有機物分離和提純的常用方法

1、-有機物分離和提純的常用方法分離和提純有機物的一般原則是：根據(jù)混合物中各成分的化學性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異進行化學和物理處理，以達到處理和提純的目的，其中化學處理往往是為物理處理作準備，最后均要用物理方法進行分離和提純。下面將有機物分離和提純的常用方法總結(jié)如下：分離、提純的目的主要儀器實例方法分液分離、提純互分液漏斗分離硝基苯與不相溶的液體水混合物蒸餾分離、提純沸蒸餾燒瓶、冷分離乙醛與乙點相差較大的凝管、接收器醇混合溶液洗氣分離、提純氣洗氣裝置除去甲烷中的體混合物乙烯過濾分離不溶性的過濾器分離硬脂酸與固體和液體氯化鈉滲析除去膠體中的半透膜、燒杯除去淀粉中的小分子、離子氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離&

2、amp;#0;�分離硬脂酸鈉和甘油上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。其方法和操作簡述如下：-1. 分液法 �� 常用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機物的分離和提純。步驟如下：分液前所加試劑必須與其中一種有機物反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機物，使其分層。如分離溴乙烷與乙醇（一種溶于水，另一種不溶于水）：又如分離苯和苯酚：2. 蒸餾法 �� 適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機混合物的分離和提純。步驟為：蒸餾前所加化學試劑必須與其中部分有機物

3、反應(yīng)生成難揮發(fā)的化合物，且本身也難揮發(fā)。如分離乙酸和乙醇（均溶于水）：3. 洗氣法 �� 適用于氣體混合物的分離提純。步驟為：-例如：此外，蛋白質(zhì)的提純和分離， 用滲析法； 肥皂與甘油的分離，用鹽析法。有機物分離和提純的常用方法1 ，洗氣2 ，萃取分液溴苯（Br2 ），硝基苯（ NO2 ），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸）3， a，制無水酒精：加新制生石灰蒸餾b ，酒精（羧酸）加新制生石灰（或 NaOH 固體）蒸餾 c，乙醚中混有乙醇：加 Na ，蒸餾 d ，液態(tài)烴：分餾 4 ，滲析 a，蛋白質(zhì)中含有 Na2SO4 b ，淀粉中 KI 5 ，升華奈（ NaCl ）鑒別有

4、機物的常用試劑所謂鑒別 , 就是根據(jù)給定的兩種或兩種以上的被檢物質(zhì)的性質(zhì) , 用物理方法或化學方法 , 通過必要的化學實驗 , 根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象 , 把它們一一區(qū)別開來 .有機物的鑒別主要是利用官能團的特征反應(yīng)進行鑒別 .鑒別有機物常用的試劑及特征反應(yīng)有以下幾種:1. 水適用于不溶于水 , 且密度不同的有機物的鑒別 . 例如 : 苯與硝基苯 .2. 溴水(1) 與分子結(jié)構(gòu)中含有 C=C 鍵或鍵的有機物發(fā)生加成反應(yīng)而褪色 .例如 :烯烴 ,炔烴和二烯烴等 .(2) 與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色. 例如 : 醛類 ,甲酸 .(3) 與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)而褪色 ,且生成白色沉淀 .3. 酸

5、性溶液(1) 與分子結(jié)構(gòu)中含有 C=C 鍵或鍵的不飽和有機物發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色 . 例如 :烯烴 ,炔烴和二烯烴等 .-(2) 苯的同系物的側(cè)鏈被氧化而褪色 .例如 :甲苯 , 二甲苯等 .(3) 與含有羥基 , 醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使褪色.例如 :醇類 ,醛類 ,單糖等 .4. 銀氨溶液 (托倫試劑 )與含有醛基的物質(zhì)水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng) . 例如 :醛類 , 甲酸 , 甲酸酯和葡萄糖等 .5. 新制懸濁液 (費林試劑 )(1) 與較強酸性的有機酸反應(yīng) ,混合液澄清 .例如 : 甲酸 , 乙酸等 .(2) 與多元醇生成絳藍色溶液 .如丙三醇 .(3) 與含有醛基的物質(zhì)混合加熱 ,

