2010高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)講與練三十一乙醇醇類舊人教

1、第四單元有機化學(xué) 第四十六講乙醇醇類 【要點精講】 、自我整理 1. 乙醇的分子結(jié)構(gòu)： 結(jié)構(gòu)簡式： _ 官能團： _ 飽和一元醇的通式： _ 飽和二元醇的通式： _ 例： _ 飽和三元醇的通式： _ 例： _ 芳香一元醇的通式： _ 例： _ 2. 乙醇的物理性質(zhì) 3. 乙醇的化學(xué)性質(zhì) (1) 跟金屬的反應(yīng) 方程式： _ (2) 跟氫鹵酸的反應(yīng) 方程式： _ (3) 氧化反應(yīng) (A) 燃燒 _ (B) 催化氧化 (C) 其它 (4) 脫水反應(yīng) 分子內(nèi)脫水(即 _ 反應(yīng))： 方程式 _ 分子間脫水 方程式 _ 4. 用途 5. 乙醇的工業(yè)制法 發(fā)酵法： 乙烯水化法： 其它方法： 6. 醇類 定義

2、： 重要的醇: 二、精講： （一）、醇的結(jié)構(gòu)特點與反應(yīng)規(guī)律 1. 結(jié)構(gòu)特點： a處O-H鍵和b處C-O鍵都是強極性鍵，在 一定條件下易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)，分 子間脫水反應(yīng)；c處a氫原子和d處B氫原子, 受羥基和R影響，有一定活性，可以斷裂發(fā)生氧 化反應(yīng)、消去反應(yīng)。 2. 反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂部位： （2）醇的催化氧化（或去氫氧化）形成 雙鍵的條件是：連有羥 基（-OH）的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化。 (3) 醇的催化氧化規(guī)律： 3.醇的催化氧化規(guī)律: 可發(fā)生去氫氧化。 （1）反應(yīng)機理 9猜潑金口反席 - 與曲轉(zhuǎn)發(fā)生舗化 醇羥基在一定條件下（Cu或Ag作催化劑）， CHj

3、M - CH, 1 利 . GJ I 2：Hr-CHCHOH + O； ZCELCHCHO + 2HQ 2CH、YHY HYHMOL *XHCHCCH) )+ 2HX) I H I I g OH CHi O 羥基（-OH）上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化 o 為含有（ ）雙鍵的醛或酮。 0 崎HX反磁（取代 分于闔睨狀（另 1 c- 0 與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個氫原子的醇(-OH在碳鏈末端 的醇)，被氧化生成醛。 2R-CHCHOH+2 2R-CMCHO+22O 與羥基(-OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇(-OH在碳鏈中間 的醇)，被氧化生成酮。 R* O | Q.

4、2RCHOH + 2NCW + 2H2O 與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。 汽嚴(yán) O 不能形成一c雙鍵，不能被氧化成醛或酮。 4. 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)反應(yīng)機理 RCH - CH = CH； + HjO 1TOT ;H OH 脫去的水分子是由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰位碳原子上 的氫原子結(jié)合而成，碳碳間形成不飽和鍵。 (2)消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律： 醇分子中，連有羥基(OH的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相 鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和 除此以外還必須有濃HSQ的催化作用和脫水作用，加熱至170C 才可發(fā)生 含一個碳原子的醇(如C

5、HQH無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去 反應(yīng)；與羥基(-QH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不 能發(fā)生消去反應(yīng)。如： cit (二) 、醇的反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響 溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同。如乙醇在濃 HSQ催化下加熱 至170C生成乙烯，屬消去反應(yīng)，加熱至140C時，生成乙醚，是分 子間脫水，屬取代反應(yīng)。 催化劑的影響：乙醇與Q反應(yīng)，在銅作催化劑下生成乙醛，在點 燃條件時生成CQ和HQ (三) 、醇的同分異構(gòu)體的辨別與書寫 同分異構(gòu)的原因：碳鏈異構(gòu)，官能團位置異構(gòu)，官能團異構(gòu)。 書寫一般按：官能團異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團位置異構(gòu)。如： GHoQ按官能團異構(gòu)為醇和醚。然后各自發(fā)生碳

6、鏈異構(gòu)和位置異構(gòu) C-CCC 將一 OH 連在不同位上碳原子2種 H $ 醉c-4c 2 種 I I c G-H.oO- C : CO C 一 CC, C CC CCOCC 3 種 (四) 、弓I入醇羥基的反應(yīng) OH (1 )烯繪水 R - CH - CHZ + 馮 O U 亠匸 RCH CH3 (2閒代竝水解:RCHjX + HjO CHOH + HX 無朋就型黒. (4) 酯水解：Rco-ir+HQ 止 (5) - 發(fā)酵法：GH2Q 2GHQH+2CQ 【典型例題】 例1雞尾酒是一種混合飲品。雞尾酒種類很多，其中有一類 “彩虹酒”是用不同顏色、不同飲料調(diào)制而成的。法國國旗的顏色是 由藍、白

