蘇教版《有機化學基礎》知識點總結

1、學習必備歡迎下載蘇教版 選彳5有機化學基礎知識點總結一、重要的物理性質1 .有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分 子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及 鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇 來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機 物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，

2、加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分 接觸，加快反應速率，提高反應限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65c時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液， 振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿（Na2CO3）溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā) 出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成 膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂

3、化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。 " 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液 中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代燒、硝基苯3 .有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷（CH3CI,沸點為-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸點為-29.8C）氯乙烯（CH

4、2=CHCl ,沸點為-13.9C）甲醛（HCHO ,沸點為-21 C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸點為12.3C） 澳甲烷（CH3Br,沸點為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點為-76.3C） 甲醍（CH3OCH3,沸點為-23C）（2）液態(tài)：一般 N（C）在516的煌及絕大多數低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷甲醇CH30H甲酸HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO澳苯C6H5Br硝基苯C6H 5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟C16以上的燃飽和程度高的

5、高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機物的顏色絕大多數有機物為無魚煲體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示: 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT ）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； iTLT/ 2,4, 6一三澳苯酚Bq需r為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色

6、沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5 .有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷乙烯液態(tài)烯煌乙快苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5Cii的一'兀醇 Ci2以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級酯 丙酮、重要的反應無味稍有甜味（水果催熟劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。 無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味

7、（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味1 .能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質(1)有機物 通過加成反應使之褪色：含有、 c的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有機物(有水參加反應) 注意：純凈的只含有一CHO (醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯2,能使強氧化劑酸性高鎰酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(氧化性比 。2還強)(1)有機物：含有、一 CC一、一OH (較慢)、一CHO的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫

8、原子的苯的同系物(與苯不反應)3 .與Na反應的有機物：含有一 OH、 COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有 酚羥基、一COOH的有機物反應加熱時，能 與鹵代燒、酯反應(取代反應)與Na2CO3反應的有機物：含有蹌羥基的有機物反應生成酚鈉和 NaHCO 3；含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO 3反應的有機物：含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質 的量的CO2氣體。4 .既能與強酸，又能與強堿反應的物質(1)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl f HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH + NaOH

9、- H2NCH2COONa + H 2O(2)蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質仍能與堿和酸反應。5 .銀鏡反應的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有一CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH的配制:向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解 消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4)實驗現象：試管內壁有銀白色金屬析出

10、(5)有關反應方程式：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH-2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3一氨甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH，4AgJ + (NHQ2CO3 + 6NH 3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH-* 4Ag J + (NHO2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O 甲酸：HCOOH +

11、2 Ag(NH 3)2OH2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O(過量)葡萄糖：CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH±- 2Ag J+CH 20H(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O(6)定量關系：一CHO 2Ag(NH) 2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6 .與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(1)有機物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物(氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色

12、溶液)。(2)新制Cu(0H)2懸濁液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuS04 溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸(4)實驗現象：若有機物只有官能團醛基(一 CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無 變化，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關反應方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2- RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OHCHO + 4

13、Cu(OH) 2-CO2 + 2Cu2OJ+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2-HOOC-COOH + 2Cu 2OJ+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2* CO2 + CU2OJ+ 3H2OCH20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2, CH20H(CHOH) 4COOH + Cu 2OJ+ 2H 2O(6)定量關系：-COOH ? Cu(OH) 2? Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)-CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。、肽類(包括蛋白質)HX + NaOH = NaX + H 2O7 .能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代

14、燒、酯、糖類(單糖除外), tT tWH水除 TR-X 十 H-OH> ROH + HXIH*SSOH" . . II,-(H) RCO H + R'一OHAHRHA(H)RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2OOHC, oHHR，+ 葉/H ,二時RgOH + 葭一N 峰RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2OR - H-R 'H-8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。三、各類煌的代表物的結構、特性:類 另I烷 燒烯脛煥

15、 燒苯及同系物通式CnH2n+2(n> 1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結構式H-<HHH ZC-C / hnH C C-H0相對分子質里Mr16282678碳碳鍵長（M0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平 面（正六邊形）主要化學性質光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2。、HCN 力口 成，易被氧化； 可加

