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文檔簡介
1、2018年全國卷高考化學(xué)總復(fù)習(xí)有機化學(xué)專題突破考綱要求】1. 理解甲烷、乙烯和苯的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2. 了解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體3. 了解乙醇、乙酸的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu),掌握其化學(xué)性質(zhì)4. 了解油脂、糖類、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)重點:官能團的概念、有機物化學(xué)性質(zhì) 難點:從結(jié)構(gòu)角度初步認(rèn)識有機物的化學(xué)性質(zhì) 知識網(wǎng)絡(luò)】幾種重要的有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 必修有機化學(xué)內(nèi)容較為簡單,包括主要內(nèi)容為:最 簡單的有機化合物 甲烷、來自石油和煤的兩種基本化 工原料、生活中兩種常見的有機物、基本營養(yǎng)物質(zhì),其知 識網(wǎng)絡(luò)如下:考點梳理】考點一:幾種常見有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較有機物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)甲烷CH4
2、碳原子間以單鍵相連,剩余 價鍵被氫原子(1)氧化反應(yīng):燃燒(2)取代反應(yīng):鹵代“飽和 ”,鏈狀乙烯CH 2=CH 2分子中含有碳 碳雙鍵,鏈狀(1)氧化反應(yīng):燃燒,使 酸性 KMnO 4 溶液褪色 (2)加成反應(yīng): 使溴水褪 色,與 H2O 加成為乙醇苯分子中含有苯 環(huán),苯環(huán)中碳 碳之間有介于 單鍵和雙鍵之 間的獨特的 鍵,環(huán)狀(1)取代反應(yīng):鹵代、硝 化(2)加成反應(yīng):與 H2 加 成生成環(huán)己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羥 基;羥基與鏈 烴基直接相連(1)取代反應(yīng):與活潑金 屬 Na、K 等制取 H2 (2)氧化反應(yīng): 催化氧化 時生成乙醛;完全燃燒生 成 CO2 和 H2O乙酸CH 3
3、COO H分子中含有羧 基 , 受 C=O 雙鍵影響, OH 鍵能夠 斷裂,產(chǎn)生 H+(1)酸性:具有酸的通性 可使紫色石蕊試液變紅 (2)酯化反應(yīng):與乙醇等 醇類物質(zhì)反應(yīng)生成酯考點二: 糖、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及用途物質(zhì)的類別分子結(jié)構(gòu)特征重要化學(xué)性質(zhì)用途多羥基醛,具有醛和多元1.醫(yī)用:靜脈與果糖是同醇的性質(zhì),能與注射,為體單葡萄分異構(gòu)體銀氨溶液或新弱和血糖過糖制氫氧化銅反低的患者補糖C6H12應(yīng),也能與乙酸充營養(yǎng)O6等反應(yīng)生成酯2.用于制鏡工業(yè)、糖果工業(yè)的等無醛基不具有醛的性作甜味食蔗糖質(zhì), 1mol 蔗糖品,用于糖糖類C 12H 22水解生成 1mol果工業(yè)二O11葡萄糖和 1mol果糖糖麥
4、芽有醛基,與具有醛的性質(zhì),糖蔗糖是同分1mol 麥芽糖水C 12H 22異構(gòu)體解生成 2mol 葡O11萄糖多淀粉淀粉與纖維不具有醛的性供食用,制素都是由葡質(zhì),水解生成葡造葡萄糖和糖(C 6H 10O5)n萄糖單元構(gòu)萄糖,遇碘單質(zhì)酒精成的高分子顯藍(lán)色纖維素(C 6H 10化合物,但 兩者的 n 值(聚合度)不同不具有醛的性 質(zhì),水解生成葡 萄糖用于紡織、造紙、制造 硝酸纖維、 醋酸纖維、O5)n黏膠纖維油 脂油主要由不飽 和(有少量 飽和)高級 脂肪酸與甘 油生成的甘 油酯具有酯的性質(zhì), 能發(fā)生水解反 應(yīng)和皂化反應(yīng); 當(dāng)分子中的烴 基不飽和時,還 具有不飽和烴 的性質(zhì),能與氫 氣等發(fā)生加成 反
5、應(yīng)1.食用2.制造肥皂3.制造脂 酸和甘油肪脂肪主要由飽和 (有少量不 飽和)高級 脂肪酸與甘 油生成的甘 油酯蛋白質(zhì)由多種氨基 酸形成的高 分子化合物1.水解:生成不 同的氨基酸 2.顏色反應(yīng):蛋 白質(zhì)遇濃硝酸 生成黃色物質(zhì) 3.灼燒時有燒1.食物2.絲、毛作 織原料3.動物的 加工成皮革4.白明膠紡皮可焦羽毛的氣味 用來制造照 相膠卷和感 光紙 注意:書寫糖類物質(zhì)有關(guān)化學(xué)方程式時要注明其名稱, 以區(qū)分同分異構(gòu)體。 淀粉和纖維素均為混合物,無固定的沸點。 考點三:有機反應(yīng)類型有機物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機物分子里的官 能團(如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羥基、羧基等), 此外還受反應(yīng)條件的
