乙酸鈉催化合成阿司匹林

1、第卷第期年月河北化工乙酸鈉催化合成阿司匹林林沛和，李承范（延邊大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系，吉林摘延吉）要以水楊酸和乙酸酐為原料、無水乙酸鈉為催化劑合成阿司匹林。結(jié)果表明，當(dāng)水楊酸用量為，醋酸酐用量為，無水乙酸鈉用量為反應(yīng)物總量的，純化阿司匹林收率可達(dá)時，反應(yīng)。產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜及核磁共振譜反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對阿司匹林收率的影響。表征，純度理想。并探討了催化劑用量、關(guān)鍵詞乙酸鈉；阿司匹林；催化酯化中圖分類號文獻(xiàn)標(biāo)識碼文章編號（）阿司匹林，又名乙酰水楊酸，其化學(xué)名稱為乙酰氧基苯甲酸，它是國內(nèi)外應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。最新研究表明還可用于防治多種癌癥，如乳腺癌、卵巢癌、食道癌、直腸結(jié)腸癌等。它的新用途還滲

2、透到了其他領(lǐng)域，對農(nóng)作物有抗旱、增產(chǎn)等特殊功效。已有乙酰水楊酸用濃硫酸或濃磷酸作催化劑以水楊酸和乙酸酐反應(yīng)合成的方法報道。此法易產(chǎn)生副反應(yīng)，后處理較麻煩，濃硫酸也會腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境。本實驗改進(jìn)的是用乙酸鈉代替了濃硫酸或磷酸催化劑，反應(yīng)溫度低，結(jié)晶易析出，產(chǎn)品純度高，容易操作，產(chǎn)率遠(yuǎn)高于文獻(xiàn)值，反應(yīng)方程式為 ：乙酸酐和一定量的無水乙酸鈉催化劑，溫?zé)崾顾畻钏?、無水乙酸鈉全部溶解后，低速勻速攪拌，適當(dāng)水。反應(yīng)結(jié)束后，加入冰水，水解過量的浴加熱乙酸酐。將錐形瓶置于冰水浴中冷卻，使結(jié)晶完全。減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗。用少量冰水洗滌結(jié)晶次，即得到粗品阿司匹林。阿司匹林的純

3、化將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至燒杯，在攪拌下加入飽和碳酸氫鈉溶液，直至無二氧化碳產(chǎn)生。減壓過濾，除去少量的白色聚合物，濾液倒入盛有濃鹽酸的燒杯中，并不時攪拌，即有產(chǎn)品析出。將燒杯置冰水浴中冷卻，使結(jié)晶完全。抽濾，用少量冷水洗滌結(jié)晶次，抽干水分，自然干燥得到阿司匹林產(chǎn)品。結(jié)果與討論實驗部分試劑與儀器）；乙酸酐（）；無水乙酸鈉（）；濃水楊酸（）；乙酸乙酯（）；三氯化鐵溶液；飽和碳鹽酸（酸氫鈉溶液。產(chǎn)品鑒定合成產(chǎn)品的定性檢驗合成產(chǎn)品與三氯化鐵溶液呈陰性反應(yīng)，可初步判斷它的純度。因為阿司匹林分子中不含酚羥基，說明水楊酸在反應(yīng)中羥基已被?；?。合成產(chǎn)品的純度測定型電子天平（上海良平儀器儀表有限公司）；型恒溫磁力攪拌器（

4、上海青浦滬西儀器核磁廠）；島津光譜儀；瑞士布魯克共振儀。準(zhǔn)確稱取合成產(chǎn)品置于錐形瓶中，冷的加入乙醇，充分振搖，使之溶解完標(biāo)全，加滴酚酞指示劑，用滴至微紅，不退色。計算其純液度為。實驗方法阿司匹林的合成干燥的錐形瓶中加入水楊酸、在合成產(chǎn)品的熔點測定按文獻(xiàn)方法測定產(chǎn)物熔點，熔點（溫度計未校正）。收稿日期作者簡介林沛和（），男，副教授，主要從事有機(jī)化學(xué)合成產(chǎn)品的紅外光譜、核磁共振譜測試，主河北化工第期（的特征寬帶要吸收峰（酯），吸收），（羧酸），收率明顯降低，可能阿司匹林產(chǎn)物部分分解所致。結(jié)論、（苯環(huán)），、乙酸鈉作為催化劑合成阿司匹林的實驗室最好（羧酸和酯），（苯環(huán)鄰位取代），與標(biāo)準(zhǔn)，條件是：水楊酸

5、用量為，乙酸酐用量為! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! 作溶劑圖譜吸收峰位置一致，強度一樣；用（水楊酸）（乙酸酐），乙酸鈉用量為反測得產(chǎn)品的核磁共振譜，位移值一致。（，產(chǎn)率達(dá)應(yīng)物總量的時，反應(yīng)。用弱堿乙酸鈉作催化劑比傳統(tǒng)的濃硫酸作為催化劑合成阿司匹林有更高的收率，且無腐蝕性，不污染環(huán)境，反應(yīng)重現(xiàn)性好。，），與標(biāo)準(zhǔn)圖譜化學(xué)），（影響阿司匹林收率的因素時，催化劑表為水楊酸，醋酸酐用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對阿司匹林收率的影響。表催化劑用量、反應(yīng)溫度、時間對產(chǎn)品收率的影響催化劑用量產(chǎn)品收率反應(yīng)溫度產(chǎn)品收率（）乙

6、酸酐量少，水楊酸不能充分反應(yīng)完全，反應(yīng)速度慢，且產(chǎn)率下降；而乙酸酐量過大，可能會消耗乙酸鈉，而影響催化效果，產(chǎn)率也降低。（）直接加入冰水冷卻有助晶體析出，得到白色針狀晶體，實驗現(xiàn)象明顯，縮短了晶體析出的時間。（）乙酸酐未經(jīng)蒸餾，使用后立即封緊，并放置于陰涼處，便可滿足實驗要求，減少了實驗前試劑預(yù)處理的麻煩，而且實驗效果良好。反應(yīng)時間產(chǎn)品收率由表可見，催化劑最佳用量為時阿司匹最高，催化劑量少或量多時收率均較林收率低；溫度對產(chǎn)品收率的影響較顯著，最佳反應(yīng)溫度為參考文志，（）：獻(xiàn)任春暉，高文革阿司匹林的用途及進(jìn)展中華臨床內(nèi)科雜胡小銘，吳小鑒阿司匹林化學(xué)教學(xué)，（）：蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)實驗北京：高等教育出版社，溫度太低或太高都不利于反應(yīng)的進(jìn)行。溫度高時副反應(yīng)物多，或部分阿司匹林產(chǎn)物分解；反應(yīng)時時，產(chǎn)品收率低。三氯化鐵溶液檢驗間在有明顯的未反應(yīng)的水楊酸，轉(zhuǎn)化不充分，反應(yīng)時間在威廉森有機(jī)實驗北京：高等教育出版費塞爾，山東大