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1、化學(xué) 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三節(jié)羧酸酯第1課時羧酸溫故知新乙醛具有哪些化學(xué)性質(zhì)?1.氧化反應(yīng)被弱氧化劑氧化銀氨溶液新制Cu(OH)2燃燒催化氧化被強(qiáng)氧化劑氧化 酸性高錳酸鉀溶液2.加成反應(yīng)蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH自然界中的有機(jī)酸知識卡片一、羧酸1.定義:由烴基(或H)與羧基相連的化合物R C OH=OH C OH=O2.分子通式:飽和一元羧酸:CnH2nO2CnH2n+1-COOH或問題導(dǎo)學(xué)3.分類:羧酸烴基種類羧基數(shù)目脂肪酸:芳香酸:CH3CH2COOHC6H5COOH一元羧酸:二元羧酸:多元
2、羧酸:CH2=CH-COOHHOOC-COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOH問題導(dǎo)學(xué)溫故知新羧酸的代表物質(zhì)乙酸1.乙酸的物理性質(zhì)乙酸又叫醋酸,無色冰狀晶體(又稱冰醋酸),熔點(diǎn)16.6,沸點(diǎn)117.9,有刺激性氣味,易溶于水。2.乙酸的分子結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H4O2CH3COOHOH C C O HHH CHOOCHHH吸收強(qiáng)度12 10 8 6 4 2 0圖3-16乙酸的核磁共振氫譜比例模型球棍模型科學(xué)探究3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性1.利用下圖所示的儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性強(qiáng)弱。CH3COOHNa2CO3飽和
3、NaHCO3溶液 苯酚鈉溶液2CH3COONa+CO2+H2O2CH3COOH+Na2CO3CO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH實(shí)驗(yàn)裝置圖問題導(dǎo)學(xué)乙酸酸性的具體表現(xiàn):使石蕊變紅,能電離出H+能與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 能與堿發(fā)生中和反應(yīng)能與堿性氧化物反應(yīng)能與一些鹽發(fā)生反應(yīng)2CH3COOH+CO32-2CH3COO-+CO2+H2OCH3COOH CH3COO- + H+問題導(dǎo)學(xué)(2)酯化反應(yīng) CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3濃硫酸=O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O=O飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 同位素示蹤法問題導(dǎo)學(xué)海維西酸脫-OH醇
4、脫H實(shí)驗(yàn)示意圖實(shí)驗(yàn)分析:1、濃硫酸的作用是:3、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有 哪些?4、飽和Na2CO3溶液有什么作用?催化劑、吸水劑不純凈;主要含乙酸、乙醇。 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。2、試劑加入的順序應(yīng)該怎樣:無水乙醇、濃硫酸、乙酸問題導(dǎo)學(xué) 溶解乙醇 中和乙酸 6、有無其它防倒吸的方法?5、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?防止受熱不勻發(fā)生倒吸。問題導(dǎo)學(xué)倒扣漏斗加干燥管安全瓶 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低
5、,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化率。(3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。思考交流(4)還原反應(yīng)(3)羧酸-H的取代反應(yīng)R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化劑R-COOHLiAlH4R-CH2OH知識拓展(1)甲酸預(yù)測化學(xué)性質(zhì):俗名蟻酸,是具有刺激性氣味的無色液體,有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。酸性(電離方程式): ;酯化反應(yīng): ;銀鏡反應(yīng): ;與新制Cu(OH)2反應(yīng): ;CHO-H=O問題導(dǎo)學(xué)HCOOH HCOO- + H+(2)苯甲酸COOH苯甲酸俗稱安息香酸,是白色針狀晶體,易升華,微溶于水
6、,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑。問題導(dǎo)學(xué)(3)乙二酸COOHCOOH 乙二酸俗稱草酸,是無色透明晶體,能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水,是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。問題導(dǎo)學(xué)(4)高級脂肪酸 高級脂肪酸是指含碳原子數(shù)較多的脂肪酸,它們的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至難溶于水,常見高級脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油 酸C15H31COOH軟脂酸C17H31COOH亞油酸代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較知識歸納1. 能用來鑒別乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四種無色溶液的試劑是 ( ) AFeCl3溶液 B溴水 C金屬鈉 D新制Cu(OH)2D當(dāng)堂鞏固甲酸中含有醛基和羧基2.酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)為 , 試寫出:()乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:()乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:OHCH3CHCOOHOHCH3CHCOOH + 2NaONaCH3CHCOONa + H2OH2CH3CHCOOH+ Na2CO
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