6、影響。(1)取代反應(yīng)。 有機物分子里的某些原子 (或原子團) 被其他的原子(或原子團)代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等 烷烴的鹵代反應(yīng),苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng),乙酸與乙醇 的酯化反應(yīng),乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、 蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等,都屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他 的原子(或原子團)直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。 如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫 氣的加成反應(yīng)等,都屬于加成反應(yīng)。(3)氧化反應(yīng)。有機物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機物 在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧化銅 的反應(yīng)、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。
7、(4)還原反應(yīng)。有機物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。(5)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。醇跟酸相互作用生 成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng) 就是典型的酯化反應(yīng)。(6)蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。(7)硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng))??键c四: “四同 ”的比較對比同系物同分異構(gòu)體適用范圍有機物有機物和少數(shù)無機化合物內(nèi)涵相同通式相同,結(jié)構(gòu)(性質(zhì))相似,屬于同類物質(zhì)化學(xué)式相同,可能屬 于同類物質(zhì),也可能 不屬于同類物質(zhì)不同化學(xué)式不同,但 相差一個或幾個 “ CH2”原子團結(jié)構(gòu)不同互含關(guān)系互為同系列的物 質(zhì)不可能又互為 同分異構(gòu)體互為同分異
8、構(gòu)體的物 質(zhì)不可能又互為同系 物舉例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等對比 同位素 同素異形 同系物 同分異構(gòu)體體適用范圍原子單質(zhì)有機物有機物和少數(shù)無機化合含 義相同質(zhì)子數(shù)元素通式相同、結(jié)構(gòu)相似化學(xué)式不同中子數(shù)結(jié)構(gòu)化學(xué)式相差 一個或幾個 “ CH2”原子 團結(jié)構(gòu)、性質(zhì)舉例H 和 D 、T金剛石和 石墨甲烷和乙烷正丁烷和異 丁烷要點詮釋:在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體時應(yīng)注意以下幾點:(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括缺一 不可的兩點:一是分子式相同,分子式相同必然相對分子 質(zhì)量相同,但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同,如 H3PO4與 H2SO4、C2H6 與 NO 均是相對分子質(zhì)量相同,
9、但 分子式不同。二是結(jié)構(gòu)式不同。結(jié)構(gòu)式不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的,如:CH3CH 2CH 2 CH 3、2)化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)現(xiàn)象越多。如: CH 4、CH 3CH 3、CH 3CH 2CH3 等均無同分 異構(gòu)現(xiàn)象,而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別有 2 種、3 種。(3)同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同, 但它們之間的物理性質(zhì)一定不同。(4)由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在,在化學(xué)方程式中有機 物一般應(yīng)寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。 考點五:常見有機物的檢驗與鑒定 1、有機物的檢驗與鑒別的常用方法利用有機物的溶解性 通常是加水檢驗,觀察其是否能溶于水。例如,用
