯酚B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價(jià)鐵離子的顯色反響利用與三價(jià)鐵離子的顯色反響穩(wěn)定練習(xí)穩(wěn)定練習(xí)1. 醛基醛基2. 醛的定義：醛的定義：C:HO：構(gòu)造式構(gòu)造式構(gòu)造簡式構(gòu)造簡

20、式不能寫成不能寫成電子式電子式分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛3. 常見的醛：常見的醛：甲醛：甲醛：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液又稱福爾馬林具有殺菌、防腐性能。又稱福爾馬林具有殺菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO1. 物理性質(zhì)物理性質(zhì)2. 分子構(gòu)造：分子構(gòu)造：HCOHHHC構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式HCOCH3CH3CHO甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛課本課本P

21、56 學(xué)學(xué)與與問問 乙醛分子構(gòu)造中含有兩類不同位置的乙醛分子構(gòu)造中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。是醛基上的氫原子。3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)1氧化反響氧化反響a. 銀鏡反響銀鏡反響CH3CHO+2AgNH32OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O資料卡片資料卡片銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag

22、NO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b. 與新制氫氧化銅反響與新制氫氧化銅反響c. 與氧氣反響與氧氣反響O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化劑催化劑Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 2加成反響加成反響O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化劑催化劑同時(shí)也是復(fù)原反響同時(shí)也是復(fù)原反響復(fù)原反響：加氫或失氧復(fù)原反響：加氫或失氧氧化反響：加氧或失氫氧化反響：加氧或失氫有機(jī)的氧化有機(jī)的氧化復(fù)原反響復(fù)原反響學(xué)與問學(xué)與問12 在有機(jī)化學(xué)反響里，

23、通常還可以從加氫或在有機(jī)化學(xué)反響里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化復(fù)原反響，即加氫就是復(fù)原反去氫來分析氧化復(fù)原反響，即加氫就是復(fù)原反響去氫就是氧化反響。響去氫就是氧化反響。HCHO+4AgNH32OH NH42CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4CuOH2 CO2+2Cu2O+5H2O總結(jié)：總結(jié)：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化復(fù)原復(fù)原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO23 乙醛能發(fā)生氧化反響是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反響是由于醛基上的H H原原子受子受C=OC=O的影響，活性加強(qiáng)，能被氧化劑所氧的影響，活性加強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生

24、復(fù)原反響是由于醛基上的化；能發(fā)生復(fù)原反響是由于醛基上的C=OC=O與與C=CC=C類似，可以與類似，可以與H2H2發(fā)生加成反響。發(fā)生加成反響。科學(xué)視野科學(xué)視野一、羧酸一、羧酸1. 1. 定義：定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2. 2. 分類：分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸3. 3. 乙酸乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1物理性質(zhì)物理性質(zhì)2構(gòu)造構(gòu)造CHOOCHHH OH C C O HHH 乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體所以又稱冰乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體所以又稱冰醋酸，溶點(diǎn)醋酸，溶

25、點(diǎn)16.6，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)117.9。有刺激性氣。有刺激性氣味，易溶于水。味，易溶于水?？瓶茖W(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 乙酸與碳酸鈉反響，放出乙酸與碳酸鈉反響，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，闡明乙酸的酸性比碳酸原理，闡明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，闡明碳酸酸性比苯酚變渾濁，闡明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的酯化反響乙酸的酯

26、化反響乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O濃濃H2SO自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子未成熟的梅子、李子、杏子等水果中等水果中, ,含有草酸、安息香含有草酸、安息香酸等成分酸等成分 草酸草酸乙二酸乙二酸COOHCOOH安息香酸安息香酸苯甲酸苯甲酸COOH二、酯二、酯1. 1. 定義：定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2. 2. 簡式：簡式：RCOOR3. 3. 化學(xué)性質(zhì)：水

27、解反響化學(xué)性質(zhì)：水解反響稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯含有：乙酸異戊酯思索與交流思索與交流1由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反響物中不斷蒸出乙酸從反響物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。乙酯可提高其產(chǎn)率。2運(yùn)用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙運(yùn)用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，

28、提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3運(yùn)用濃運(yùn)用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程 利用簡單、易得的原料，經(jīng)過有機(jī)反響，利用簡單、易得的原料，經(jīng)過有機(jī)反響，生成具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)化合物。生成具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)化合物。1. 1. 有機(jī)合成的概念有機(jī)合成的概念2. 2. 有機(jī)合成的義務(wù)有機(jī)合成的義務(wù) 有機(jī)合成的義務(wù)包括目的化合物分子骨架有機(jī)合成的義務(wù)包括目的化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過程表示圖有機(jī)合成過程表示圖根底原料根底原料輔助原

29、料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目的化合物目的化合物3 3、有機(jī)合成的過程、有機(jī)合成的過程思索與交流思索與交流1. 1. 引入碳碳雙鍵的三種方法：引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2. 2. 引入鹵原子的三種方法：引入鹵原子的三種方法：醇或酚的取代；烯烴或炔烴的加成；醇或酚的取代；烯烴或炔烴的加成；烷烴或苯及苯的同系物的取代。烷烴或苯及苯的同系物的取代。3. 3. 引入羥基的四種方法：引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；烯烴與水的加成；鹵代

