三年高考(2017-2019)高考化學(xué)真題分項匯編專題19有機化學(xué)基礎(chǔ)(含解析)

1、專題19 有機化學(xué)基礎(chǔ)1. 2019新課標I化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:回答下列問題:(1) A中的官能團名稱是 。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是 (5)的反應(yīng)類型是。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。00(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CHCOCHCOOCi)制備的合成路線 ( 無機試劑任選)。工(2)(3)(4) C2H50H膿 HkSO、加熱Bn。出口力-C/kCHa

2、Br光照l)C2HjON4/CiHsOHCfhCOCHjCOOCjHj - >-2) C6比CH,BrCH3COCHCOOC.H3 1)阪,CH2 2)1r 44WCHiCOCHCOOHCII;如【解析】【分析】有機物 A被高鎰酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為厥基,B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C, C中的羥基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為竣基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E, E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到 G,據(jù)此解答?！驹斀狻?1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知 A中的官能團名稱是羥基。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時

3、，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知 B中的手性碳原子可表不為59(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為(4)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據(jù)以上分析可知的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CRCOCHCOOH)制備CHsCOCHCOOH可以先由甲苯合成CHrBrCH3COCHCOOC2H5再根據(jù)題中反應(yīng)的信息由乙酰乙酸乙酯合成|,最后根據(jù)題中反應(yīng)的信息由CHiCdfcCH3COCHCOOC2H5CH3C 0 CHCO OH合成產(chǎn)品l。具體的合成路線圖為：CH：C&HCH2C6H?CH

4、3COCH2COOC2H: C：H5ONa C:HsOH©BrCHzCoHj®OH- . CH5COCHCOOC2H5 -* CH3COCHCOOHL H+ICH2C6HDCH2C6H2【點睛】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué) 方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力; 考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和

5、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的 問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各 類官能團的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時 有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。2. 2019新課標n環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域？下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:已知以下信息:0HH、0IT回答下列問題：(1) A是一種烯燒，化學(xué)名稱為 , C中官能團的名稱為 、(2)由B生成C

6、的反應(yīng)類型為。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為 。(4) E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5) E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3 ： 2 ： 1。(6)假設(shè)化合物 D F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成 1 mol單一聚合度的 G若生成的NaCl和凡。的總質(zhì)量為765 g ,則G的n值理論上應(yīng)等于 ?！敬鸢浮?1)丙烯 氯原子、羥基(或(4)(5)(6) 8【解析】【分析】根據(jù)D的分子結(jié)構(gòu)可知 A為鏈狀結(jié)構(gòu)，故 A為CHCH=CH A和CI2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH=CHC2Cl, B和HOCl發(fā)生加成反

7、應(yīng)生成 C為川 忠二 rl , C在堿性條件下脫去 HCl生成D;由F結(jié)構(gòu)可知苯酚和 E發(fā)生信息的反應(yīng)生成 F,則E為產(chǎn)入丫人 ；D和F聚合生成G,據(jù)此分析解答?！驹斀狻?1)根據(jù)以上分析，八為CHCH=CH化學(xué)名稱為丙烯；C為I門，所含官能團的名稱為 氯原子、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基;(2) B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C,故答案為：加成反應(yīng)；(3) C在堿性條件下脫去 HCl生成D,化學(xué)方程式為：CI 小口 +- +NK1 ,故答案為：口 /口+ 3H ,+3 +NaCl -HQ ；0(4) E的結(jié)構(gòu)簡式為7人。(5) E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的芳香化合物

8、：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛3:基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3： 2 ： 1,說明分子中有3種類型的氫原子，且個數(shù)比為2: 1。則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為(6)根據(jù)信息和，每消耗 ImolD,反應(yīng)生成ImolNaCl和HbO,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,生成NaCl和HkO的總物質(zhì)的量為765g一二10mol,由G的結(jié)構(gòu)可知，要生成 1 mol單一聚合度的G,需76.5g/mol要(n+2)molD ,則(n+2)=10 ,解得n=8,即G的n值理論上應(yīng)等于 8,故答案為：8。3. 2019新課標出氧化白藜蘆醇 W具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck反應(yīng)合成 W