10、此 法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂 等。利用液態(tài)有機物的密度 觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與 水的密度的大小。例如,用此法可鑒別硝基苯與苯,四氯 化碳與 1氯丁烷。 利用有機物燃燒情況 如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多 數(shù)無機物不可燃),燃燒時黑煙的多少(可區(qū)別乙烷、乙 烯和苯)。 利用有機物中特殊原子團的性質(zhì) 例如,羥基能與鈉反應(yīng),醛基與新制的 Cu(OH) 2 懸濁 液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,羧基具有酸性等。2、常見有機物的鑒定所需試劑和實驗現(xiàn)象物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論烷烴和含雙鍵的物質(zhì)加入溴水或酸性KMnO 4 溶液褪色的是含雙鍵的苯與含雙鍵
11、 的物質(zhì)同上同上醛基檢驗堿性條件下加新制Cu(OH) 2 懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉; 加乙酸、濃 H 2SO4有氣體放出;有果 香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液; 加 Na2CO 3溶液顯紅色;有氣體逸 出酯聞氣味;加稀H2SO4果香味;檢驗水解產(chǎn)物淀粉檢驗加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(有燒焦羽 毛氣味)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),一些有機物之所以具有一些特殊性質(zhì),是因為具有一些特殊的原子或原子團,所以我們研究有機 物的性質(zhì)一定要從有機物中特殊的原子或原子團入手,才 能正確得出有機物的性質(zhì)。考點六:乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性CH3CH 2OH,HOH,(碳
12、酸),CH 3COOH中均有羥基,由于這些羥基相連的基團不同,羥基上氫原 子的活動性也就不同,現(xiàn)比較如下:CC3H8和 CH4DC2H2 和 C3H8乙醇水碳酸乙酸氫原子 活動性電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與 Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)【典型例題】類型一:同系物例 1下列物質(zhì)中互為同系物的是()AC2H4和 C3H6BC3H6和 C4H8思路點撥】 C3H6、C4H8 可能是單烯烴或環(huán)烷烴【答案】 C【解析】本題考查的雖是同系物的概念,但選項中隱含了 同分異構(gòu)體的概念。因為烷烴不存在與其他類物質(zhì)同分異
13、構(gòu)的現(xiàn)象,故只要符合烷烴通式的有機物就一定是同系物, 而符合烯烴通式的有機物,除烯烴外還有環(huán)烷烴?!究偨Y(jié)升華】同系物需滿足的條件是:同類物質(zhì),官 能團及其個數(shù)相同,通式相同,組成上相差若干個 “ CH2”。舉一反三:【變式】下列物質(zhì)中屬于同系物的是( )A CH2=CH2 和 CH 2=CH-CH=CH 2BHCHO 和 CH3CH2OHC 和DHOCH 2-CH 2OH 和 HOCH 2-CH(OH)-CH 2OH 【答案】 C【解析】根據(jù)同系物定義結(jié)構(gòu)相似 (官能團及其個數(shù)相同) 、 相差 1個或若干個 CH 2(相同的分子通式) ,A 中雙鍵個數(shù) 不同,相差 C2H2; B 項官能團不同
14、,相差 CH4;D 項羥基 個數(shù)不同,二者相差 CH 2OH ,均不附合要求。 類型二:同分異構(gòu)體例 2分子式為 C4H10O 并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有(不含立體異構(gòu))()A3 種B4種C5種D6種【思路點撥】醇能與鈉反應(yīng),而醚不能。3),后【答案】 B 【解析】分子式為 C 4H 10O 的物質(zhì)可以是醇,也可以是醚。 若該物質(zhì)可以與金屬 Na 發(fā)生反應(yīng)放出氫氣,則該物質(zhì)是 醇。C4H 10O 可以看作是 C4H10 的分子中的一個 H 原子被羥 基-OH 取代產(chǎn)生的, C4H10有 CH 3CH 2CH 2CH 3、 (CH 2CHCH 3兩種不同的結(jié)構(gòu),前者有 2種不同的 H 原
15、子B。故者也有 2種不同的 H 原子,它們分別被羥基取代,就得到 一種醇,因此符合該性質(zhì)的醇的種類是 4 種,選項是 選 B ?!究偨Y(jié)升華】 記?。罕?C3H7有兩種;丁基 C4H 9有四 種;戊基 C5H11有 8 種結(jié)構(gòu)。舉一反三: 【變式】下列物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(5)(6)(7) A(2) (CH 3)3CCH 2CH 3和(CH 3CH 2)2CHCH 3丙烯和環(huán)丙烷葡萄糖和果糖纖維素和淀粉B (1)(3)(7)(1) (2) (3) (4)(7)C(2)(4)(5)(6)D全部都是【答案】 C 【解析】 (1)中甲烷及衍生物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為四面體形分子, (1)、(3) 中兩種物質(zhì)
