復(fù)習(xí)高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)與規(guī)律

1、復(fù)習(xí)高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)與規(guī) 律作者:日期:官能團(tuán) （Imol）C=CC=CR-CHR-c-Rv消耗或的最大量1 mol2 molIrnolImol3 mol2. 1mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量官能團(tuán) （InidjARcoCfO-X0-C-OER-c-aQd XX L JE.t：tACOOH萌硅NaOH 的最大量HudImd2molimdimd5.由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型4.由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)反應(yīng)的試劑輛物現(xiàn)蒙與具水質(zhì)質(zhì)Q）烯的,二烯燼焦怪浪水褪色，月產(chǎn)物分層螯澳水褪色，臚物不分層茉酷有白色沉淀生成璃性高讖鉀反應(yīng)山播蛉、二%2）烘房 裝的同素物聞醇（5）醛高鎘酸鉀溶液苴觥色與金屬鈉反應(yīng)

2、第放出氣悻，反應(yīng)獴和放出氣體，反應(yīng)速度雌的酸酸放出氣瑋，題速度更快博;氧此鈉 醯鹵耀弁層消失，生成一種有機(jī)物渾濁費(fèi)濯濤0慰懶無(wú)明顯現(xiàn)城礴分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體且能使石灰水變渾濁骸溶誨或 新氫氧化弱醛有銀就或缸色沉淀產(chǎn)生甲酸或甲酷四加堿甲和后有與瞬或 紅色沉淀產(chǎn)生甲酸酯育銀蹺或紅色沉淀生成官能司結(jié)構(gòu)性貢碳碳雙建c=c加或%、hx, h2o） 箕化 KIVIW加聚碳碳叁隧_gc 加成 CH夕 xr HXv HO)化。尸KMnQ4),而聚苯環(huán)1取代 (B1 HN。/ H2SO4) 加成(H2)s氧化(O2)囪素克于-X水解NmOH水容J） 消去 CNaOH醇輕基R-OH取代（

3、Na、HX、分子間脫水.基比）酚輕基0一OH弱匿一生期 H豈rr濃浸水葭加成A縮聚：制舒幽鉗脂聆導(dǎo)裁基 二工 酯基-CHO氧化O寸 銀氨溶液、新制 cmon%、還奈或加熱:用）:c 二。還原或加成（均）-COOH酸性、雷比OII -COR水粉（稀H工SOd、NaOH溶液）有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸類高考考試大綱要求1 .理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識(shí)別 結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。 能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷姓的命名原則。2.以一些典型的姓類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各 類姓（烷姓、烯姓、快燒、芳香快）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的

4、性質(zhì) 和主要化學(xué)反應(yīng)。3.以一些典型的姓類衍生物（乙醇、澳乙烷、 苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、 多羥基醛、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中 的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。4.通過(guò)上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。5.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知 物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式的產(chǎn)物。1. 1mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量3.由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、鹵代姓水解酯類水解NaOH醇溶液、鹵代姓消去稀 H2SO4、酯的可

5、逆水解 二糖、多糖的水解濃 H2SO4、酯化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃 H2SO4、170 c醇的消去反應(yīng)濃 H2SO4、140 c醇生成醴的取代反應(yīng)澳水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃澳水苯酚的取代反應(yīng)B2、Fe 粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷姓或苯環(huán)上烷姓基的鹵代。2、CU、醇的催化氧化反應(yīng)O2 或 Ag(NH 3)2OH 或 新制 Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C = C、一CHO、琰基、苯環(huán)的加成6.根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、竣基1與NaOH溶液反應(yīng)酚

6、羥基、?；?、酯基、C-X鍵與Na2CO3溶液反應(yīng)酚羥基（/、產(chǎn)生CO2）、?；?（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)假基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、 酮染基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)?；?、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水 因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳 雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵7 / 5引入官能團(tuán)后關(guān)反應(yīng)羥基OH烯煌與水加成醛/酮加氫鹵代燒水解 酯的水解兇系原子(-X)烷燒、

7、苯與X2取代不飽和煌與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代煌的消去快燃加氫醛基CHO醇的氧化稀煌的臭氧分解竣基COOH醛氧化酯酸性水解竣酸鹽酸化 苯的同系物被KMnO氧化酰胺水解酯基COO 酯化反應(yīng)物質(zhì)雜質(zhì)試齊I方法(1)式量為28的有:(2)式量為30的有(3)式量為44的有(4)式量為46的有(5)式量為60的有(6)式量為74的有Si02烷燒：CnH2n+2稀爛和環(huán)烷建:CnH2n快姓和二稀姓:：CnH2n-2飽和一元醇和醴：CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO飽和一元埃酸和酯：CnH2nO2發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2懸濁液混合產(chǎn)生 降藍(lán)色生成物金邇具