16、聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導電塑料跟H2加成； FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應四、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，

17、充分反應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一CHO + Br2 + H2O COOH+ 2HBr而使濱水褪色。3 .二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的 NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現象，作出判斷。4 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。

18、若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚， 另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。五、姓的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與燒基結合3碳上要有氫原子才 能發(fā)生消去反應1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反 應生成醇2 .與NaO

19、H醇溶液共熱發(fā)生消去反 應生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH30HC2H5OH羥基直接與鏈煌基結合，OH及C O均 有極性。3碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化，一OH在 末端的醇氧化為醛，OH在中間的醇氧化 為酮。1 .跟活潑金屬反應產生 H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代燒3 .脫水反應：乙醇140 C分子間脫水成酸j 170 c分子內脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷O H鍵與竣酸及無機含氧酸反應生成酯酸R O R'醴鍵子 C-Q - CWC2H5O C2H5C O鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧

20、化 劑反應酚1酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的 碳相連，受苯環(huán)影響能 微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取代反應生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 z RC-H醛基0 / -CjHHCHO0 / CHiCHHCHO相當于兩個CHOo一一有極性、能加成。1 .與H2、HCN等加成為醇2 .被氧化劑（O2、銀氨溶液、新制 Cu（OH）2懸濁液、酸性高鎰酸鉀等） 氧化為竣酸酮段基Xis L-JY有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0 / RT0H竣基0/C0H0 CHj- C0H受段基影響，O H能電離出Hi5一 H基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2

21、.酯化反應時一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質縮去水酯0 II m)R-C-O-RJ酯基0 / C ORHCOOCH3a / CHjCOCjHj酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應：RCOOR' +稀H.SOq .H2O 水浴加熱'RCOOH + R'OHRCOOR ' + NaOH "浴加'RCOONa + R'OH氨基 酸RCH(NH 2)COOH氨基一NH 2段基一COOHH2NCH2COOHNH2能結合H+ ;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵J?-NH一蛋白質結構復雜不可用通式表示0肽鍵一 g

22、TH一氨基一NH 2竣基 COOH酶多肽鏈間有四級結構1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應5 .灼燒分解有燒焦羽毛的味道糖多數可用下列通式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHOO 段基工一葡萄糖CH20H(CHOH) 4CHO淀粉(C 6H10。5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應（還原，卜iE糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCO0涉RCOOCK:0Z 酯基一C-OR可能有碳碳雙 鍵燈 COOCJHj C 畫3 c84H CuHjaCOOCHi酯基中的碳氧單鍵易 斷裂煌基中碳碳雙鍵能加

23、成1 .水解反應 （皂化反應）2 .硬化反應六、有機物的結構（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、硬脂酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1.碳鏈異構2.位置異構3.官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4.順反異構5.對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH

24、2n烯燒、環(huán)烷燒JuCH2=CHCH 3邛WC坨CnH2n-2快燒、二烯燃CH C-CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2。飽和一兀醇、醛C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán) 醇CH3CH2CH。、CH3COCH3、CH=CHCH 20H 與CH3 -CHCHjCH, C HOH0CHaCnH2n。2竣酸、酯、羥基醛CH3C00H、HCOOCH 3與 HO-CH3-CHOCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香醍CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H12。6卜 庶糖與

25、攵牙糖（C12H22O11）（三）、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要 有序，可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構 碳鏈異構一位置異構一順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三 個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（

26、1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；（3）戊烷、戊快有3種；（4） 丁基、丁烯（包括順反異構）、C8Hio （芳煌）有4種;（5）己烷、C7H8。（含苯環(huán)）有5種；2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷C (CH3) 4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等

27、效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。七、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏校瑲湓訑的恳欢榕紨担粲袡C物中含有奇數個鹵原子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n (C) : n (H) = 1 ： 1時，常見的有機物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。當n (C) : n (H) = 1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。當n (C) : n (H) = 1 ：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、 。當有機物中氫原子數超過其對應烷燒氫原子數時，其結構中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COON