6、產(chǎn)生磚紅色沉淀 .例如 : 醛類 ,甲酸 ,甲酸酯和葡萄糖等.6. 金屬鈉與含有羥基的物質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體.例如 :醇類 ,酸類等 .7.溶液與苯酚反應(yīng)生成紫色溶液.8.碘水遇到淀粉生成藍色溶液.9.溶液與酸性較強的羧酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體.如 : 乙酸和苯甲酸等.10. 濃硝酸與含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)反應(yīng)生成黃色沉淀.在鑒別的過程中對實驗的要求是:(1) 操作簡便 ;(2) 現(xiàn)象明顯 ;(3) 反應(yīng)速度快 ;(4) 靈敏度高 .一、相似相溶原理1 極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強酸等）；2 非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機物、

7、Br 2 、I 2 等）；-3含有相同官能團的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH ）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸二、有機物的溶解性與官能團的溶解性1官能團的溶解性：（ 1 ）易溶于水的官能團（即親水基團）有OH 、 CHO 、COOH 、 NH 2。（ 2 ）難溶于水的官能團（即憎水基團）有：所有的烴基( CnH2n+1 、 CH=CH 2、 C 6 H 5 等)、鹵原子（ X ）、硝基（ NO 2 ）等。2分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性：（ 1 ）當官能團的個數(shù)相同時，隨著烴基（憎水基團）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；例如，溶解性： CH 3 OH>C 2H 5OH>

8、;C 3H 7OH> ，一般地，碳原子個數(shù)大于 5 的醇難溶于水。（ 2 ）當烴基中碳原子數(shù)相同時，親水基團的個數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；例如，溶解性：CH 3 CH 2 CH 2OH<CH 3 CH(OH)CH2OH<CH 2( OH)CH(OH)CH 2OH 。（ 3 ）當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚 C 6H 5OH 、苯胺 C 6H 5 NH 2、苯甲酸C6H 5COOH 、正戊醇 CH 3 CH 2CH 2 CH 2 CH 2 OH （上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“”左邊的為憎水基團，右邊的為親水基團）；乙酸乙

9、酯 CH 3COOCH 2 CH 3 （其中 CH 3 和 CH 2 CH 3 為憎水基團， COO 為親水基團）。（ 4 ）由兩種憎水基團組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-X 、硝基化合物 R-NO 2，由于其中的烴基 R 、鹵原子 X 和硝基 NO 2 均為憎水基團，故均難溶于水。三、液態(tài)有機物的密度-1難溶于水，且密度小于水的有機物例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物 ），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯 ），一氯鹵代烷烴（ 1- 氯乙烷 ），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂 ）注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2 . 難溶于水，且密度大于水的有機物例如：四氯化碳、

10、氯仿、溴苯、二硫化碳有關(guān)羧酸的一些小規(guī)律 (1) 有機反應(yīng)中用濃硫酸的主要反應(yīng)有：磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，醇的脫水，酯化反應(yīng)等。在上述反應(yīng)中濃硫酸的作用體現(xiàn)在： A反應(yīng)物 (如磺化反應(yīng) )B 催化劑；C 脫水劑或吸水劑。(2) 低碳羧酸的酸性一般比碳酸酸性強， 羧酸隨碳數(shù)增加酸性逐漸減弱：甲酸乙酸碳酸苯酚(3) 乙酸乙酯實驗：酯化反應(yīng)是可逆的，逆反應(yīng)是酯的水解。酯化反應(yīng)進行的很慢，硫酸主要起催化劑作用；也能除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向移動。接收生成乙酸乙酯試管中盛放飽和碳酸鈉溶液，導氣管口接近碳酸鈉溶液的液面，但不能插入液面下。(4) 酯化反應(yīng)的本質(zhì)是脫水 (羧酸脫 -OH ，醇脫 H)

11、，能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸和醇，無機含氧酸和醇，糖和酸等。(5) 酯化反應(yīng)是羧酸的一類主要反應(yīng)。 要較好地掌握這類反應(yīng)首先把握好基本原理， 即脫水的實質(zhì)是羧酸脫羥基、 醇脫氫，同時還應(yīng)注意抓住反應(yīng)特征是脫一水還是脫二水，是分子內(nèi)脫水還是分子間脫水，是所有官能團脫水還是部分官能團脫水。特征不同則生成物各異，有小分子酯也有高分子酯，有成環(huán)酯也有成鏈酯，還可能生成內(nèi)酯等多種形式。因此，要-很好地把握各類型的特點，才能使知識遷移，得心應(yīng)手解決信息題。(6) 有機物中的氫原子與不同原子相連時， 顯示出的性質(zhì)是不同的，即使氫原子相連的原子相同， 如羥基均為氫氧鍵相連，而相鄰的原子或原子團不同，則性質(zhì)差異