8、 y T.XPy能使指示劑變色埃基使濱水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使 濱水褪色苯的同系物使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛岚S蛋白質(zhì)7 .根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷姓、芳香姓、鹵代姓、醇、竣酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C三 C、CHO加聚反應(yīng)C=C、C三 C縮聚反應(yīng)COOH 和一OH、 COOH 和一NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代姓、醇水解反應(yīng)鹵代姓:、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、CC、一CHO、染基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)-COOH 或-OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水

9、解8 .引入官能團(tuán)的方法9 .消除官能團(tuán)的方法通過(guò)加成消除不飽和鍵；通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥 基(-OH);通過(guò)加成或氧化等消除醛基(-CHO)。10 .有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán)：不飽和姓小分子加成(信息題)；二元醇分子問(wèn) 或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基 酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11 .有機(jī)物的分離和提純硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液一苯酚NaOH分液而澳NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸播乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸播乙醇水CaO蒸播苯乙苯KMnO 4、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗

10、滌甲烷乙稀濱水洗氣12 .有機(jī)物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見(jiàn)官能團(tuán)中，醇羥基、竣基、磺 酸基、酮染基等為親水基團(tuán)，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶于水。常見(jiàn)不溶于水的有機(jī)物：姓:、鹵代姓:、 酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、澳乙烷、澳苯、硝基苯 不溶于水密度比水?。罕?、酯類、石油產(chǎn)品(燒)13 .分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系(1)C : H=1 ： 1,可能為乙快、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C : H=l : 2,可能分為單烯燒、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄 糖、果糖等。(

11、3)C : H=1 ： 4,可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214 .常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物C2H4 N2 COC2H6 NO HCHOC3H8 CH3CHO CO2 N2OCH3CH2OH HCOOHNO2C3H70H CH3COOH HCOOCH3CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(0H)2 HCOOCH2CH3C4H90H(7)式量為 100 的有：CH2=C(0H) C00CH3CaCO3KHC03 Mg3N216 .有機(jī)物的通式苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醴：CnH2n-6O17 .有機(jī)反應(yīng)類型綜述1 .取代反應(yīng)

12、從取代反應(yīng)的定義知，是一類有機(jī)反應(yīng)；是原子或原子團(tuán) 與另一原子或原子團(tuán)的交換； 兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)， 有上有下的； 該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化； 取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。以下的各種反應(yīng)都可屬于取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：烷姓的鹵代、 苯與澳。硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸、甲苯與濃硝酸?；腔磻?yīng)： 苯與濃硝酸。酯化反應(yīng)：醇和竣酸酯化、醇和無(wú)機(jī)酸的酯化。 水解反應(yīng)：鹵代始的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白質(zhì)的 水解。2 .加成反應(yīng)從加成反應(yīng)的定義知， 是一類有機(jī)反應(yīng)； 加成反應(yīng)發(fā)生 在不飽和 碳原子上； 該反應(yīng)總是發(fā)生在不飽和鍵中的鍵能較小 的鍵； 該反應(yīng)中加

13、進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物 相當(dāng)于 化合反應(yīng)，只上不下的； 加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化， 快姓變烯燒，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；快姓變烯姓，結(jié)構(gòu)由直線形 變平面形； 加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳 香族化合物(含苯環(huán))也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。如烯、快和二烯姓等不飽和姓的加成，苯環(huán)的加成，醛基、酮 基的加氫，油酸的加氫，油脂的加氫硬化等。3 .消去反應(yīng)：醇的消去，鹵代姓的消去。從定義可知， 是一類有機(jī)反應(yīng)； 消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)； 發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上； 消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生 成小分子； 消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵； 消去前 后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，

14、它與加成反應(yīng)相反，因此，分 子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。消去反應(yīng)規(guī)律含有醇羥基(或鹵原子)的有機(jī)物，若與醇羥 基(或鹵原子)所在碳原子上相鄰的碳原子上無(wú)氫原子或與醇羥基 (或鹵原子)所在碳原子上無(wú)相鄰碳原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。4 .聚合反應(yīng)1加聚反應(yīng) 含碳碳雙鍵的有機(jī)物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯 等等2縮聚反應(yīng) 能通過(guò)縮合掉H2。、HX而發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能 團(tuán)有：竣基與醇羥基、酚羥基與醛基、氨基與醛基、氨基與竣基、 氨基與醇羥基、酰氯中的鹵原子與氨基等。5 .水解反應(yīng)鹵代始的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白質(zhì)的水解；6 .氧化反應(yīng)加氧、去氫是有機(jī)化學(xué)里的氧化反應(yīng)。如：醇氧化成醛，醛、 甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖的氧化等。醇發(fā)生氧化反應(yīng)規(guī)律含有醇羥基的有機(jī)物，若與羥基相連 的碳原子上含有兩個(gè)或三個(gè)氫原子， 則醇羥基能被氧化為醛基，進(jìn)一步