9、的一種方法：回答下列問題:(1) A的化學(xué)名稱為 COOH(2) =/中的官能團名稱是(3)反應(yīng)的類型為 , W勺分子式為 (4)不同條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表:實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32&CODMFPd(OAc)2J0.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫口比咤DMFPd(OAc)231.25六氫口比咤DMAPd(OAc)238.66六氫口比咤NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了 和 對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究 等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5) X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 含有苯環(huán)；有三種不同化

10、學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6 ： 2 ： 1;1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H 2。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和澳乙烷為原料制備(無機試劑任選) 【答案】(1)間苯二酚(1, 3-苯二酚) (2)較基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C 14H2?！窘馕觥俊痉治觥渴紫瓤吹胶铣陕肪€：由 A物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)在酚羥基的鄰位上了一個碘原子，發(fā)生了取代反應(yīng)生成了B物質(zhì)，B物質(zhì)與丙烯酸在催化劑的作用下生成了C物質(zhì)，那C物質(zhì)就是將丙烯酸中的竣基去掉取代了碘原子的位置；由D反應(yīng)生成E就是把HI中的H連在了 O上，發(fā)生的是取代反應(yīng)；最后Heck反應(yīng)生成 W物質(zhì)?！驹斀狻?1) A物質(zhì)所含官能團是兩個酚羥基，且苯環(huán)上

11、有兩個是間位的取代基，那物質(zhì)的命名就是間苯二酚或1, 3-苯二酚；(2) =/C0OH物質(zhì)中含有的官能團是碳碳雙鍵和蝮基(3) D物質(zhì)到E物質(zhì)沒有雙鍵的消失，且在 O原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于取代反應(yīng)，W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有 14個C原子，4個氧原子，氫原子的個數(shù)可以通過不飽和度來推斷出，14個碳的烷應(yīng)該有30個氫，現(xiàn)在該分子有 9個不飽和度，其中一個苯環(huán) 4個，一個雙鍵1個，一個不飽和度少 2 個氫，所以30-9X2=12,因此有12個氫原子，即分子式為 C14Hl2Q。(4)可以從表格中尋找溶劑一樣的實驗、堿一樣的實驗發(fā)現(xiàn)得出：實驗 1, 2, 3探究了不同堿對反應(yīng)的影

12、 響；實驗4, 5, 6探究了不同溶劑對反應(yīng)的影響，最后只剩下不同催化劑對實驗的影響。(5) D的分子式為：QH9QI ,要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個C,且1molX與足量Na反應(yīng)可生成2g氫氣，那就證明有兩個酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1 ,那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基，因為1I醇羥基沒有6個相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為h°°(6)由題意中的Heck反應(yīng)可知需要一個反應(yīng)物中含雙建，一個反應(yīng)物中含I ;從苯出發(fā)可以經(jīng)過澳乙烷和澳化鐵的反應(yīng)制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷燒的取代反應(yīng)引入氯原子，鹵代燃在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生雙鍵，得到苯乙

13、烯；可以仿照反應(yīng)通過相同條件在苯環(huán)上引入一個碘原子，因此合成路線【點睛】最后一個寫合成路線，要必須從已有的物質(zhì)出發(fā)，不得自己添加反應(yīng)所需有機物，仿照題中出現(xiàn) 的反應(yīng)，將合成路線分為兩部分，一次合成，遇到不會的合成，首先要在題意和已知中尋找。清楚想要有 碳碳雙鍵出現(xiàn)應(yīng)該利用鹵代燃的消去反應(yīng)。4. 2019天津我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了瞬催化的3 2環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知3 2環(huán)加成反應(yīng):（E1、e2可以是cor 或 COOR）OH回答下列問題:（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為 ,所含官能團名稱為 ,分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為

14、。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有 個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為分子中含有碳碳三鍵和乙酯基COOCH2cH323分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(3) C D的反應(yīng)類型為 。(4) D E的化學(xué)方程式為 ，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為 (5)下列試劑分別與 F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是 (填序號)。M ,在方框中寫出a. Br2b. HBrc. NaOH 溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物路線流程圖(其他試劑任選)【答案】(1) Ci5H26。碳碳雙

15、鍵、羥基 3CH3CHC(2) 2 5|CCOOCH2CH3和 CH 3ch 2ch 2c ccooch 2ch 3CH3(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5) bCOOCH.CH； COfXH,CH C 三 COXXH +CH.CHCOOCH CH1* >(>瞬催化劑Pdt </八COOCH,COOC1LCHlCOOCH.CXXXH,CH C= CCOOCH11+ CH=CHCOOCHT > >.'廨需化劑y時T r(6)COOCH.CH、 COOCH:CH,(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)【解析】【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化