12、也很大。例如醇羥基、酚羥基、羧羥基均含 -OH ，但氫原子的活潑性不同。學習中應(yīng)注意它在不同官能團中的活潑性，依據(jù)性質(zhì)確定分子結(jié)構(gòu)?！鞍薄薄ⅰ颁@”、“胺”有什么區(qū)別1讀音不同、字形不同“氨”讀音；“銨”讀音；“胺”讀音。2概念不同氨是氮和氫的一種化合物，分子式為NH 3 ，分子結(jié)構(gòu)呈三角錐形，電子式為，其中氮原子有一對孤對電子，結(jié)構(gòu)式為。銨是從氨衍生所得的帶一個單位正電荷的離子，化學式為 NH 4 + ，電子式為，其中氮氫原子間形成了一條配位鍵，結(jié)構(gòu)式為。但四個 N H 鍵的鍵長、鍵能、鍵角完全相同，離子的空間構(gòu)型為正四面體型。胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機化合物。氨分子中的一個、兩個或三個

13、氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它們的通式為： RNH 2 伯胺、 R2 NH 仲胺、 R3 N 叔胺。3性質(zhì)不同-氨是一種無色、有臭味的氣體，易溶于水。氨能夠單獨存在。銨相當于正一價金屬陽離子，凡是含NH 4+的鹽叫銨鹽。NH 4+不能單獨存在，只能在銨鹽或氨水中與陰離子共存。胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理作用。因此，絕大多數(shù)藥物都含有胺的官能團氨基。蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿，都含有氨基，是胺的復雜衍生物。淺談價鍵知識在解有機試題中的應(yīng)用1 “價數(shù)”守恒原則： 在有機分子中C 原子的價數(shù)為4，每個 C 形成 4 個

14、共價鍵， N 原子價數(shù)為3，每個 N 形成 3個共價鍵， O 和 S 原子的價數(shù)為2 ，每個原子形成 2 個共價鍵， H 和 X （鹵原子）原子的價數(shù)為1 ，每個原子形成 1個共價鍵。2 每個碳原子最多可結(jié)合 4 個氫原子，每個氮原子最多結(jié)合 3 個氫原子，每個氧原子最多結(jié)合2 個氫原子，當除氫原子外的其它原子間都以單鍵結(jié)合時，形成的化合物中氫原子數(shù)最多，且 n 個原子間可形成n-1個單鍵。每減少2個氫原子，相應(yīng)地其它原子間增加一個共價鍵。當碳原子個數(shù)為 n 時，氫原子的個數(shù)的最大上限值為2n+2 個。在此基礎(chǔ)之下，如果在分子結(jié)構(gòu)中多一個C=C鍵，或多一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，在分子組成中都要減少2個氫

15、原子，而增加一個CC 鍵就要減少 4 個氫原子。3 每個原子的價數(shù)就是這個原子的成鍵電子數(shù)，每兩個電子形成一對共用電子對（即一個共價鍵）因此，存在：由這些原子形成的分子中共價鍵數(shù)（共用電子對總數(shù)）=-對于，價鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=，非 H原子間形成的價鍵總數(shù)=。對于，價鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=，碳原子間形成的價鍵總數(shù)=。若只含C=C ，雙鍵數(shù)=，若 C C，叁鍵數(shù)，其余類推。二、應(yīng)用題型 1 計算共價鍵數(shù)和分子式例 1、 (1) 相鄰同系物，當組成相差 CH 2 原子團時共價鍵數(shù)相差 3。參看下表烷烴同系物碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系。分子式CH 4C2H 6C3H 8C11 H 24共 價 鍵4

16、71034數(shù)從表中數(shù)據(jù)分析，當烷烴碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為。(2) 碳原子相同的不同類有機物， 當組成上相差 2 個氫原子或1 個氧原子時，共價鍵數(shù)均相差1，參看下表：結(jié) 構(gòu) 簡CH 3CH 3CH 2=CH 2CH 3CH 2OH式共價鍵768數(shù)從表中數(shù)據(jù)分析，當單烯烴碳原子數(shù)為m時，共價鍵數(shù)為。某 飽 和 一 元 醛 碳 原 子 數(shù) 為x時 ， 其 共 價 鍵 數(shù)為。-解析：（ 1 ）烷烴通式為，共價鍵數(shù) =。當然，此小題可用數(shù)列知識求解，則，。（ 2 ）單烯烴通式為，共價鍵數(shù)為 =3m 。飽和一一元醛通式為，共價鍵數(shù) =。此小題還可利用題給信息求解： 相對烷烴， 組成上每減少2 個 H

