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1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題(第14章第23章)一、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 1. 鄰苯二甲酰亞胺 2. N,N-二甲基苯胺 3. 糠醛 4. a-甲基丙烯酸甲酯 5. 3-吡啶甲酸 6. e-己內(nèi)酰胺7. 富馬酸 8.-D-(+)葡萄糖(椅式構(gòu)象)9. 鄰苯二甲酸酐 10. 甲基丙烯酸甲酯 11. 對氯苯基丁酸 12. 環(huán)己基甲酸13. 油酸(9十八碳烯酸) 14. 鄰苯二甲酸單丁酯15. L-丙氨酸 16. 2-戊烯-4-酮酸17. 煙堿 18. 8-羥基喹啉19.3-硝基吲哚 20. 2-吡咯甲酸21.D-甘油醛 22. 苯甲酰乙酸乙酯 二、綜合判斷題(將結(jié)果寫在括號內(nèi))1將CH3CH=CHCHO
2、氧化成CH3CH=CHCOOH選擇下列哪種試劑較好?( )A. 酸性KMnO4 B. K2Cr2O7 + H2SO4 C. 吐倫試劑 D. HNO32下列化合物酸性最強(qiáng)的是( ) ;酸性最弱的是( )。 A. C6H5OH B. CH3COOH C. F3CCOOH D. ClCH2COOH3下列化合物堿性最強(qiáng)的是( ),堿性最弱的是( )。 A.CH3CONH2 B. Ph-NH2 C. NH3 D. CH3NH24下列化合物堿性最強(qiáng)的是( );堿性最弱的是( )。 A. 苯胺 B. 芐胺 C.吡咯 D. 吡啶5 蓋布瑞爾合成法可用來合成下列哪種化合物? ( ) A. 純伯胺 B. 純仲胺
3、C. 伯醇 D. 混合醚6若間二硝基苯選擇性的還原其中的一個硝基成為氨基,則選用哪種物質(zhì)為還原劑?( ) A. (NH4)2S B. Na2SO3 C. Fe + HCl D. Sn + HCl7卡賓可以通過下列哪些方法生成?( ) A. 重氮甲烷光分解 B. 乙烯氧化分解 C. 乙烯酮熱分解 D. 甲烷氧化生成8下列化合物中,哪些屬于希夫堿?( ) A. CH3CH=NCH3 B. Ph-CH=N-Ph C. (CH3)2C=NH D. Ph-N(CH3)29 氨基(-NH2)既具有鄰、對位定位效應(yīng),又可使苯環(huán)致活的主要原因是( ) A. +I效應(yīng) B. -I效應(yīng) C. 供電子p-共軛(+C
4、效應(yīng)) D. -共軛效應(yīng) E. 吸電子p-共軛(-C效應(yīng))10 兩分子丙醛在稀堿作用下的最終產(chǎn)物是( )11肽鍵具有以下性質(zhì)( ) A 肽鍵中的C-N鍵具有部分雙鍵的性質(zhì) BO、C、N、H反式共平面 C肽鍵不能自由旋轉(zhuǎn) D與肽鍵相連的其他單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)12. 下列物質(zhì)最易發(fā)生酰化反應(yīng)的是( ) A. RCOOR B. RCOR C. RCOX D. (RCO)2O E. RCONH213. 在酸性或堿性條件下均易水解的是( ) A. 油脂 B . 縮醛 C. 糖苷 D. 蔗糖 E. 淀粉14 溶于純水后,溶液PH=5.5的氨基酸,估計其等電點(diǎn)( ) A. 等于5.5 B. 小于5.5 C .