16、關(guān)系可知CH3C CCOOC( CH ) 3發(fā)生題給信息反應(yīng)生成與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成定條件下反應(yīng)生成茅蒼術(shù)醇?！驹斀狻?1)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為 G5H6。，所含官能團為碳碳雙鍵、羥基,含有3個連有4個不同原子或原子團的手性碳原子;(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CHIOCCOOCCH) 3,分子中含有兩類氫原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰;由分子中含有碳碳叁鍵和一 COOGCH,且分子中連續(xù)四個碳原子在一條直線上，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有、CHCHCH、CCOOGCH、CHCHC C CHCOOC2CH、CH3CHC CCOOCH 2CH

17、3ICHiChI-CC- CHCHCOOG2CH和j等5種結(jié)構(gòu)，碳碳叁鍵和一 COOC2CH直接相連CH;-C=C-CnCOOCHjCH;的為CH3CHC I CHiCCOOCH2CH3、CHCHCHO CCOOGCH3;(3) CD的反應(yīng)為COOCK 11,>,與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))生成加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)rixx植11與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CIIJ.CO1I名稱為2 一甲基一2一丙醇;,HOC CH) 3的系統(tǒng)命名法的ctxwE均可與澳化氫反應(yīng)生成(5)(mx II,I(MX I1.4 H,CO(XHbCH(6)由

18、題給信息可知， CHC= CCOOCCH與CH=COOGCH反應(yīng)生成(IXX HEX H發(fā)生加成反應(yīng)生成,故答案為:CH rHCOOC 乩 + CHkCHCOOCH . CH 1COOCH3CH3IICH CmCC OOCH ,CH + CH=CHCOOCM.，瞬催化劑(OOCH,LOOCHJFJCOOCH；PdfH.COOCIKH, COOCH;(OOCH.CH、COOCH CH.【點睛】本題考查有機物推斷與合成，對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)明確發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯 思維能力考查，有利于培養(yǎng)自學(xué)能力和知識的遷移能力，需要熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。5. 2019江蘇化合物F是

19、合成一種天然苣類化合物的重要中間體，其合成路線如下:(1) A中含氧官能團的名稱為 和(2) A-B的反應(yīng)類型為。（3） CD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物 X（分子式為Ci2H5QBr）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式： （4） C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1 ： 1。（5）已知:MgRCl 無水乙犍（R表小煌基,R'和R"表示煌基acoocih和CHCHCHOH原料制備 CHj機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）【答案】（1）（酚）羥基 竣基(3)

20、(5)0HClhCHCHjCH,；（2）取代反應(yīng)的合成路線流程圖（無【解析】【分析】有機物A和SOC2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 B, B和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成 C, C和CHOCHCl 在三乙胺存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 D, D和CHI在K2CO條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 E, E在LiAlH 4條件下 發(fā)生還原反應(yīng)生成 F,據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH名稱為（酚）羥基、竣基；I7 ； OH&(5)根據(jù)逆合成法，若要制備所給原料，1-丙醇催化氧化生成 CHCHCHQ參考1AH長:,根據(jù)題給已知可先制備1 I和CHCHCHO結(jié)合題中E-

21、F的反應(yīng)條件，工在LiAlH 4條件下發(fā)u生還原反應(yīng)生成( Hj乙醛條件下發(fā)生已知中的反應(yīng)生成(Q-LHELH",所以合成路線設(shè)計為ClijCHMMI和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成在Mg無水CHjC HiLHj2 llhMeC 1r Hec 1二.,|TT和CHCHCHO一定條件下反應(yīng)生成l-HjiCHj.(2)根據(jù)以上分析可知，A-B的反應(yīng)中-COO毋的羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)觀察對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C-D的反應(yīng)中酚羥基上的氫原子被 -ChbOCHB代生成D,根據(jù)副產(chǎn)物X的 分子式C12Hl5QBr, C-D的反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為 C中兩個酚羥基都發(fā)生了取代反應(yīng)，可知