16、是同種物質(zhì), (2)中碳架不同; (4)中甲基位置 不同, (5)(6)為官能團異構(gòu)即類別不同, (7)中雖然兩者分子 式均可表示為 (C6H10O5)n,但 n 值不同,故兩者不互為同分 異構(gòu)體。類型三:甲烷的組成、結(jié)構(gòu) 例 3下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四 面體結(jié)構(gòu)的是( )A CH3Cl只 代 表 一 種 物 質(zhì)BCH 2Cl 2只代表一種物質(zhì)C CHCl3 只 代 表 一 種 物 質(zhì) DCCl 4只代表一種物質(zhì) 【思路點撥】從甲烷的正四面體的空間結(jié)構(gòu)入手分析。 【答案】 B 【解析】 CH4 有四個等同的 CH 鍵,在空間可能有兩種 對稱分布:正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)
17、構(gòu)。對于甲烷的 正四面體結(jié)構(gòu),因為其四個頂點的位置完全相同,所以它 的一氯代物( CH 3Cl ),二氯代物( CH 2Cl 2),三氯代物 (CHCl 3),四氯代物( CCl 4)都只有一種,四個 CH 鍵 完全相同。 而如果甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu), 雖然四個 CH 鍵都完全相同,但四個頂點的氫原子的位置關(guān)系卻不同, 可能相鄰,也可能是對角關(guān)系,所以雖然 CH 3Cl 、CHCl 3、 CCl 4都只有一種, 但 CH 2Cl 2卻有兩種,一種是兩個氯原子 相鄰,另一種是兩個氯原子處于對角關(guān)系。而 CH2Cl2 只有 一種,從這一點可以判斷 CH4 應(yīng)為正四面體結(jié)構(gòu)而不是正 方形結(jié)構(gòu)?!究偨Y(jié)
18、升華】化合物的結(jié)構(gòu)式對于認(rèn)識其結(jié)構(gòu)、制法、性 質(zhì)等都是很重要的。在寫結(jié)構(gòu)式時,要做到: “寫在平面, 想到空間 ”。有機物的立體結(jié)構(gòu)式書寫起來比較費事,為方 便起見,一般仍采用平面結(jié)構(gòu)式。要求掌握甲烷分子的空 間構(gòu)型,認(rèn)識有機物分子的立體結(jié)構(gòu),初步建立空間的概 念。舉一反三: 【變式】二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,可代 “氟里昂 ” 作冷凍劑,試判斷二氟甲烷的分子結(jié)構(gòu)簡式( )A有 4 種B有 3 種C有 2種D 有 1 種【答案】 D 類型四:甲烷的化學(xué)性質(zhì) 例 4在光照條件下,將 1mol 甲烷與一定量的氯氣充分混 合,經(jīng)過一段時間,甲烷和氯氣均為剩余,生成一氯甲烷、 二氯甲烷、三氯甲烷、
19、四氯化碳和氯化氫。(1)若已知生成的二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳的 物質(zhì)的量分別為 amol 、bmol 、cmol,生成的混合物經(jīng)水洗后所得氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 ;( 2 ) 該 反 應(yīng) 中 消 耗 的 氯 氣 的 物 質(zhì) 的 量 是【思路點撥】 甲烷和氯氣的取代反應(yīng), 是每 1molCl 2只能取 代 1molH 原子,另外生成 1mol 的 HCl 。【答案】 ( 1)22.4 ×(1abc)L(2)(1+a+2b+3c)mol 【解析】( 1)水洗后所得的氣體為 CH 3Cl ,由碳原子守恒 可知其物質(zhì)的量為 (1abc)mol ,標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為 22.4 ×
20、(1abc)L。(2)CH4 與 Cl2 的取代反應(yīng),取代 1mol 氫原子需要 1molCl 2 分子。由原子守恒可得出四種取 代產(chǎn)物對應(yīng)的氯氣的量;總共取代氫為 (1abc)+2a+3b+4cmol ,即所需 Cl2 的物質(zhì)的量。 【總結(jié)升華】在解決這類問題時,一定要注意原子守恒規(guī) 律的應(yīng)用,而不能簡單地利用化學(xué)方程式計算。舉一反三:【變式】 1moL CH 4與 Cl2 在燒瓶內(nèi)發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng) 完全后,測得四種取代物的物質(zhì)的量相等,則消耗 Cl2 為 ()mol;生成 HCl ()mol。A 0.5B2.5C 2.75D4【答案】 B; B【解析】因為參加反應(yīng)的 CH4 只有 1m
21、ol,CH 4與 Cl2發(fā)生 取代反應(yīng)有 4種產(chǎn)物,根據(jù)碳原子守恒, 4種取代產(chǎn)物物質(zhì) 的量相等,則每種取代物均為 0.25mol,而取代物中的氯均 來自于氯氣,且有 1mol 氯原子取代,消耗 1mol 氯氣,則 共需氯氣的物質(zhì)的量為:,生成 HCl2.5mol 。 類型五:乙烯的分子結(jié)構(gòu) 例 5能證明乙烯含有一個碳碳雙鍵的事實是()A乙烯能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B乙烯分子里碳、氫原子個數(shù)比為 1:2 C乙烯完全燃燒生成的 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量相等 D乙烯容易與溴水發(fā)生反應(yīng),且 1mol 乙烯完全加成 消耗 1mol 溴單質(zhì) 【思路點撥】乙烯分子中的碳碳雙鍵性質(zhì)活潑,可發(fā)