5、 大于5.5 D. 等于7 E. 無法估計15. 下列物質(zhì)能與HNO2作用并放出N2的是( )16. 甘氨酸與丙氨酸加熱脫水成肽的產(chǎn)物為( ) 17. 下列化合物中水解反應(yīng)速度最快的是( )A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3COOC2H5 D. CH3CONH218.下列縮寫代表四氫呋喃的是( )A. THF B. DMF C. NBS D. DMSO19按烯醇式含量由高到低排列A.CH2(COOC2H5)2 B.PhCHCOCH2COPh C.CH3COCH2COCH3 D. CH3COCH2COOC2H520羧酸沸點(diǎn)比分子量相近的烴、醇高主要原因是A.分子極性 B
6、.酸性 C.分子內(nèi)氫鍵 D.形成二聚體21. 下列反應(yīng)何種試劑完成A.LiAlH4 B.NaBH4 C.Na+C2H5OH D.Pt/H222從庫房領(lǐng)來的苯甲醛,瓶口常有一些白色固體,該固體是A.苯甲醛二聚物 B.苯甲醛過氧化物 C.苯甲醛與CO2反應(yīng)產(chǎn)物 D.苯甲酸23區(qū)分鄰苯二甲酸與水楊酸的方法是A.加Na放出H2 B.FeCl3 顯色反應(yīng) C. 加熱放出CO2 D. 用LiAlH4還原24比較化合物中a、b、c堿性強(qiáng)弱順序 ( )25在DNA中,正確的堿基配對是A. A-T B. C-A C. G-A D. C-G26下列哪種糖不產(chǎn)生變旋作用。( )A. 蔗糖 B. 纖維二糖 C. 乳糖
7、 D. 果糖27在pH=7的溶液中主要以陰離子形式存在的氨基酸是( )。 A. 甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 D. 賴氨酸28吡咯和吡啶比較,下列敘述不正確的是:( ) A吡啶的堿性比吡咯強(qiáng)。 B吡啶環(huán)比吡咯環(huán)穩(wěn)定。 C吡啶親電親電取代反應(yīng)活性比吡咯強(qiáng)。 D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2雜化。 E吡啶環(huán)上碳原子上的電子云密度比吡咯分子的低。29屬于季銨鹽類的化合物是( )。30有變旋光現(xiàn)象的化合物是( )。A核苷 B核糖 C蔗糖 D右旋糖苷 E甘油酮31. 親核加成活性最高的化合物是( )。32與茚三酮不呈紫色反應(yīng)的氨基酸是( )。AGly BAla CGlu DLys EPro33
8、具有還原性的糖為( )。A核糖 B蔗糖 C果糖 D麥芽糖34能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的化合物是( )。A草二酰胺 B三肽 C蛋白質(zhì) D二肽35. 按沸點(diǎn)由低到高排出下列化合物的順序:(1)甲醇 (2)甲酸 (3)乙醇 (4)乙酸36. 可以進(jìn)行分子內(nèi)縮合的二酯是( )A. 丙二酸二乙酯 B. 丁二酸二乙酯 C. 對苯二甲酸二乙酯 D. 已二酸二乙酯37. 下列四種化合物亞甲基的相對酸性順序為( )A.1234 B.2413 C.1243 D.42138. 與HNO2反應(yīng)能放出N2的是( )A.伯胺 B.仲胺 C.叔胺 D.都可以40. 用哪種方法提純含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺( )A.堿洗 B.酸洗
9、 C.與對甲苯磺酰氯反應(yīng) D.在堿存在下與甲磺酰氯反應(yīng),然后蒸餾42. 糠醛的結(jié)構(gòu)式是( ).43.下列幾種構(gòu)型的化合物,哪些體現(xiàn)不出旋光性?( )44.下列羥基酸能形成交脂的是( )45.下列四個化合物,不被LiAlH4還原的是( ).46.下面哪個化合物不發(fā)生脫羧反應(yīng)( )47.下列四個化合物中,哪一個不能通過分子內(nèi)氫鍵形成六元環(huán)( ).A. Zn,NH4Cl,HCl B. SnCl2 + HCl C. 葡萄糖 + NaOH D. Fe + NaOH49. 苯胺水溶液中滴加溴水,立即生成白色沉淀,該沉淀是( ).A.對溴苯胺 B.鄰溴苯胺 C.2,4-二溴苯胺 D.2,4,6-三溴苯胺50
10、. 苯甲醛與甲醛在濃NaOH作用下主要生成( ).A. 苯甲醇 + 甲酸 B.苯甲酸 + 甲酸 C.苯甲酸 + 甲醇 D.甲酸 + 甲醇51. 如何鑒別鄰苯二甲酸與水楊酸( ).A. 加Na放出H2 B. 用FeCl3顏色反應(yīng) C. 加熱放出CO2 D. 用LiAlH4還原.52. 下列化合物中哪個能溶于NaHCO3( )53.下列有關(guān)甘油三脂的敘述,哪一個不正確( ).1).甘油三脂是由一分子甘油與三分子脂酸所組成的脂。2).任何一個甘油三脂分子總是包含三個相同的脂?;?。3).在室溫下,甘油三脂可以是固體,也可以是液體。4).甘油三脂可以制肥皂。A. 1.,3. B. 2.,3. C. 1.