22、 X的結(jié)構(gòu)簡式為,:AsJ y X (MX UjOH(4) C為"'丁A, C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)， 說明含有酚t«KH?羥基；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1,說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHOHCHCHCHQ(J , 【點睛】本題以化合物 F的合成路線為載體，考查官能團的識別、反應(yīng)類型的判斷、副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的推 導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機合成路線的設(shè)計。難點是有機合成路線的設(shè)計，有機合成路線的設(shè) 計，先對比

23、原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團發(fā)生了什么改變，碳干骨架 發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進行設(shè)計。6. 2019北京抗癌藥托瑞米芬的前體 K勺合成路線如下。已知:R'YlK.CO.ii .有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(ch3)2Nchch的鍵線式為/k"苗歸與N&CO溶液反應(yīng)，但不,反應(yīng)類型是(1)有機物A能與N&CO溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物產(chǎn)生CO; B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是(4) F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為(

24、5) M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M勺結(jié)構(gòu)簡式是 。包含2個六元環(huán)MRT水解，與NaO皤液共熱時，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推測 訝口G反應(yīng)彳#到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH 4和HkO勺作用是 (7)由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))aCH-CH-COOMox(6)還原(加成)【解析】【分析】有機物A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生 CO,其鈉鹽可用于食品防腐， A為苯甲酸；有機物 B能與碳酸鈉反應(yīng), 但不產(chǎn)生CO,且B加氫得環(huán)己醇，則 B為苯酚；苯甲酸和苯酚在濃硫酸、 HBO,加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為口一二80 ； C

25、發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為3口； D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為;F經(jīng)堿性水解，酸化得 G和J, J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為 G則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為;由G和J的結(jié)構(gòu)可推知 F為GH-CH=CH-COOBH=CH-CH, E和G先在LiAlH 4作用下還原，再水解最后得到K,據(jù)此解答?！驹斀狻?1)根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、HBO,加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為0二8巨， 化學(xué)方程式為(2) D為叫D中含有的官能團為默基、羥基；(6) D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成 E,其結(jié)構(gòu)簡式為 5口；(7) F經(jīng)堿性水解，酸化得 G和J, J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為 G則G和J具有相同

26、的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為J為口飛空(8) J為05父門”，分子式為GHQ,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體符合條件的 M,包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)， M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時，ImolM最多消耗2molNaOH說明含有酚酯的結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為(6)由合成路線可知，E和G先在LiAlH ”4作用下還原，再水解最后得到K;(7)由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為:O7. 2019浙江4月選考某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。采達松已知信息：HN:+RCOOR 版性條件 RCPN：R'COCI (COOEV

27、 設(shè)計以CHCHOH和 CygR才原料制備中須用到上述兩條已知信息，用流程圖表示【答案】（1） BC（2） （CH3）2CHNHCOOC Uj（3）+（CH3）2chnhsoiQNIk匚廠/（4）°屋小nf-ch獷與yx（£jj1）的合成路線（無機試劑任選，合成）°rooctb+ HCl均/電i-OII HO NO rNHjNHCOCHjCOCH(5) CHCHOH11化：CHCOOHCHOhOffH1CHCOOGCH 仁牲;CHCOC2COOGCH% NHCOCHiCOCHjOC%RChHCOOR + R' ' COOR'' 洪竹

28、翡川R（1）下列說法正確的是 。A.化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B.化合物C具有兩性C.試劑D可以是甲醇D.苯達松的分子式是 Ci0H0NOS（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是 。（3）寫出E+GrH的化學(xué)方程式 。（4）寫出GhkNO同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；1HNMRf和IR譜檢測表明分子中有 4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 有N-。鍵，沒有過氧鍵（O O-）。硬葉條fldCH,【解析】【分析】以A和F為原料制備苯達松，觀察苯達松結(jié)構(gòu)簡式，易知A中有苯環(huán)，便可推出 A為根據(jù)A到B的反應(yīng)條件（HNO和H2SQ）可知該反應(yīng)為硝化反應(yīng)，