7、、紅三色縱向排列而成，雞尾酒“革命”就是根據(jù)法國國旗 創(chuàng)意的，很美麗?！案锩彪u尾酒的原料是：紅色石榴糖漿、藍橙皮 白酒、無色桃味果酒各45mL試用所學(xué)的化學(xué)知識配制該飲料，并寫 出操作原因。 H C0-0H 醛、酮加氫還耗：F CHQ+2Q F CHOH R CQQH+RQH 例2乙醇的分子結(jié)構(gòu)為 : ，“箭頭”表示乙醇 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時可能斷鍵的位置，下列敘述不正確的是（ ） A. 與鈉反應(yīng)時斷裂鍵 B. 與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)時斷裂鍵 C. 發(fā)生分子間脫水時斷裂鍵或鍵 D. 發(fā)生催化去氫氧化反應(yīng)時斷裂、鍵 例3乙醇可看作是用乙基取代了水分子中的一個氫原子所形 成的化合物；用乙基取代氨分子中的

8、一個氫原子所形成的化合物 C2H5NH叫乙胺；用乙基取代硫化氫分子中的一個氫原子所形成的化合 物C2HSH叫乙硫醇。根據(jù)課本中敘述的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，推測一下乙 胺和乙硫醇的化學(xué)性質(zhì)，并與NH、H2S進行比較。 例4分子式為GMO的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中能 夠氧化成主鏈上的碳原子數(shù)為3的二元醛有X種，能氧化成主鏈上的 碳原子數(shù)為4的二元醛有丫種，則X與丫的值應(yīng)是（ ） A. X= 2,Y = 6 B.X =1,Y = 7 C.X= 1,Y = 1 D.X =2,Y = 1 【當(dāng)堂反饋】 1. 下列物質(zhì)中既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)和加成反應(yīng)的 是（） A.CHCHCH B.CH 3C

9、 C.CHaOH D.CH 2二CH-CJCK2OH 2. 相同質(zhì)量的下列醇分別跟適量的鈉作用，放出H最多的是（） A.甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 3. 下列混合物用分液漏斗可以分離的是（） A.溴苯和水 B. 甘油和水 C.苯酚和乙醇 D. 4. 下列化合物的名稱是 CHjCHCL4CHaCHOH CH I CHgCHCCFMHa I I I CHa OHCHzYHg 5. 把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰加熱后，其表面變?yōu)?_ ，立即把它插入盛有乙醇的試管中，銅絲表面變?yōu)?_ 色, 反復(fù)多次后，試管中有 _ 味產(chǎn)生，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _ 反應(yīng)中銅絲起 _ 乍用匕 6. 分

10、子中含有與 _ 片醇，飽和一元醇的通式為 _ 。 最簡單的飽和一兀醇是 _ 。乙醇俗稱酒精，要檢驗酒精是否 有水，可在酒精中加入 _ ,然后看其是否變 _ 。 7. 一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得CO CO和水的總質(zhì) 量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，求CO的質(zhì)量。 【課后作業(yè)】 1.在常壓和100c條件下， 把乙醇氣化為蒸氣， 然后和乙烯以任 意比例混合，其混合氣體為 VL,將其完全燃燒，需消耗相同條件下 的氧氣的體積是（） A.2VL B.2.5VL C.3VL D. O II 卩只）（ 嚴(yán) 3. 乙醇的沸點比它的同分異構(gòu)體甲醚 （CH3-O-CH）高的主要原因 是：（）

11、 A. 乙醇分子中共價鍵的鍵能比甲醚大 B. 乙醇分子間范德華力I： C. 乙醇的溶解度比甲醚大 4. 下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（） A.甲醇 B.1- C.2，2-二甲基-1-丙醇 D.1- 5. 分子式GHkO的飽和一元醇，其分子中含有兩個-CH3,兩個-CH-, I 一個 和-OH它的可能結(jié)構(gòu)有（） A.5種 B.4 種 C.3 種 D.2 種 oZ 無法2.下列各種醇不能被氧化成醛或酮的是 （提酮的結(jié)構(gòu)為 CH / 6.1，4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它能通過以下 CFt-Cffe 厘更一回一 回0 丿） 方法制取;CEfeY 壓 據(jù)此填寫：(1)各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A _ : B _

12、; C _ BC: _ d 1, 4二氧化六環(huán) 7. 某工業(yè)反應(yīng)混合液中僅可能含有的組分是：乙醚(C4H0O)、乙醇 (C2F6O)和水。經(jīng)分析，液體中C H 0各原子數(shù)之比為16 ： 42 ： 5。 (1) 若混合液中只含兩種組分，則所有可能的組合是： (2) 若混合液中含有三種組分，在628g混合液中有ImolHO,此時 乙醇和乙醚的物質(zhì)的量各是多少？ 8. 經(jīng)測定乙醇的分子式是CHO,推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之 H H H H I | I I HYYTH H-C-O-C-H (I ) ( II ) 為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進 行定性、定量實驗。現(xiàn)給出乙醇、鈉、水 及必要的儀器