11、,4. D. 1.,2.54下列化合物不能發(fā)生傅列德爾-克拉夫茨?;磻?yīng)的有:( )。 A噻吩 B. 9,10-蒽醌 C. 硝基苯 D. 吡啶55與HNO2作用沒有N2生成的是 ( )A. H2NCONH2 B. CH3CH(NH2)COOHC. C6H5NHCH3 D. C6H5NH256?;钚宰畲蟮氖?( )A. 乙酰氯 B. 乙酸酐C. 乙酰胺 D. 乙酸乙酯57. 下列化合物中具有芳香性的是( )58. 重氮鹽在低溫下與酚類化合物的偶聯(lián)反應(yīng)屬于( )A. 親電加成反應(yīng) B. 親電取代反應(yīng) C. 加成反應(yīng) D. 親核取代反應(yīng)59. 不含有手性碳原子的氨基酸是A. 丙氨酸 B. 絲氨酸
12、 C. 甘氨酸 D. 亮氨酸60.下述反應(yīng)不能用來制備,-不飽和酮的是:( )A. 丙酮在酸性條件下發(fā)生羥醛縮合反應(yīng) B. 苯甲醛和丙酮在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)C. 甲醛和苯甲醛在濃堿條件下發(fā)生反應(yīng) D. 環(huán)己烯臭氧化、還原水解,然后在堿性條件下加熱反應(yīng)61. 在茚三酮試驗時,下列化合物中哪一個不起蘭色反應(yīng)? A . 蛋白質(zhì) B. 脯氨酸 C. 丙氨酸 D. 谷氨酸62. 如用酯與格氏試劑的反應(yīng)制備3戊醇,你認(rèn)為應(yīng)選擇的酯是:.乙酸乙酯 B. 甲酸乙酯 C. 丙酸乙酯 D. 丁酸乙酯63. 蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)指: A. 肽鏈的-螺旋及-折疊 B. 蛋白質(zhì)中所有質(zhì)子的空間排列.C. 蛋白質(zhì)中氨基酸的排
13、列順序 D. 蛋白質(zhì)肽鏈上亞基的立體排布64.比較下列化合物與環(huán)戊二烯反應(yīng)的活性大小a. 環(huán)戊二烯 b. 丙烯酸乙酯 c. 順丁烯二酸酐d. 四氰基乙烯A .d>c>b>a B. a>b>c>d C. c>b>d>a D .b>c>d>a65. D-葡萄糖的堿性水溶液中不可能存在 ( )A. D-葡萄糖 B. D-半乳糖 C . D-果糖 D. D-甘露糖66. 氨基酸在PH值為其等電點(diǎn)的水溶液中溶解度( ) A. 最大 B. 最小 C. 不大也不小 D不能說明什么67. 雙環(huán)單萜含有多少個異戊二
14、烯單位?A. 2 B. 3 C. 4 D. 568. 糖類化合物: 蔗糖、 麥芽糖、 甘露糖、 葡萄糖苷,分別將它們?nèi)苡谒缶凶冃F(xiàn)象的是:A. 和 B. 和 C. 和 D. 和 69. 在DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中,能互相配對的堿基是:A. A與G B. A與T C. C與U D. T與U70. 下列化合物不能使三氯化鐵溶液顯色的是:( )A. 苯酚 B. 對苯二酚 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 苯甲醇71. 可以作為相轉(zhuǎn)移催化劑的是: ( )A.CH3CH2NH2 B. (CH3CH2)2NH C. (CH3CH2)4N+Br- D. (CH3CH2)3N72. 在 (Z,E)-2,4-己二烯的熱反
15、應(yīng)中,其最高占有軌道為( ) 73. 含4n+2個電子的共軛烯烴在發(fā)生電環(huán)化反應(yīng)時A. 加熱時按對旋方式反應(yīng),光照時按對旋方式反應(yīng)B. 光照時按對旋方式反應(yīng),加熱時按順旋方式反應(yīng)C. 加熱時按順旋方式反應(yīng),光照時按順旋方式反應(yīng)D. 光照時按順旋方式反應(yīng),加熱時按對旋方式反應(yīng)74. 氨基酸在等電點(diǎn)時表現(xiàn)為 ( )A. 溶解度最大 B. 溶解度最小 C. 化學(xué)惰性 D. 向陰極移動75. 下列六碳糖中,能與葡萄糖生成相同的糖脎的是 A. 半乳糖 B. 古羅糖 C. 甘露糖 D. 阿蘇糖76. 葡萄糖的構(gòu)型常用符號D來表示,這指的是它的: A. 相對構(gòu)型 B. 絕對構(gòu)型 C
