任務(wù)131-定乙酰苯胺的小試方案

1、能力目標(biāo)能力目標(biāo)1能理解?；瘧?yīng)反應(yīng)能理解?；瘧?yīng)反應(yīng)的原理、影響因素的原理、影響因素以及酰化方法以及?；椒?2能正確選擇合適的能正確選擇合適的酰化劑和催化劑?；瘎┖痛呋瘎?3能通過查閱相關(guān)文能通過查閱相關(guān)文獻(xiàn)確定乙酰苯胺的獻(xiàn)確定乙酰苯胺的小試方案小試方案 知識(shí)目標(biāo)知識(shí)目標(biāo)1掌握查找一般專業(yè)掌握查找一般專業(yè)資料的方法資料的方法 2掌握?；磻?yīng)目掌握?；磻?yīng)目的及其特點(diǎn)、反應(yīng)的及其特點(diǎn)、反應(yīng)原理、反應(yīng)的影響原理、反應(yīng)的影響因素和?；噭┮蛩睾王；噭┑姆N類及活性的種類及活性 3學(xué)習(xí)?；に噷?shí)學(xué)習(xí)酰基化工藝實(shí)驗(yàn)的組織與實(shí)施驗(yàn)的組織與實(shí)施 生產(chǎn)方法生產(chǎn)方法 分析測(cè)試草案分析測(cè)試草案 生產(chǎn)成本

2、估算生產(chǎn)成本估算 安全性、三廢安全性、三廢 分離提純草案分離提純草案 理化常數(shù)指標(biāo)理化常數(shù)指標(biāo) 定方案定方案 思維導(dǎo)圖思維導(dǎo)圖定小試方案定小試方案苯胺 醋酸 醋酐 鋅粉 鹽酸 三水合醋酸鈉 測(cè)定熔程冷水洗滌酰鹵法 酸酐法烘 干羧酸法 內(nèi)內(nèi) 容容一一. 點(diǎn)評(píng)意見點(diǎn)評(píng)意見 二二. 定乙酰苯胺的小試方案定乙酰苯胺的小試方案 （一）什么是?；ㄒ唬┦裁词酋；；；?含氧酸中除去羥基后所剩余的部分（含氧酸中除去羥基后所剩余的部分（RCO），如：），如： HCOOHCH3COOHCOOH 甲 ?；?乙 ?；?苯 甲 ?；?（二）含有酰基的化合物（二）含有?；幕衔颫COOHCCH3O （三）?；噭?/p>

3、的種類及活性（三）?；噭┑姆N類及活性常用的?；瘎┦囚人?、酸酐和酰氯。常用的?；瘎┦囚人?、酸酐和酰氯。如：如：乙酰氯乙酰氯、醋酸酐醋酸酐、乙酸、乙酸其活性排列次序?yàn)椋乎Ｂ绕浠钚耘帕写涡驗(yàn)椋乎Ｂ?酸酐酸酐 羧酸羧酸 （四）?；磻?yīng)的類型（四）?；磻?yīng)的類型稱為酯化反應(yīng)被?；〈甚?，又原子上的?；磻?yīng)，被?；〈甚０吩由系孽；磻?yīng)，氨基或羧酸被?；〈扇⑼由系孽；磻?yīng)，HOOHNNHCC三種?；磻?yīng)所具備的一個(gè)共同的特點(diǎn)三種?；磻?yīng)所具備的一個(gè)共同的特點(diǎn) ： 酰基取代底物與?；〈孜锱cN、C、或、或O原子連接的原子連接的H原子原子 三種?；磻?yīng)的反應(yīng)機(jī)理三種