29、繼續(xù)觀察苯達松可知其苯環(huán)上為鄰位二取代側(cè)鏈，因而B為|，繼續(xù)觀察苯達松側(cè)鏈有?；蛠啺被f明B到C的兩步反應(yīng)為甲基被氧化為竣基和硝基被還原為氨基，C為，根據(jù)反應(yīng)條件易知 C和D反應(yīng)為酯化反應(yīng)，然后結(jié)合NH 上E的分子式可推出 D是甲醇，£為T,最后結(jié)合苯達松右側(cè)碳鏈部分和F的分子式可知氨基LNH2NHNH接在碳鏈中的2號碳上，F(xiàn)為I a，從而G為I。CH3CHCH3CHjCHCIh【詳解】(1) A、B到C的兩步反應(yīng)分別是甲基的氧化反應(yīng)和硝基的還原反應(yīng)，不涉及取代反應(yīng)，A項錯誤;B、C為鄰氨基苯甲酸，其官能團為氨基和竣基，氨基具有堿性，竣基具有酸性，因而C有兩性，B項正確;C、C和

30、D發(fā)生酯化反應(yīng)生成 E,結(jié)合C和E的分子式，易推出 D為甲醇，C項正確；D、苯達松的分子式是 C0H2N2QS, D項錯誤。故答案選BG(2)結(jié)合苯達松右側(cè)雜環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號碳的位置，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHNH)(3) G的氯原子和E氨基上的氫原子偶聯(lián)脫去 HCl生成H,因而化學(xué)方程式為二1+NH#(CH3) 2CHNHS2CI次+ HCl。(4)根據(jù)分子式 QHnNO算出不飽和度為1,結(jié)合信息，說明存在一個六元環(huán)，無不飽和鍵(注意無硝基)結(jié)合環(huán)內(nèi)最多含有兩個非碳原子，先分析六元環(huán)：六元環(huán)全為碳原子；六元環(huán)中含有一個O;六元環(huán)中含有一個N;六元環(huán)中含有一個 N和一個Q

31、若六元環(huán)中含有 2個O,這樣不存在N-O鍵，不符合條件。同時核磁共振氫譜顯示有 4中氫原子，該分子具有相當(dāng)?shù)膶ΨQ性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側(cè)鏈兩種氫，這種分配比較合理。最后注意有N-O鍵，無O-O鍵。那么基于上述四種情況分析可得出4種同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式分別為(5)基于逆合成分析法，觀察信息,X可從肽鍵分拆得和CHCOCHCOOR那么關(guān)鍵在于合成CH3COC2COOR結(jié)合信息可知利用乙酸某酯 CHCOO瞰原料合成制得。另一個原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個合成路線設(shè)計為：CHCHOH霆此 CHCOOhL 'irCHCO

32、OGCH遴柱條,件 -CHCOC2COOGCHNHCOCHqCOCHj8. 2018新課標I卷化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:MS卜心OCHjCOOH> CICHjCOOXa COUU出 C001I 出 UCOOC；HS回答下列問題:(1) A的化學(xué)名稱為 。(2)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)所需試劑，條件分別為 。(4) G的分子式為。(5) W中含氧官能團的名稱是 。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1 ： 1)(7)苯乙酸節(jié)酯CH.COOCH：是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸節(jié)酯的合成路線 (無機試劑任選)【

33、答案】(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4) Cl2HwQ(5)羥基、醛鍵【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaC修生取代反應(yīng)生成 C, C水解又引F,在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反入1個竣基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 E, E發(fā)生取代反應(yīng)生成應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。詳解：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知 A是氯乙酸；(2)反應(yīng)中氯原子被 CN取代，屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為 G2H8Q;(5)根據(jù) W勺結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官

34、能團是醒鍵和羥基；(6)屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1:1,說明氫原子分為兩類，各是 6cm - C 一8t ouch5個氫原子，因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為/C%CHiCOO- C -OOCCH(7 ) 根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為點睛：本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方 程式、同分異構(gòu)體的書寫的知 識。考查學(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力;考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分

35、析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化.流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。9. 2018新課標n卷以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2

36、) A中含有的官能團的名稱為 。(3)由國IJC的反應(yīng)類型為 。(4) C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由DUUE的反應(yīng)方程式為 。(6) F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有 種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3 ： 1 ： 1的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1) C6H206(2)羥基(3)取代反應(yīng)(5)(4)(6) 9 liOOC coon【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A, A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成 B, B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成 C,根據(jù)C與D的分子式可知C

37、生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E,據(jù)此解答。詳解：(1)葡萄糖的分子式為 GH2Q。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A,因此A中含有的官能團的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為(6) F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，說明F分子中含有竣基，7.30 g F 的物質(zhì)的量是 7.3g +146g/mol = 0.05mol ,二氧化碳是 0.1mol ,因此F分