22、生加 成和氧化反應(yīng)。【答案】 D【解析】 A 項中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵,不能 證明含有一個碳碳雙鍵; B項中碳、氫原子個數(shù)比為 1:2 也 未必含有一個碳碳雙鍵,如 C2H4O 或 C3H 6(環(huán)丙烷)等; C 項中燃燒生成 CO2和H2O 的物質(zhì)的量相等說明乙烯中 C、 H 原子個數(shù)比為 1:2 ,也不能證明其結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙 鍵; D 項中能與溴水加成說明含有碳碳雙鍵, 1mol 乙烯加 成 1molBr 2 單質(zhì),說明其分子中含有一個碳碳雙鍵。【總結(jié)升華】乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動,碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn) 動,所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上,即乙烯是平面結(jié)構(gòu),所有原子處于同一平面
23、上舉一反三:【變式】乙烯的分子結(jié)構(gòu)是(A B正四面體形C六個原子處于同 D六個原子不在同一平面上 【答案】 【解析】 平面上。 類型六: 例 6使 1mol 乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),并反應(yīng)完全, 后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反 應(yīng),并反應(yīng)完全,則兩個過程中共消耗氯氣( )A3molB 4molCD6mol 【思路點撥】1molCl 2只能取代 1molH 原子,另外生成 的 HCl 。【答案】 C 【解析】根據(jù) CH 2=CH 2+Cl2C乙烯的分子結(jié)構(gòu)是平面型,六個原子均處于同乙烯的性質(zhì)5mol1molCH 2Cl CH 2Cl ,1mol 與氯氣發(fā)生加成反應(yīng), 消耗 1
24、mol 氯氣;加成反應(yīng)的產(chǎn)物 1,乙烯2二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),并且反應(yīng)完全,消耗 4mol 氯氣。兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是 5mol ?!究偨Y(jié)升華】 1mol 氯氣可以與 1mol 碳碳雙鍵發(fā)生加成反 應(yīng),1mol 氯氣可以取代 1molH 原子。氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時, 其氯原子的利用率為 50% ,發(fā)生加成反應(yīng)時氯原子的利用 率為 100% 。舉一反三:【變式 1】制取一氯乙烷最好的方法是()A乙烷和氯氣反應(yīng)B乙烯和氯氣反應(yīng)C乙烯和氯化氫反應(yīng)D乙烷和氯化氫反應(yīng)【答案】 C【變式 2】由乙烯推測丙烯 (CH 2 CH CH 3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì) 正確的是( )A不能使酸
25、性高錳酸鉀溶液褪色B能在空氣中燃燒C能使溴水褪色D與 HCl 在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物 【答案】 BC 【解析】由于丙烯與乙烯組成相似,都能在空氣中燃燒, 故 B 正確;由于丙烯中也含有碳碳雙鍵,故能與溴單質(zhì)等 物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,也可以使酸性高錳酸鉀 溶液褪色,故 C 正確,A 錯誤;由于 CH2CHCH3 與HCl 在一定條件下加成,氯原子連接的位置有兩種情況, 加成產(chǎn)物也應(yīng)有兩種可能,分別為Cl CH2CH2CH3和 ,它們互為同分異構(gòu)體,但不是同一物質(zhì)故D 不正確類型七:苯的分子結(jié)構(gòu)例 7下列與有機物結(jié)構(gòu)、 性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是 ()A乙酸分子中含有羧基,可與 Na
26、HCO 3 溶液反應(yīng)生成 CO2B蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物, 一定條件下都 能水解C甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷, 與苯和硝酸反應(yīng)生 成硝基苯的反應(yīng)類型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 說明苯分子中沒 有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 【思路點撥】高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大,達(dá)到一 萬以上,而油脂的相對分子質(zhì)量才幾百?!敬鸢浮?B 【解析】乙酸屬于一元羧酸,酸性強于碳酸,所以可與 NaHCO 3溶液反應(yīng)生成 CO2,A 正確;油脂是高級脂肪酸 的甘油酯,屬于酯類,但不屬于高分子化合物,選項 B 不 正確;甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反應(yīng) 生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng), C