16、. 旋光方向 D. 變旋現(xiàn)象A. 1,3遷移 B. 1,7遷移 C. 1,5遷移 D. 3,3遷移A加熱順旋 B. 光照順旋 C. 加熱對旋 D. 光照對旋三、寫出下列反應(yīng)的主要原料或產(chǎn)物,如有立體化學(xué)問題,請注明。 30. 31. 32. 45. 寫出-D-核糖與下列試劑反應(yīng)的反應(yīng)式:(1)異丙醇(干燥HCl)(2)苯肼(過量)(3)稀硝酸(4)溴水(5)H2(Ni為催化劑)46寫出丙氨酸與下列試劑反應(yīng)的產(chǎn)物(1)NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl (4)CH3CH2OH/H+ (5) (CH3CO)2O (6)HCHO (7)H2O2四、寫出下列反應(yīng)歷程及其中間體,并加以
17、解釋1. 乙酸乙脂在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙脂,用反應(yīng)式詳細(xì)描述其反應(yīng)歷程。4環(huán)丁基甲胺與環(huán)己胺分別用亞硝酸處理,得到那些主要產(chǎn)物(醇和烯),并用反應(yīng)機(jī)制解釋。5寫出D-吡喃葡萄糖在HCl氣作用下與一分子甲醇形成甲基-D-吡喃葡萄糖苷及甲基-吡喃葡萄糖苷的反應(yīng)機(jī)制。6. 為下述實(shí)驗事實(shí)提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。 乙酸叔丁酯在H218O中進(jìn)行酸性水解,生成含18O的叔丁醇及正常氧的乙酸。7. 為下述實(shí)驗事實(shí)提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。 幾滴乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3水溶液振蕩,出現(xiàn)紅色;加入溴水;紅色消失;放置片刻,紅色復(fù)又出現(xiàn)。 8. 預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物, 并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)
18、理。 CH3CH2COOH + C2H5OH 五推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)1. 化合物A(分子式C10H12O2)不溶于NaOH溶液,能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng),而不與托倫斯試劑反應(yīng);A經(jīng)LiAlH4還原得到B(分子式C10H14O2),A、B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)且得到相同的產(chǎn)物C;A與濃HI作用生成D(分子式C9H10O2),D能溶于NaOH溶液而不溶于NaHCO3溶液;D經(jīng)克萊門森還原生成E(分子式C9H12O),在弱堿條件下E與硫酸二甲酯反應(yīng)后,經(jīng)KMnO4氧化得到對甲氧基苯甲酸。試推斷A、B、C、D、E的可能結(jié)構(gòu)式。 2化合物(A)的分子式為C4H6O2,它不溶于NaOH溶液,和Na2CO3沒有作用,
19、可使Br2水褪色。它有類似乙酸乙酯的香味。(A)和NaOH溶液共熱后變成CH3CO2Na和CH3CHO。另一化合物(B)的分子式與(A)相同,它和(A)一樣,不溶于NaOH,和Na2CO3沒有作用,可使Br2水褪色,香味和(A)類似。但(B)和NaOH水溶液共熱后生成甲醇和一個羧酸鈉鹽,這鈉鹽用H2SO4中和后蒸餾出的有機(jī)物可使Br2水褪色。問(A)和(B)各為何種物質(zhì)?(8分)3某化合物(A)分子式為C10H12O3,(A)不溶于水、稀H2SO4及稀NaHCO3溶液。(A)與稀NaOH共熱,然后水蒸氣蒸餾,所得餾出液(B),(B)的分子式為C3H8O,(B)可發(fā)生碘仿反應(yīng)。把水蒸氣蒸餾后剩下