38、子中含有2個竣基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的 2個氫原子被竣基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有 3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種(不考慮立體異構(gòu))，即COOJICOOHHOOC一 %IIOUCO其中核磁共振氫譜為三組峰,點睛：高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機 物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要 求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這

39、高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方 向。本題的難點是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等， 有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對于二元取代物同分異 構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，本題就是采用這種方法。10. 2018新課標出卷近來有報道，碘代化合物 E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物 Y,其合成路線如下：Alch5cciicIHi'HjODA泳氏SO,已知：RCHO+CH3CHO> R- CH-CH - CHO +H2O回

40、答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱是 。(2) B為單氯代燒，由B生成C的化學(xué)方程式為 。(3) 由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是 、。(4) D的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5) 丫中含氧官能團的名稱為 。(6) E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。(7) X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為 3 ： 3 ： 2。寫出3種符合上述條件的 X的結(jié)構(gòu)簡式 ?！敬鸢浮?1)丙快NaCN一 -CH2CNNaCl(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)CH；COOC2H5(4)O【解析】分析：根據(jù) A的結(jié)構(gòu)，第一步進行取代得到 B,再將

41、B中的Cl取代為CNN水解后酯化得到 口根 據(jù)題目反應(yīng)得到 F的結(jié)構(gòu)，進而就可以推斷出結(jié)果。ch2c=ch詳解：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代， Cl應(yīng)該取代飽和碳上的 H,所以B為口； B與NaC阪應(yīng),ch2c=ch根據(jù)C的分子式確定 b到C是將Cl取代為 CN,所以 C為CN； C酸性水解應(yīng)該得到CH =CCH2COOH，與乙醇酯化得至I d,所以D為CH =CCH2COOCH2CH3 , 口與hi加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為一;F與CH3CH飯生題目已知反應(yīng)，得到HZH=CHCHOG G為弋;G與氫氣加成得到H; H與E發(fā)

42、生偶聯(lián)反應(yīng)得到丫。(1) A的名稱為丙快。ch2c=chch2c=ch(2 ) b 為口， C 為 CN所以方程式為ch2c=chCl入 ch2c=ch+ NR(3)有上述分析 A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)， G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)d為CH mCCHQOCH"(5) Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6) E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為D為CH-CCH2coeCH2c出，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據(jù)峰面積比為3:3:2 ,得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2,所以三鍵一定

43、在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以3個或3的倍HOCI試劑a已知：i.F(q,H6o)N OHL(C.H.NO)4H加成H萬?！包c睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說,數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個 CH的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機物的速度。11. 2018北京卷8 -羥基唾咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基唾咻的合成路線。ii.同一個碳原子上連有 2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1) 按官能團分類，A的類別是 。(2) A-B的化學(xué)方程式是 。(3) C可能的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4) C-D所需

44、的試劑 a是。(5) AE的化學(xué)方程式是 。(6) F-G的反應(yīng)類型是。(7)將下列K-L的流程圖補充完整：(8)合成8-羥基唾咻時，L發(fā)生了 (填“氧化”或“還原”)反應(yīng) 。反應(yīng)時還生成了水, 則L與G物質(zhì)的量之比為。【答案】(1)烯煌(2) CH=CHC3+CC ,濕 >CH=CHCHCl+HCl(3) HOCCHClCHClClCHbCH(OH)CHCl(4) NaOH H2O濃HSO(5) HOCCH(OH)CHOH '> CH2=CHCHO+2O(6)取代反應(yīng)(8)氧化3 ： 1【解析】A的分子式為GH, A的不飽和度為1, A與C12高溫反應(yīng)生成B, B與HOC

45、l發(fā)生加成反應(yīng)生成 C, C的分子式為C3H6OC12, B的分子式為GHCl , B中含碳碳雙鍵，A-B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH=CH 根據(jù)C、D的分子式，C-D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii , C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則 A與C12高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為 CH=CHCHCl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCHCHClCHCl或C1CH2CH (OH CHCl、D的結(jié)構(gòu)簡式為 HOC2CH (OH CHOH D在濃硫酸、力口熱時消去2個“ H2O'生成E;根據(jù)F-G-J和E+卜K,結(jié)合F、G J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E+JRK