28、H4等。烷煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH40單烯煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是：CH 4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質，x=0,

29、1, 2,)。1.取代反應酯化反應八、重要的有機反應及類型C1鹵代：© + Cl3去6+ HCI硝化：+ H0N5（濃一）；阿七丁閃0a +出0磷化 +HOSOjH（儺）w*©J ""H + H30其他；GHjOH + HBr-*qH_5Br+ H,00O/就 WjSO* IITT cCHCOH tCaHjOH?兀CHjCOCjHj + H20OH /OHOH旗+ 3"HQN0j-'（CiH7Q2）-ONO1ONO；+ 3/10水解反應C2H5CI+H2O NaOHT C2H5OH+HC1無機酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3CO

30、OH+C2H5OH2.加成反應CL7H33COOfH2CitjCOOCH +3% 肺 1Ci73C00tHa 加鳳研C17H35COOfH3 CpCOOCH Cl湄580加CHj-CII=CH2 + HCI - CHjfHCH； Cl 0 汞赴HCCH ，HCCH + H20- I I CH,C L H OH J、CHjCH +%二&心山0113 .氧化反應2c2H2+5O2 T 4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2一業(yè)T 2CH3CHO+2H 2O 550 co鎰鹽2cH 3cHO+O 2 -5-752cH3cOHCH3CHO+2Ag(NH 3)2OH2?CHiCONH4+2A

31、g J +3NH5+H2O4 .還原反應CH3CHO + H2 CH3CH2OH5 .消去反應濃H2SO4人C2H50HT CH2 CH2T +HO170 cCH3 cH2 CH2Br+KOHC CH3 cHHCH2+KBr+H 20A7 .水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應C17H3JCOOfH3 CpCOOCH CLC。如9坨OH+ 3NaOH-*3CL7ftjCOONa + CH OH帆OH淀粉A 葡萄糖 蛋白質+水 酸-“胭多種氨基酸8 .熱裂化反應（很復雜）9 .顯色反應6 a 禺。HFF/+>Fe（C6H5O）fl3 +t）H+ （不用記） （紫色）CH：0HICH

32、-OH + Cu（OH）式新制）一鐸藍色CHa0HtqHgQC淀粉）十I之 -藍色含有苯環(huán)的蛋白質與濃 HNO 3作用而呈黃色10 .聚合反應加聚*_定條竹下nCH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCHj-CIKH-CHa-CHi-CHi©由縮聚：產0H一. ？ ,用。 十 厘定條件HOC-Q-CO-CHjCHj-OaftH +1 2 "T，也0COOH11 .中和反應oO/ /CHaC-OH + NaOH-CH3CONa + HZOOHONaO + NflOH - + HjO九、一些典型有機反應的比較1 .反應機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中

33、的氫，形成 /.。例如:c2CH3-CHCl2CH - Q + O,2CH>CHCHSCHO + 20IA ICH3 帝由CH3+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成0Hc=o ,所以濃鼻so.不發(fā)生失氫（氧化）反應。（2）消去反應：脫去 一X （或一OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。（3）酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相 結合成酯。例如：00,濃 H2SO4 4，_ _CH簿一9H + R OCi?4-二 CHjCOC2H5 + Ha02 .反應現象的比較例如：與新制Cu（OH）

34、2懸濁液反應的現象：沉淀溶解，出現絳藍色溶液）存在多羥基； 沉淀溶解，出現藍色溶液 ）存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：濃HcSO,.,（1） CH3CH2OHc CH2=CH2 T +HO （分子內脫水）濃 H cSO”2CH3CH20H T CH3CH2-O-CH2CH3+H2O （分子間脫水）140H Q（2） CH3CH2CH2Cl+NaOH 27T CH3CH2CH2OH+NaCl (取代)a_乙醇_,.CH3CH2CH2Cl+NaOH 7T CH3CH=CH 2+NaCl+H 2O (¥肖去) （3）一