4、?；磻?yīng)的反應(yīng)機(jī)理 ：取代反應(yīng)：取代反應(yīng) （五）（五）N-?；磻?yīng)的原理?；磻?yīng)的原理NHClCOCH3AlCl3H+ ： NHCOCH3H-Cl+ 屬于親電取代反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng) NH2ClClC8H17COCl+吡 啶NHCOC8H17ClClH-Cl+產(chǎn)物可用作表面活性劑產(chǎn)物可用作表面活性劑 （五）（五）N-?；磻?yīng)的特點(diǎn)酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)1、 用活性最弱的羧酸作?；噭┓磻?yīng)生成酰胺時(shí)，因羧酸用活性最弱的羧酸作?；噭┓磻?yīng)生成酰胺時(shí)，因羧酸 的活性最弱，所以反應(yīng)為可逆反應(yīng)。為了讓可逆反應(yīng)盡量的活性最弱，所以反應(yīng)為可逆反應(yīng)。為了讓可逆反應(yīng)盡量 向正反應(yīng)方向進(jìn)行，可采用兩種方法破

5、壞反應(yīng)平衡；向正反應(yīng)方向進(jìn)行，可采用兩種方法破壞反應(yīng)平衡；2、N?；磻?yīng)是保護(hù)胺基防止被氧化的一種常見的手段；?；磻?yīng)是保護(hù)胺基防止被氧化的一種常見的手段；3、用光氣為?；噭┥僧惽杷狨サ姆磻?yīng)。、用光氣為?；噭┥僧惽杷狨サ姆磻?yīng)。 （五）（五）N-?；磻?yīng)的特點(diǎn)?；磻?yīng)的特點(diǎn)NHClCOCH3AlCl3- H-ClH+NHCOCH3HNO3 / H2SO4NHNO2COCH3H3O- CH3COOH+NH2NO2若不保護(hù)氨基，則若不保護(hù)氨基，則：NH2HNO3 / H2SO4OO氧 化 （五）（五）N-酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)?；磻?yīng)的特點(diǎn)CH3NH2NH2COCl2+ 2氯苯351

6、35CH3NCONCO+2HCl甲苯二異氰酸酯（甲苯二異氰酸酯（TDITDI）的合成，它是粘合劑及塑料的重要原料的合成，它是粘合劑及塑料的重要原料 。 （五）（五）N-?；磻?yīng)的特點(diǎn)酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)OC2H5NH2COClNaOH+縛酸 劑 反應(yīng)不可逆。酰氯是一強(qiáng)?；瘎c胺類的?；磻?yīng)是放熱且劇烈的，所反應(yīng)不可逆。酰氯是一強(qiáng)?；瘎?，與胺類的酰化反應(yīng)是放熱且劇烈的，所以通常是在冷卻的條件下進(jìn)行。以通常是在冷卻的條件下進(jìn)行。 OC2H5NHCONaClH-OH+ 加入加入縛酸劑縛酸劑的原因及作用：的原因及作用： 由于?；瘯r(shí)生成的氯化氫與游離氨結(jié)合成鹽，降低了由于酰化時(shí)生成的氯化氫與游離氨結(jié)合成

7、鹽，降低了N N?；磻?yīng)的速度，酰化反應(yīng)的速度，因此在反應(yīng)過程中一般要加入縛酸劑來中和生成的氯化氫，使介質(zhì)保持中因此在反應(yīng)過程中一般要加入縛酸劑來中和生成的氯化氫，使介質(zhì)保持中性或弱堿性，并使胺保持游離狀態(tài)，以提高?；磻?yīng)速度和?；a(chǎn)物的收性或弱堿性，并使胺保持游離狀態(tài)，以提高?；磻?yīng)速度和?；a(chǎn)物的收率。率。 常用縛酸劑：氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、醋酸鈉及三乙胺等。常用縛酸劑：氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、醋酸鈉及三乙胺等。 （五）（五）N-?；磻?yīng)的影響因素?；磻?yīng)的影響因素底物的結(jié)構(gòu)?；噭┑幕钚訬?；磻?yīng)的影響因素?；磻?yīng)的影響因素 （六）（六）C-?；磻?yīng)介紹?；磻?yīng)介紹