46、為加成反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH=CHCHOF的結(jié)構(gòu)簡式為 OH、G的結(jié)構(gòu)簡式為 OH、J的結(jié)構(gòu)簡式為K的分子式為C9HnNQ, L的分子式為 GH9NQ K-L的過程中脫去1個“H 2。'，衛(wèi)合K-L的反應(yīng)條件和題給已知i , KCL先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為 OH H 。(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH=CH A中官能團為碳碳雙鍵，按官能團分類，A的類別是烯煌。(2) A-B為CHCH=CH CI2高溫下的取代反應(yīng)， 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CHCH=C2+Clp+ CH=CHC2Cl+HCl。(3) B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C,由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對稱，C可能

47、的結(jié)構(gòu)簡式為 HOC2CHCICHCI或CICH2CH (OH CHCl。(4) CrD為氯原子的水解反應(yīng)，CrD 所需的試劑a是NaOH H20,即NaOHK溶液。(5) AE為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOC2CH ( OH CH2OH* CH=CHCHO+2O。Q(6) F的結(jié)構(gòu)簡式為 0H、G的結(jié)構(gòu)簡式為 0M , F-G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(7) K的分子式為C9H11NO, L的分子式為 GH9NQ對比K和L的分子式，KL的過程中脫去1個“H 2。，Oil H , OH H發(fā)生消去反應(yīng)生成結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知i, K先發(fā)生加成反應(yīng)生成L,和8-羥基唾咻的結(jié)構(gòu)簡式，L發(fā)生

48、了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過程中L與G物質(zhì)的量之比為3:1 。點睛：本題以8-羥基唾咻的合成為載體，考查有機推斷、有機物類別的判斷、有機物結(jié)構(gòu)簡式和有機方程式的書寫、有機反應(yīng)類型的判斷等。推斷時主要依據(jù)分子式判斷可能的反應(yīng)類型，結(jié)合所學(xué)有機物之間的 相互轉(zhuǎn)化和題給信息分析。(1) A的系統(tǒng)命名為 , E中官能團的名稱為 12. 2018天津卷化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:(2)A-B的反應(yīng)類型為 ，從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為 (3) O D的化學(xué)方程式為 。(4) C的同分異構(gòu)體 W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且 1 mol W最多與2 m

49、ol NaOH發(fā)生反應(yīng), 產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有 種，若 W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(5) F與G的關(guān)系為(填序號)。a.碳鏈異構(gòu) b .官能團異構(gòu)c .順反異構(gòu) d .位置異構(gòu)(6) M的結(jié)構(gòu)簡式為 。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體"I 。試劑與條件2為, Y的結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮?1) 1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基A(4)5 H人(5) c(7)試劑與條件1: HBr, X : 7/E試劑與條件2: O/Cu或Ag, Y :【解析】分析：本題實際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一 班的進行小題的逐一解答即可

50、。詳解：(1) A為6個碳的二元醇，在 A個和最舟-個碳上各有,步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就1個羥基，所以名稱為 1,6-己二醇。明顯E/Bi(2)取代反應(yīng)減壓蒸儲(或蒸儲)中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團O(2) A-B的反應(yīng)是將A中的一個羥基替換為澳原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個羥基，所以沸點的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸儲的方法分離。實際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點可能較高，直接蒸儲的溫度較高可能使有機物炭化，所以會進行減壓蒸儲以降低沸點。(3) 8D 的反應(yīng)為 C 與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為O注意反應(yīng)可逆。(4) C的分子式為 GHi

51、QBr,有一個不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是澳原子反應(yīng)的，另 1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是竣基，因為只有兩個 O);所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO-)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為-CHOH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個 CHOW吉構(gòu)的醇，因此酯一定是 HCOOC2H的結(jié)構(gòu)，Br一定是CHBr的結(jié)構(gòu),此時還剩余個飽和的碳原子，個飽和碳原子上連接HCOOCH-有2種可能：HCOOCH.I 1c-c-chcooch2C- C每種可能上再連接-CHBr ,所以一共有5種：HCOOCH-c-c-c AO其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對HCOOCH.r上c c-c hcooch2,所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu),根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為 MI;(6)CH'-f-：出(7)根據(jù)路線中化合物 X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr,A;將取代為 八a/阻,x為八，。試劑與條件2 是 Q/Cu 或 Ag, ;將,所以丫為人點睛：最后一步合成路