13、，甲、乙、丙、丁四名學(xué)生 育接利用右圖給定的裝置進行實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu) (1)學(xué)生屮得到一組實齡數(shù)押 乙醇物質(zhì)的量 氫氣的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 0.10mol 1.12L 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為 _ (用 I 理由為 _ (2) 學(xué)生乙分別準(zhǔn)確稱量4.60g乙醇(無水)進行多次實驗，結(jié)果發(fā) 現(xiàn)已排到量筒內(nèi)水的體積作為生成 H2的體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小 于1.12L。如果忽略稱量本身造成的誤差，那么產(chǎn)生這種情況的原因 應(yīng)是 _ (3) 學(xué)生丙認為實驗成功的關(guān)鍵有：裝置的氣密性良好；實驗 開始前準(zhǔn)確稱取乙醇的量；鈉足量；廣口瓶內(nèi)必須充滿水；氫 氣的體積測算方法正確、數(shù)值準(zhǔn)確。其中正確的有 _

14、 (填序號)。 (4) 學(xué)生丁不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需 知道的數(shù)據(jù)是 參考答案 【典型例題】 例1解析 彩虹酒是利用各飲料密度的不同使飲料分層的。 糖漿中的分散質(zhì)主要是蔗糖，液體的密度最大；白酒的酒精含量為 50%-70%酒精含量越高溶液密度越小(水的密度為1,純酒精0.79)， 果酒的酒精含量10%左右，所以三種飲料有較大的密度差，能分層。 答案：要展現(xiàn)藍、白、紅三個層次，最好選用一個窄長的玻璃杯， 這樣既能取得好的效果，又可幫助你計算各層的比例。把石榴糖漿倒 入杯中成為第一層，然后用茶匙背輔助很小心地將桃味果酒倒在下層 的面上，直到深度比例與第一層相同。重復(fù)此做法，

15、注入藍橙皮白酒。 如果把做好的彩虹酒放入冰箱，最少可保持色彩在1小時內(nèi)不混。 例 2 D 例3解析 解決這類由已知物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)而推出與其有類 似結(jié)構(gòu)的物質(zhì)的性質(zhì)的習(xí)題，就是要學(xué)會比較且善于比較，就是要善 于從結(jié)構(gòu)類似找出性質(zhì)的類似及差異。 水呈中性，乙醇也呈中性，由此可得乙硫酸呈酸性，乙胺呈堿性。 根據(jù)水和乙醇與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度可知乙醇分子中羥基上的氫 原子沒有水分子中的氫原子活潑， 可得 H2S的酸性比乙硫醇強，NH 的堿性比乙胺弱 K(NH) = 1.8 X10-5, K(GH5NH) = 3.2 X 10-4。根據(jù) 乙醇呈中性，乙硫醇呈酸性，得C-S鍵比C O鍵更穩(wěn)定，說明乙硫 醇

16、比乙醇更難發(fā)生消去反應(yīng)。根據(jù) HS的還原性比水強，說明乙硫醇 比乙醇更易被氧化。 例4解析 主鏈上的碳原子必須包括2個醛基，其分子為 GH8Q,則主鏈上有3個碳原子的二元醛有以下兩種： O CH/) O O I I I I I H-C- C* CH - H I ! 1 ! , X= 2,主鏈上碳原子數(shù)為4的二 O CHj O I I i 元醛只有一種i : Y = 1。答案：D 【當(dāng)堂反饋】 1D 2D 3A 4.4- 甲基-1-戊醇2 , 4-二甲基-3-乙基-3-己醇 Cn 5. 黑，紅(或紫紅)，刺激性，2GH5OH+百2CHCHO+2O (或：2Cu+O CuO , C2HsOH+CuOACHCHO+Cu+H)，催化劑 6. 鏈烴基相結(jié)合的羥基化合物，GHn+QH)甲醇，無水硫酸銅，藍 7. 1.4g 【課后作業(yè)】 1C 2C 3D 4AC 5B CftCE4 6. (1)A : CH2=CH, B: ChBrCHBr, C: CH OH NH (2)CH2Br-CHBr+2HOHO-CH CH OH+2HBr 淹吃94 / OH OH 、C 壓-CH/ 乙醚和乙醇 7. (1)根據(jù)平均值規(guī)律可能組合為 乙醚和水 (2) 因為混合物中C： H： 0=16： 42 : 5。所以且把混合物的分子式 寫成CieHbQ,則1mol該有機物的質(zhì)量為314g, 628g混合物即2mo