高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 熱點(diǎn)專(zhuān)題突破系列（十一）有機(jī)“微”合成課件-人教版高三全冊(cè)化學(xué)課件

1、熱點(diǎn)專(zhuān)題突破系列(十一)有機(jī)“微”合成【透視熱點(diǎn)考情】【透視熱點(diǎn)考情】有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)是高考考查的熱點(diǎn)題型，常有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)是高考考查的熱點(diǎn)題型，常根據(jù)題設(shè)信息結(jié)合原料與目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)最佳合成路線(xiàn)。根據(jù)題設(shè)信息結(jié)合原料與目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)最佳合成路線(xiàn)。合成路線(xiàn)?？疾樘兼溤鲩L(zhǎng)或縮短、鏈狀變成環(huán)狀合成路線(xiàn)?？疾樘兼溤鲩L(zhǎng)或縮短、鏈狀變成環(huán)狀( (或環(huán)或環(huán)狀變成鏈狀狀變成鏈狀) )、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換等。其難度稍大，考情如、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換等。其難度稍大，考情如下：下：命題點(diǎn)命題點(diǎn)五年考情五年考情有機(jī)合成路線(xiàn)的有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)20162016乙乙T38T38，20162016丙丙T38T38，2015201

2、5乙乙T38T38【備考必記必會(huì)】【備考必記必會(huì)】1.1.合成路線(xiàn)的選擇：合成路線(xiàn)的選擇：(1)(1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系：一元轉(zhuǎn)化關(guān)系：(2)(2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系：二元轉(zhuǎn)化關(guān)系：(3)(3)芳香化合物合成路線(xiàn)：芳香化合物合成路線(xiàn)：(4)(4)改變官能團(tuán)位置的方法：改變官能團(tuán)位置的方法：2.2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建：有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建：(1)(1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)。鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)。加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)。縮聚反應(yīng)。縮聚反應(yīng)。酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。(2)(2)鏈減短的反應(yīng)。鏈減短的反應(yīng)。烷烴的裂化反應(yīng)。烷烴的裂化反應(yīng)。酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)?！靖呖寄M預(yù)測(cè)】【高考模擬預(yù)測(cè)

3、】1.(20151.(2015乙卷節(jié)選乙卷節(jié)選)A(C)A(C2 2H H2 2) )是基本有機(jī)化工原料。由是基本有機(jī)化工原料。由A A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)( (部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去) )如下所示：如下所示：回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由A A和乙醛為和乙醛為起始原料制備起始原料制備1 1，3-3-丁二烯的合成路線(xiàn)丁二烯的合成路線(xiàn)_?！窘馕觥俊窘馕觥扛鶕?jù)上述反應(yīng)根據(jù)上述反應(yīng)可知，先讓乙炔和乙可知，先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成醛發(fā)生加成反應(yīng)生

4、成 ，再把三鍵變?yōu)殡p，再把三鍵變?yōu)殡p鍵，最后羥基消去即可。鍵，最后羥基消去即可。答案：答案： 2.2.氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線(xiàn)通常有兩條，其中以原料的不同，該藥物的合成路線(xiàn)通常有兩條，其中以2-2-氯苯甲醛為原料的合成路線(xiàn)如下：氯苯甲醛為原料的合成路線(xiàn)如下：已知：已知：寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物 的合成的合成路線(xiàn)流程圖路線(xiàn)流程圖( (無(wú)機(jī)試劑任選無(wú)機(jī)試劑任選) )。合成路線(xiàn)流程圖示例如。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：下：【解析】【解析】可采用逆推法，根據(jù)信息可采用

5、逆推法，根據(jù)信息 可知，要合成可知，要合成 ，首先要，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1 1，2-2-二溴乙烷在二溴乙烷在堿性條件下水解得到，堿性條件下水解得到，1 1，2-2-二溴乙烷可由乙烯與二溴乙烷可由乙烯與溴水反應(yīng)制得，甲醛可由甲醇催化氧化制得，圖示溴水反應(yīng)制得，甲醛可由甲醇催化氧化制得，圖示如下：則合成流程為如下：則合成流程為答案：答案：【加固訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.(20171.(2017湘潭模擬湘潭模擬) )化合物化合物A(A(分子式為分子式為C C6 6H H6 6O O2 2) )是一種是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由有機(jī)化工原料，在空氣中

6、易被氧化。由A A合成黃樟油合成黃樟油(E)(E)和香料和香料F F的合成路線(xiàn)如下的合成路線(xiàn)如下( (部分反應(yīng)條件已略去部分反應(yīng)條件已略去) )：【解析】【解析】 答案：答案：2.(20172.(2017合肥模擬合肥模擬) )阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥，它的一種合成路線(xiàn)如下降血脂藥，它的一種合成路線(xiàn)如下( (部分步驟省略部分步驟省略) )，根據(jù)題意回答問(wèn)題：根據(jù)題意回答問(wèn)題：已知，已知， +RCOOH(R+RCOOH(R、RR代表烴基代表烴基) )參考上述流程，設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品參考上述流程，設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G G的流程如下：的流程如下：反應(yīng)條件反應(yīng)條件1 1所選擇的試劑為所選擇的試劑為