27、 正確;只有分子中 含有碳碳雙鍵才可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng), 從而使之褪色, D 正確?!究偨Y(jié)升華】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又進(jìn)一步反映了其分子 結(jié)構(gòu)。舉一反三:【變式】關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說法中正確的是( )A苯分子中含有 3個C=C 鍵和 3個CC 鍵 B苯分子為正六邊形,每個氫原子垂直于碳原子所在 的平面C苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之 間的獨特的鍵D苯分子里的 6個CH 鍵完全相同【答案】 CD類型八:苯的化學(xué)性質(zhì)例 8某液態(tài)烴的分子式為 CmHn,相對分子質(zhì)量為 H2 的39 倍。它不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,不能同溴的四氯 化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑
28、存在時, 7.8g 該烴能 與 0.3molH 2 發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和烴 CmHp。則:( 1)m、n、p 的值分別是 m=,n=,p=。(2)CmHp 的結(jié)構(gòu)簡式是: 。(3)CmHn 能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng),該反 應(yīng)的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)屬于 反應(yīng),有 機產(chǎn)物的名稱是 ?!舅悸伏c撥】解答本題可先由 CmHn 相對分子質(zhì)量是 H2 的 39 倍,求出其相對分子質(zhì)量, 再由與 H2 加成推出不飽和鍵 的情況。結(jié)合所學(xué)知識, 可推斷出 CmHn的分子式,然后結(jié) 合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點得出答案?!敬鸢浮浚?1)6; 6;12(2)(3)取代反應(yīng)【解析】由題意知 CmHn 的相對分子
29、質(zhì)量為 39×2=78,所以 可推知 1molC mH n可與 3molH 2發(fā)生加成反應(yīng),習(xí)慣方法應(yīng) 推知其分子中有 3 個雙鍵,但它不能使酸性 KMnO 4溶液和 溴的四氯化碳溶液褪色,根據(jù)所學(xué)知識,推測符合其情況 的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),從而推出 CmHn 的分子式為 C6H6,C6H6 能與 3mol H 2加成生成 C6H12,也能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 【總結(jié)升華】苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳 雙鍵之間的獨特的鍵,苯既不能使酸性 KMnO 4 溶液退色, 也不能同溴的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。舉一反三:【變式 1】某烴的結(jié)構(gòu)簡式為質(zhì)是( ),它不可能具有的性A易溶于
30、水,也易溶于有機溶劑B一定條件下, 1mol 該烴最多能與 4molH 2發(fā)生加成 反應(yīng)C分子中所有原子可能共面D能燃燒,且伴有黑煙答案】 A變式 2】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入 反應(yīng)器 A(A 下端活塞關(guān)閉 )中(1) 寫 出 A 中 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式(2) 觀 察 到 A 中 的 現(xiàn) 象 是(3) 實驗結(jié)束時,打開 A 下端的活塞,讓反應(yīng)液流入 B 中,充分振蕩,目的是 ,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 (4) C 中盛放 CCl 4的作用是 (5) 能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng),而不是加成反 應(yīng),可向試管 D 中加入 AgNO 3