20、的堿性溶液進(jìn)行酸化,得到一個沉淀(C),(C)的分子式為C7H6O3。(C)能溶于NaHCO3溶液,并放出氣體,(C)與FeCl3溶液作用有顯色反應(yīng)。(C)在酸性介質(zhì)中水蒸氣蒸餾時,(C)可隨水蒸氣揮發(fā)。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。(12分)4. 某化合物(A)的分子式為C6H14O,A不能與金屬鈉反應(yīng)。A與濃的HI共熱后得B(C5H12O)和另一化合物(C);B用CrO3/吡啶氧化得D,D與濃NaOH溶液共熱后酸化又得B和另一化合物E;B與濃硫酸共熱后的主產(chǎn)物為2-甲基-2-丁烯。試推測A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。5. 化合物A,分子式為C9H10O3,它不溶
21、于水、稀鹽酸及稀NaHCO3溶液,但能溶于稀NaOH溶液。A與稀NaOH溶液共熱后,將溶液冷卻,酸化得到一個沉淀B,分子式為C7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出氣體,B與FeCl3溶液顯紫色,B在酸性介質(zhì)可以進(jìn)行水蒸汽蒸餾。寫出各步反應(yīng)式和A的結(jié)構(gòu)式。6. 一個不飽和化合物A(C9H16)催化氫化得不飽和化合物B(C9H16)。臭氧化并伴隨氫化A變C(C9H16O2),C很容易被銀氧化劑氧化成一個酮酸D(C9H16O3),當(dāng)用溴的NaOH溶液時,D變成一個二元酸E(C8H14O4),而E加熱時給出的化合物4-甲基環(huán)己酮,試推測A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。7. 某堿性
22、化合物A (C7H9NO)與NaNO2、HCl,0C°反應(yīng)的鹽B(C7H7ClN2O),B在水溶液加熱得到C (C7H8O2),C與濃HBr反應(yīng)得D(C6H6O2),D在苯溶液中用PbO2氧化得紅色沉淀E(C6H4O2),E與鄰苯二胺很快反應(yīng)得F。試推測A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。8. 化合物A (C9H10O)能與羥胺化合物得B(C9H11NO)、A與吐倫試劑不反應(yīng),但在NaOH與I2溶液中反應(yīng)得到一種酸C,C強(qiáng)烈氧化到底苯甲酸,A酸性下與乙二醇作用得D(C11H14O2),試試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。9. 化合物A的分子式為C6H10O
23、3,有酸性和旋光活性,能與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色沉淀,與FeCl3作用顯紫色。A在鉑催化下加氫得化合物B,B受熱脫水生成C,C在酸性高錳酸鉀作用下加熱得兩種羧酸,并有二氧化碳放出。試推出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。10化合物A,分子式為C9H10O2,能溶于氫氧化鈉水溶液,可以和羥胺加成,但不和Tollens試劑反應(yīng)。A經(jīng)NaBH4還原生成B(C9H12O2)。A和B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A用Zn-Hg/HCl還原生成C(C9H12O),C用NaOH溶液反應(yīng),再和碘甲烷反應(yīng)得D(C10H14O),用高錳酸鉀氧化D生成對甲氧基苯甲酸。寫出AD的構(gòu)造式及主要的反應(yīng)式。11. 環(huán)丙烷二甲酸有3個異構(gòu)體,異構(gòu)體A對熱穩(wěn)定;異構(gòu)體B加熱易脫羧;異構(gòu)體C加熱易失水。試寫出異構(gòu)體A、B、C的結(jié)構(gòu)式。12分子式為C4H4O5的化合物,有兩個異構(gòu)體A和B,無旋光性,與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。A能與羰基試劑作用。B既能使FeCl3溶液顯色,也能使Br2反應(yīng)。B經(jīng)催化加氫生成一對對映體。試寫出A和B的結(jié)構(gòu)式及相關(guān)反應(yīng)式。13分子式為C7H6O3的化合物A,能溶于碳酸氫鈉溶液,與FeCl3溶液顯色。與乙酐作用生成化合物B(C9H8O4);A與甲醇作用生成有香味的化合物C(C8H
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