17、 ，共價鍵數(shù)少1 ；相對于烴，組成上每增加一個O ，共價鍵數(shù)多1 。當單烯烴碳原子數(shù)為m 時，共價鍵數(shù)=(3m+1)-1=3m 。飽和一元醛碳原子數(shù)為x 時，相對單烯烴，其共價鍵數(shù) =3x+1 。例 2 在烴分子結(jié)構(gòu)中， 若每減少中 2個氫原子， 則相當于碳碳間增加一對共用電子對。試回答下列問題：（1 ）分子 結(jié) 構(gòu) 為 C n H 2n+2烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為。（ 2）分子結(jié)構(gòu)為Cn H 2n+6烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為。（ 3 ）C x 可以看作是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160 ，則符合條件的碳單質(zhì)的分子式為；符合條件的單烯烴的分子為。解析：（ 1

18、）烷烴通式為，碳碳間共用電子對數(shù)=。（ 2 ）解答過程同（1），答案為n+3 。（ 3 ）可以為是， 160=， x=80 。符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為C 80 ，若為單烯烴，碳碳間共價鍵數(shù)為 =160 。m=160 。符合該條件的單烯烴為。題型 2求分子組成中原子數(shù)或原子團數(shù)及其相互關(guān)系-例 3（1）由兩個C 原子、 1 個 O 原子、 1 個氮原子和若干個H原子組成的共價化合物，H的數(shù)目最多是個，試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡式。（ 2）若共價化合物只含 C 、N 、H 四種元素 ,且以 n(C) 、 n(N) 分別表示 C 和 N 的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于。（3 ）若共價化合物只含 C

19、 、N 、O、H 四種元素 ,且以 n(C) 、 n(N) 、n(O) 分別表示 C 、N 和 O 的原子數(shù)目， 則氫原子數(shù)目最多等于。解析：（ 1 ）C 、O 、N 相互之間未成鍵時，兩個 C 原子最多可結(jié)合 8個 H 原子，1 個 O 原子最多可結(jié)合 2 個 H 原子， 1 個氮原子最多可結(jié)合 3 個 H 原子。 C 、O 、 N 相互之間成鍵形成化合物時， 要使 H 原子數(shù)最多， 則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為（ 2+1+1-1 ） =3 ，則 H 原子數(shù)目最多 =8+2+3- 3× 2=7 ，其中一例的結(jié)構(gòu)簡式為：HO-CH 2 -CH 2 -NH 2（ 2）C 、N

20、相互之間未成鍵時，n(C) 個 C 原子最多可結(jié)合 4n(C) 個 H 原子，n(N) 個 N 原子最多可結(jié)合3n(N) 個 H原子， C 、N 相互之間成鍵形成化合物時，要使H 原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)-1，則H原 子 數(shù) 目 最 多 =4n(C)+3n(N)-n(C)+n(N)-1 × 2=2n(C)+n(N)+2（ 3）C 、N 、O 相互之間未成鍵時， n(C) 個 C 原子最多可結(jié)合 4n(C) 個 H 原子， n(N) 個 N 原子最多可結(jié)合 3n(N)個 H 原子， n(O) 個 O 原子最多可結(jié)合2n(O) 個 H 原子， C

21、 、N 、O 相互之間成鍵形成化合物時，要使H 原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)+n(O)-1 ，則 H 原子數(shù)目最多為：-4n(C)+3n(N)+2n(O)-n(C)+n(N)+n(O)-1 ×2=2n(C)+n(N)+2當然，此題也可先解出（ 3 ）小題，把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出（ 1）和（ 2 ）兩問，這樣解更快捷。例 4某有機物分子中含n 個 CH 2 ，m 個，a個 CH 3 ，其余為羥基，則羥基個數(shù)為。解析：設(shè)羥基個數(shù)為x ，題中 C 原子個數(shù)為n+m+a ，由于所有原子均以單鍵結(jié)合，而1 個羥基中O 原子數(shù)與H原子數(shù)相等，顯然羥基個數(shù)x 等于（ n+m+a ）個 C 原子形成的烷烴中的所有H 原子數(shù)減去已知的H 原子數(shù)。（ n+m+a ）個 C 原子形成的烷烴中的所有H 原子數(shù) =2（ n+m+a ） +2已知的 H 原子數(shù) =2n+m+3ax=2 （ n+m+