31、溶液,若產(chǎn)生淡黃色沉淀, 則能證明另一種驗證的方法是向試管 D 中加入 ,現(xiàn)象是 (2)反應(yīng)液微沸,有紅棕色氣體充滿 A 容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br 22NaOH=NaBr NaBrO H2O(或 3Br 26NaOH=5NaBr NaBrO 33H2O)(4) 除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5) 石蕊試液 溶液變紅色 (其他合理答案都對 ) 【解析】本題主要考查溴苯制備過程中的細(xì)節(jié)問題。由于 苯、液溴的沸點較低,且制溴苯的反應(yīng)為放熱反應(yīng),故 A 中觀察到的現(xiàn)象為:反應(yīng)液微沸,有紅棕色氣體充滿 A 容 器。HBr 中混有的 Br2 在經(jīng)過 CCl 4時被吸收;在制備的溴苯中?;煊?Br 2,
32、一般加入 NaOH 溶液中,因發(fā)生反應(yīng) Br2 2NaOH=NaBr NaBrOH2O 而除去。若該反應(yīng)為取 代反應(yīng),則必有 HBr 生成,若為加成反應(yīng),則沒有 HBr 生成,故只需檢查 D中是含有大量 H或 Br 即可。 類型九:乙醇的性質(zhì) 例 9A 、B、C 三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同 條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比 為 3:6:2,則 A 、B、C 三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A 3:2:1B2:6:3C 3:1:2D2:1:3 【思路點撥】三種醇中只有羥基中的氫才能被金屬鈉置換。 【答案】 D【解析】三種醇與足量 Na 反應(yīng),產(chǎn)生相同體積的 H2,說 明這
33、三種醇各自所提供的 OH 數(shù)目相同,為方便計算, 設(shè) 所提供 OH 數(shù)目為 a,由于三種醇物質(zhì)的量之比為 3:6:2 , 所以各醇分子中 OH 數(shù)之比為:【總結(jié)升華】含有 OH 的有機物都能與 Na 反應(yīng)放出 H2, 與足量金屬鈉反應(yīng)生成 H2 體積與原分子中羥基個數(shù)有關(guān), 羥基數(shù)目越多生成 H2 體積越大。舉一反三:【變式】 16g 某一元醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng), 在標(biāo)準(zhǔn)狀 況下得到 5.6L 氫氣。該物質(zhì)可能是( )A CH 3OHB C2H 5OHCC3H7OHD C4H 9OH【答案】 A 類型十:乙酸的化學(xué)性質(zhì) 例 10下列有機物中,既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng),又能發(fā) 生氧化反應(yīng)的是(
34、 )(1) CH3CH2CH2OH ( 2 ) CH 2=CHCH 2OH (3) CH 2=CHCOOCH 3 (4)CH2=CHCOOHA.(1)(2)B.(2)(4)C.( 2)(3)D.(3)( 4)【思路點撥】從所含的官能團入手分析。 【答案】 B【解析】應(yīng)根據(jù)各有機物中所含的官能團以及含官能團的 典型代表物的性質(zhì)來進(jìn)行分析。加成酯化氧化CH3CH2CH2OH×CH 2=CHCH 2OHCH 2=CHCOOCH3×CH 2=CHCOOH總結(jié)升華】對于陌生的有機化合物的性質(zhì)的推測,可根據(jù)所含有的官能團進(jìn)行分析。舉一反三:【變式 1】巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為 CH 3CH=
35、CHCOOH ?,F(xiàn)有 氯化氫、溴水、純堿溶液、2丁醇、酸性 KMnO 4 溶液,試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點,判斷在一定條件下,能 與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是( )A B C D【答案】 D【變式 2】蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示, 下列說法錯誤的是 ()A蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有 2 種 B1 mol 蘋果酸可與 2 mol NaOH 發(fā)生中和反應(yīng)C1 mol 蘋果酸與足量金屬 Na 反應(yīng)生成 1.5 mol H2DHOOCCH 2CH(COOH) OH 與蘋果酸是不同種 物質(zhì)【答案】 D 【解析】羧基和羥基都能發(fā)生酯化反應(yīng),所以蘋果酸中能 發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有 2種,A 正確;l mol 蘋果酸
36、中含 有 2 mo1 羧基,可與 2 mol NaOH 發(fā)生中和反應(yīng), B 正確; 羧基和羥基都能和 Na 按 11 的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng), 所以 1 mol 蘋果酸與足量金屬 Na 反應(yīng)生成 1.5 mol H2,C 正確; HOOCCH 2CH(COOH) OH 與蘋果酸是同種物 質(zhì),只是寫法不同, D 錯誤。例 11用 CH 3CO 18OH 和 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng), 反應(yīng) 后 18O 原子存在于下列哪些物質(zhì)中()A 乙酸B 乙醇C乙酸乙酯 D 水 【思路點撥】酯化時遵循 “酸去羥基醇去氫 ”的原理。 【答案】 AD 【解析】本題作為信息題,取自教材酯化反應(yīng)原理。設(shè)置 三個
