2014屆高考化學(xué)（江蘇專用）二輪復(fù)習(xí)綜合訓(xùn)練：有機合成

1、有機合成綜合訓(xùn)練 1. (2012·南京二模)吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物。它的合成路線如下：已知：(易被氧化);回答下列問題：(1) BC的反應(yīng)類型為。 (2) AB的化學(xué)方程式為 。 從整個合成路線看，步驟AB的目的是。 (3) E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4) A在一定條件下可生成F()。寫出同時滿足下列條件的F的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。 屬于芳香族化合物 是一種-氨基酸 分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)非那西汀是一種解熱藥，其結(jié)構(gòu)簡式為。寫出以苯酚鈉、CH3CH2OH和(CH3CO)2O為原料制備非那西汀的合成路線流程

2、圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 2. (2013·蘇錫常鎮(zhèn)二調(diào))喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：(1) 寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團的名稱：。 (2) A屬于烴，且相對分子質(zhì)量是54，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：。 (3) 反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填序號)。 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (4) 流程中設(shè)計反應(yīng)和的目的是。 (5) 物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有種。 (6) 已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如。寫出以為原

3、料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 3. (2013·南京、鹽城三模)蓓薩羅丁是一種抗癌藥物。其合成路線如下：(1) 化合物E的含氧官能團為和(填名稱)。 (2) 反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(填序號)。 (3) 合成路線中，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4) 寫出同時滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1 mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4 molAg核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5) 已知：. +RCl. HCCH+2R

4、R'寫出以甲苯、丙酮()和乙炔為原料制備化合物C的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013·徐州考前模擬)某藍色熒光材料F的合成路線如下：(1) 化合物B中含氧官能團的名稱是。 (2) 寫出化合物CH3NCS的結(jié)構(gòu)式：。 (3) 合成路線中屬于加成反應(yīng)的有(填序號)。 (4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5) 與A具有相同的含氮六元環(huán)和官能團的同分異構(gòu)體共有種(包含本身，已知含氮六元環(huán)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似)。 (6) 已知：+。請寫出以和甲醇為主要原料制備的

5、合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br 5. (2013·揚州考前適應(yīng)卷)化學(xué)物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：(1) 反應(yīng)的類型為，反應(yīng)的類型為。 (2) 物質(zhì)F中含氧官能團的名稱為。 (3) 反應(yīng)會生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (4) 若未設(shè)計反應(yīng)，則化合物I中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個六元環(huán)和兩個五元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為。 (5) 寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反

6、應(yīng)分子的核磁共振氫譜有5個峰(6) 已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH寫出以CH2CHCHCH2、為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2013·海中、南外、金中聯(lián)考)紫杉醇(paclitaxel)是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下：(1) A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)的方程式如下(已配平)：CH3COOCH2COCl+XA+HClX分子中含碳氮雙鍵(CN)，其結(jié)構(gòu)簡式為。 (2) 已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：CH

7、3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH+CH3OHCH3COOCH3+“醇解反應(yīng)”的反應(yīng)類型為，BC的過程中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3) 若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出所得高分子化合物的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式：。 F的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜有4個峰的有兩種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：。 (4) 已知：RCHOR'COOHR'COCl寫出以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流

8、程圖示例如下：CH3CH2OHCH2CH2有機合成綜合訓(xùn)練1. (1) 取代反應(yīng)(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH保護 NH2,防止其被氯氣氧化(3) (4)(5) CH3CH2OHCH3CH2Br(非那西汀)2. (1) 硝基、羧基(2) CH2CHCHCH2(3) HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaBr+3H2O(4) 保護碳碳雙鍵,防止被酸性KMnO4溶液氧化(5) 5(6) 3. (1) 羰基酯基(2) (3) (4) 、(任選兩種)(5) 4. (1) 醚鍵、羧基(2) (3) (4) (5) 10(6) 5. (1) 取代反應(yīng)加成反應(yīng)(2) 羧基、醚鍵(3)