8、反應(yīng)機(jī)理為親電取代反應(yīng)，制備芳醛和芳酮。反應(yīng)機(jī)理為親電取代反應(yīng)，制備芳醛和芳酮。 R1R2OR1?；噭┐呋瘎┐呋瘎┐呋瘎?三氯化鋁三氯化鋁(Aluminum Trichloride) 純品是白色粉末或顆粒，純品是白色粉末或顆粒，工業(yè)品含游離氯和鐵為淡黃工業(yè)品含游離氯和鐵為淡黃色，易溶于水、醇、氯仿、色，易溶于水、醇、氯仿、四氯化碳，微溶于苯，有強(qiáng)四氯化碳，微溶于苯，有強(qiáng)烈吸水性，與水接觸劇烈分烈吸水性，與水接觸劇烈分解，有時(shí)能引起爆炸。解，有時(shí)能引起爆炸。 （六）（六）C-?；磻?yīng)的特點(diǎn)酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)1 1、1mol1mol酰氯理論上需消耗酰氯理論上需消耗1 1molmol三氯化鋁，但實(shí)

9、際用量還需過量三氯化鋁，但實(shí)際用量還需過量10%10%50%50%。 2 2、用酸酐作為?；瘎r(shí)，酸酐中的一個(gè)?；紫扰c三氯化鋁作用，轉(zhuǎn)化成、用酸酐作為?；瘎r(shí)，酸酐中的一個(gè)酰基首先與三氯化鋁作用，轉(zhuǎn)化成酰氯然后酰氯再接上述歷程完成酰化反應(yīng)：酰氯然后酰氯再接上述歷程完成?；磻?yīng)： RCOOCORAlCl2Cl+ 所以用酸酐作為?；瘎r(shí)三氯化鋁的實(shí)際用量為：酸酐與三氯化鋁的所以用酸酐作為?；瘎r(shí)三氯化鋁的實(shí)際用量為：酸酐與三氯化鋁的摩爾比摩爾比1 1：2 2，再過量，再過量10% 50%10% 50%。 如如1 1molmol甲苯與甲苯與1 1molmol醋酐反應(yīng)時(shí)需要醋酐反應(yīng)時(shí)需要 2 2 m

10、ol AlClmol AlCl3 3： CH3(CH3CO)2OAlCl3CS2+RCOClRCOO AlCl2+CH3COCH3CH3COOH+ （六）（六）C-?；磻?yīng)的特點(diǎn)酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)CH3COClAlCl3+COCH33 3、當(dāng)芳環(huán)上引入一個(gè)?；?，由于?；鶎傥娮踊?，芳環(huán)上很難再引入第二個(gè)?；?。、當(dāng)芳環(huán)上引入一個(gè)?；?，由于?；鶎傥娮踊?，芳環(huán)上很難再引入第二個(gè)?；?CH3COClAlCl3不繼續(xù)反應(yīng)不繼續(xù)反應(yīng) （六）（六）C-?；磻?yīng)的影響因素?；磻?yīng)的影響因素反應(yīng)溶劑的選擇方法催化劑的種類和用量?；瘎┑幕钚缘孜锏慕Y(jié)構(gòu)C?；磻?yīng)的影響因素?；磻?yīng)的影響因素 （七）（七）O-?；磻?yīng)?；磻?yīng)1、提高酯化平衡轉(zhuǎn)化率的工藝措施；、提高酯化平衡轉(zhuǎn)化率的工藝措施；2、怎樣選擇酯化反應(yīng)裝置。、怎樣選擇酯化反應(yīng)裝置。 配有蒸出共沸混合物的液相酯化裝置配有蒸出共沸混合物的液相酯化裝置帶回流冷凝器的酯化裝置；帶回流冷凝器的酯化裝置；帶蒸餾柱的酯化裝置；帶蒸餾柱的酯化裝置；帶分餾塔的酯化裝置；帶分餾塔的酯化裝置；塔盤式酯化裝置塔盤式酯化裝置磺酸離子交換樹脂催化酯化裝置磺酸離子交換樹脂催化酯化裝置1反應(yīng)器；反應(yīng)器；2萃取塔；萃取塔；3醇回收塔醇回收塔 （七）（七）O-?；磻?yīng)的影響因素?；磻?yīng)的影響因素催化