30、烴的水解；酯的水解；醛的復(fù)原。醛的復(fù)原。二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法1. 1. 有機(jī)合成的常規(guī)方法有機(jī)合成的常規(guī)方法1官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入雙鍵引入雙鍵C=CC=C或或C=OC=O1 1某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=CC=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2鹵代烴的消去引入鹵代烴的消去引入C=CC=C3 3炔烴加成引入炔烴加成引入C=CC=C4 4醇的氧化引入醇的氧化引入C=OC=O引入鹵原子引入鹵原子XX1 1烴與烴與X2X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HC

31、l光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr催化劑催化劑3 3醇與醇與HXHX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2不飽和烴與不飽和烴與HXHX或或X2X2加成加成引入羥基引入羥基OHOH1 1烯烴與水的加成烯烴與水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2醛酮與氫氣加成醛酮與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3 3鹵代烴的水解堿性鹵代烴的水解堿性C2H5Br +NaOH C2H5OH + N

32、aBr水水4 4酯的水解酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O2官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除經(jīng)過加成消除不飽和鍵經(jīng)過加成消除不飽和鍵經(jīng)過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基經(jīng)過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基經(jīng)過加成或氧化消除醛基經(jīng)過加成或氧化消除醛基經(jīng)過消去反響或水解反響可消除鹵原子經(jīng)過消去反響或水解反響可消除鹵原子3官能團(tuán)的衍變官能團(tuán)的衍變2. 2. 正向合成分析法正向合成分析法 此法采用正向思想方法，從知原料入手，找此法采用正向思想方法，從知原料入手，找出合成所需求的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐漸推出合成所需求的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐漸推向目的合成有機(jī)物

33、。向目的合成有機(jī)物。根底原料根底原料中間體中間體中間體中間體目的化合物目的化合物正向合成分析法表示圖正向合成分析法表示圖3. 3. 逆向合成分析法逆向合成分析法 是將目的化合物倒退一步尋覓上一步反響的是將目的化合物倒退一步尋覓上一步反響的中間體，該中間體同輔助原料反響可以得到目的中間體，該中間體同輔助原料反響可以得到目的化合物?；衔铩８自细自现虚g體中間體中間體中間體目的化合物目的化合物逆向合成分析法表示圖逆向合成分析法表示圖 所確定的合成道路的各步反響，其反響條件所確定的合成道路的各步反響，其反響條件必需比較溫暖，并具有較高的產(chǎn)率，所運(yùn)用物根必需比較溫暖，并具有較高的產(chǎn)率，所運(yùn)用物根

34、底原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得底原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。和廉價(jià)的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO復(fù)習(xí)課復(fù)習(xí)課第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RXX鹵原子溴乙烷C2H5BrCBr易斷裂1. 取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2. 消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇ROHOH羥基乙醇C2H5

35、OHOH與鏈烴基相連， CO鍵和OH鍵易斷裂1. 跟金屬鈉反應(yīng)。2. 跟氫鹵酸反應(yīng)。3. 分子間脫水。4. 分子內(nèi)脫水。5. 氧化反應(yīng)。6. 酯化反應(yīng)。類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚OHOH直接跟苯環(huán)相連1. 弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。2. 取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。3. 顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛RCHOCHO醛基乙醛CH3CHOCHO具有不飽和性和還原性1. 加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2. 具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）OH類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，OH能夠電

36、離，產(chǎn)生H+1. 具有酸類通性。2. 能起酯化反應(yīng)。酯RCOOR?COOR?酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR?之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇二、有機(jī)反響的主要類型二、有機(jī)反響的主要類型1. 取代反響：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)取代反響：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響。被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響。取代反響包括鹵代、硝化、磺化、水解、取代反響包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反響類型。酯化等反響類型。是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；兩種物質(zhì)反響，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；兩種物質(zhì)反響，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出

37、的；該反響前后的有機(jī)物的空間構(gòu)造沒有發(fā)生變化；該反響前后的有機(jī)物的空間構(gòu)造沒有發(fā)生變化；取代反響總是發(fā)生在單鍵上；取代反響總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反響。這是飽和化合物的特有反響。2. 加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。的反響。加成反響試劑包括加成反響試劑包括H2H2、X2X2鹵素、鹵素、HXHX、HCNHCN等。等。加成反響發(fā)生在不飽和加成反響發(fā)生在不飽和碳碳原子上；原子上；該反響中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物該反響中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相

38、當(dāng)于化合反響，只進(jìn)不出。相當(dāng)于化合反響，只進(jìn)不出。加成前后的有機(jī)物的構(gòu)造將發(fā)生變化，烯烴變烷加成前后的有機(jī)物的構(gòu)造將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，構(gòu)造由平面形變立體形；炔烴變烯烴，構(gòu)烴，構(gòu)造由平面形變立體形；炔烴變烯烴，構(gòu)造由直線形變平面形；造由直線形變平面形；加成反響是不飽和化合物的較特有反響，另外，加成反響是不飽和化合物的較特有反響，另外，芳香族化合物也有能夠發(fā)生加成反響。芳香族化合物也有能夠發(fā)生加成反響。 3. 消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子如：分子中脫去一個(gè)小分子如：H2O、HX、NH3等生成不飽和化合物的反響消去小等生成不飽和化合物的反響消去小分子。分子。消去反響發(fā)生在分子內(nèi)；消去反響發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；消去反響會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去反響會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去前后的有機(jī)物的分子構(gòu)造變發(fā)生變化，它與加消去前后的有機(jī)物的分子構(gòu)造變發(fā)生變化，它與加成反響相反，因此，分子構(gòu)造的變化正好與加成反成反響相反，因此，分子構(gòu)造的變化正好與加成反響的情況相反。響的情況相反。 4. 氧化反響：有機(jī)物得氧或失氫的反