35、些有機物與澳反應的條件不同，產物不同。0H+ 3%式法摸水）一一+ 式蒸氣+ HB式取代）+ 13式液漠）旦+ HBN取代) + 3HBr(取代)CHi-CHj +B功（漠水）一*CH2BiHaBr（加成）十、幾個難記的化學式硬脂酸Ci7H35COOH硬脂酸甘油酯£噂次巳熙軟脂酸C15H31COOH_油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH (C17H33COOH )亞油酸CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (C17H31COOH)銀氨溶?夜Ag(NH 3)2OH葡萄糖（C6H12。6）CH20H（CHOH） 4CHO果糖（C6H12。

36、6）CH20H（CHOH） 3COCH 20H蔗糖一一Cl2H22011 （非還原性糖）麥芽糖一一Cl2H22011 （還原性糖）在淀粉一一（C6H1005）n （非還原性糖）纖維素一一C6H702（0H）3n （非還原性糖）十一，常見重要有機物的相互轉化問題1物質間用箭號表示其轉化關系并注明反應類型; ; 1鹵代 ,產鹵代 I還原 氧化力， 本及其同系物I-|鹵代姓aTZgMiiO氧化水解問題2引入官能團有關反應羥基-0H烯煌與水加成 醛/酮加氫鹵代燒水解 酯的水解鹵素原子（一X）烷燒、苯與 為取代 不飽和煌與HX或為加成 醇與HX取代醇（濃硫酸加熱）、碳碳雙鍵C=C鹵代煌的消去（Na0H醇

37、液加熱）快燒加氫（1 : 1加H2）醛基CH0醇的氧化（02/Cu ） 煥加水醛氧化（新制Ag（NH 3）20H新制Cu（0H） 2氧氣催化氧化）竣基-C00H酯酸性水解竣酸鹽酸化苯的同系物被酸性 KMn0M化酯基C00C |酯化反應問題3有機合成題的解法1從物質的特征性質突破物類特性烯和快 澳水褪色、酸性高鎰酸鉀溶液褪色醇金屬鈉（得H2）、02/CU氧化、濃硫酸/醛銀鏡反應、新制 Cu（0H）2、H2/催化劑（Ni）竣酸NaHC0 3（得C02）、酯化反應、酯Na0H水溶液、稀硫酸水解酚澳水（白色沉淀）、FeCl3（紫色溶液）、H2/催（Ni）2從反應的特征條件突破條 件反應稀硫酸烯水化、酯

38、、糖類、蛋白質水解反應濃硫酸醇酸酯化、醇脫水、芳燒硝化、糖炭化Na0H /水鹵代燒、酯、蛋白質水解反應NaOH /醇鹵代燃消去反應Cl2（Br2）/光烷燒或芳環(huán)上烷基發(fā)生取代反應CI2 （Br2）/Fe芳環(huán)上發(fā)生取代反應H2/催化劑烯、快、芳燒、醛酮等發(fā)生加成反應（竣酸與酯不可被氫氣還原）注：在堿性條件下,反應生成的酸都會轉化為相應的鹽，加酸使溶液酸化之后才能轉化為酸。如：在氫氧化鈉醇溶液、 氫氧化鈉水溶液、堿石灰、銀氨溶液等等條件得到的酸都會轉化為 相應的鹽。3從物類的特征轉化突破在有機框圖題中，有機物烯、鹵代燒、醇、竣酸、酯。在 一定條件下，存在如 下重要轉化關系。氧化一 輻業(yè) ，（醇）, 、醛氧化竣酸還原濱水 一NaOH/醇,鹵代煌二烯煌（快）在處理有機信息時，首先用濃磷酸類-套反應”的方法確定框圖中物質的物類（即解題o然后從己知物質的時要向信息中的物類靠攏，套信息中的反應來確定框圖中物質的物類） 碳鏈，找出未知物的碳鏈，最后將所得碳鏈與官能團組合得出未知物質的結構。5從試題的熱點物類突破縱觀近幾年高考有機框圖題，以環(huán)狀物化合物、高分子化合物為載體試題居多。通常是