37、隱含條件:其一,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),乙酸不會反應(yīng) 完,所以反應(yīng)后 18O 原子存在于乙酸中;其二,該反應(yīng)中 羧基斷裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基(在羥基中含有 18O),醇斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原子,失去的氫原 子和羥基構(gòu)成水,因此在水中含有 18O 原子。 【總結(jié)升華】有機反應(yīng)要搞清化學(xué)鍵的斷裂部位。 舉一反三: 【變式 1】用 18O 標(biāo)記的 CH 3CH 218OH 與乙酸反應(yīng)制取乙 酸乙酯,下列說法不正確的是( )A18O 存在于乙酸乙酯中B18O 存在于水中C反應(yīng)中濃硫酸既是催化劑又是吸水劑 D若與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為 102答案】 BD變式 2】當(dāng)乙酸分子中的 O 都是
38、 18O,乙醇分子中的 O都是 16O 時,二者在一定條件下反應(yīng)生成物中水的相對分 子質(zhì)量為( )B18A16C20D22答案】 C解析】酸與醇發(fā)生反應(yīng)生成酯和水,反應(yīng)的過程中酸失 羥基,醇失氫,乙酸與乙醇反應(yīng)方程式如下;生成的水為 H 218O ,故水的相對分子質(zhì)量為 20【變式 3】實驗室中可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯, 請回答下列問題:(1)向試管甲中加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇,正確順 序的操作為: 2)在加熱前要向試管甲中加幾小塊碎瓷片的作用是3)試管乙中的現(xiàn)象為 _4)加入濃硫酸的作用是5)試管乙中盛有飽和Na2CO3 溶液,其作用是(6)該實驗中使用球形管除起冷凝作用外,另一重
39、作用是(7)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為【答案】酸,(1)先加入乙醇, 然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫 再加冰醋酸(2)(3)(4)(5)防止燒瓶中的溶液暴沸 液體分層 催化劑和吸水劑 吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇 防止倒吸CH 3CH 2OH+CH 3COOH 類型十一:酯、油脂的化學(xué)性質(zhì) 例 12下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(A油脂屬于酯類 固定的熔、沸點C油脂是高級脂肪酸甘油酯CH 3COOCH 2CH 3+H2O)B油脂沒有D油脂都(6)不能使溴的四氯化碳溶液退色E冷水洗滌油脂效果差 【思路點撥】油脂是多種高級脂肪酸甘油酯,分為油和脂 肪。【答案】 D【解析】油脂是高級脂肪酸甘油酯,
40、屬于酯類, A、C 正確; 油脂是混合物,沒有固定的熔、 沸點, B 正確;有的油脂含 有不飽和鍵(如植物油),能發(fā)生加成反應(yīng),可使溴的四 氯化碳溶液褪色。 E 項正確,油脂不溶于水?!究偨Y(jié)升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因:油脂可 以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。酸性條件下,酯的水解 是可逆的,而在堿性條件下油脂的水解較徹底,且生成溶 于水的脂肪酸鈉,又因為酯的水解為吸熱反應(yīng),所以加熱 有利于水解的進(jìn)行。舉一反三:【變式】某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為 ,關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是( )A一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯 C與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種【答案】 C【解析】從其結(jié)構(gòu)簡式可以看出,該物質(zhì)屬于油脂,且相 應(yīng)的高級脂肪酸各不相同, 因此選項 A、B 均不正確,而選 項 C 正確;與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油 脂有兩種。類型十二:糖類的性質(zhì)例 13下列實驗中,不涉及化學(xué)變化的是()A用熟蘋果催熟青香蕉B用少量食醋除去水壺中的水垢C用糯米、酒曲和水制甜酒釀D用雞蛋殼膜和蒸餾水除去淀粉膠體中的食鹽【思路點撥】雞
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