糖類課件(人教版選修5)

1、第第 二二 節(jié)節(jié)概念：從結(jié)構(gòu)上看概念：從結(jié)構(gòu)上看, ,它一般是多羥基醛或多羥它一般是多羥基醛或多羥基酮基酮, ,和它們的脫水縮合物。和它們的脫水縮合物。 來源來源綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物組成組成由由C C、H H、O O元素組成元素組成糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：C Cn n(H(H2 2O)O)m m糖類糖類1.有甜味的一定是糖。有甜味的一定是糖。2.沒有甜味的不可能是糖。沒有甜味的不可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物，的也可能是糖類化合物，符合通式符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。也可能不是糖。4.糖類

2、分子中有水分子。糖類分子中有水分子。5.糖類糖類=碳水化合物。碳水化合物。判斷：判斷：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2分類分類以水解狀況進(jìn)行分類以水解狀況進(jìn)行分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解的糖。不能水解的糖。水解后能產(chǎn)生許多摩爾單糖的。水解后能產(chǎn)生許多摩爾單糖的。1mol1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生2-10mol2-10mol單單糖的。二糖最為重要，常見的二糖的。二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、乳糖、蔗糖等。糖有麥芽糖、乳糖、蔗糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等如淀粉、纖維素等如淀粉、纖維素等低聚糖低聚糖單糖單糖多糖多糖

3、水解水解縮合縮合水解水解縮聚縮聚水解水解縮聚縮聚一、單糖一、單糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖1.1.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 葡萄糖是無色晶體葡萄糖是無色晶體, ,有甜味有甜味, ,能溶于水能溶于水 存在于帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中存在于帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中（一）（一） 葡萄糖葡萄糖OH OH OH OH OH多羥基醛多羥基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6實(shí)驗(yàn)式：實(shí)驗(yàn)式：CHCH2 2O O2.2.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：3.3.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 羥基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)： 人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來源人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來源： C

4、 C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基的醛基的性質(zhì)性質(zhì)：發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精C C6 6H H1212O O6 6C C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酯化酯化與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)消去消去反應(yīng)反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)與與H H2 2加成加成4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工業(yè)上工業(yè)上制鏡制鏡醫(yī)藥上醫(yī)藥上迅速補(bǔ)充營養(yǎng)迅速補(bǔ)充營養(yǎng)（二）（二） 果糖果糖結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2CHCHCHCCH2

5、OHOH OH OH OH O分子式：分子式：C6H12O6多羥基酮多羥基酮結(jié)合果糖的結(jié)構(gòu)簡式預(yù)測它的化學(xué)性質(zhì)？結(jié)合果糖的結(jié)構(gòu)簡式預(yù)測它的化學(xué)性質(zhì)？2、果糖、果糖 分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6v與葡萄糖互為同分異構(gòu)與葡萄糖互為同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2CHCHCHCCH2OHOH OH OH OH O多羥基酮多羥基酮 在堿性條件下在堿性條件下, , 果糖能被銀氨溶果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖?？捎娩逅畢^(qū)分葡萄糖和果糖。果糖和葡萄糖一樣也具有果糖

6、和葡萄糖一樣也具有還原性還原性葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分異構(gòu)體）（同分異構(gòu)體）結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮存在存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 質(zhì)物 理 性 質(zhì) 無色晶體，溶于水無色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為無色晶體，溶于水純凈的為無色晶體，溶于水化 學(xué) 性 質(zhì)化 學(xué) 性 質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、

7、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下相互轉(zhuǎn)化）（堿性條件下相互轉(zhuǎn)化）不與溴水反應(yīng)不與溴水反應(yīng)用途用途制藥、制糖果、制鏡制藥、制糖果、制鏡食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解二、二糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麥芽糖、麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛基是否含醛基水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物主要用途主要用途相互關(guān)系相互關(guān)系C12H22O11 C12H22O11 白色晶體，溶于水，白色晶體，溶于水， 有甜味有甜味 白色晶體、易溶于水、有甜味白色晶體、易溶于水、有甜味不

8、含醛基不含醛基 含醛基含醛基1mol葡萄糖葡萄糖+1mol果糖果糖 2mol葡萄糖葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品 可作甜味食品可作甜味食品同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體蔗糖與麥芽糖的水解蔗糖與麥芽糖的水解C C1212H H2222O O11 11 + H+ H2 2O O蔗糖蔗糖C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖+ C+ C6 6H H1212O O6 6 果糖果糖稀硫酸稀硫酸C C1212H H2222O O11 11 + H+ H2 2O O麥芽糖麥芽糖C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖+ C+ C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶1 1 1

9、mol1mol蔗糖與蔗糖與1mol1mol麥芽糖混合后并完全水解，麥芽糖混合后并完全水解，若生成若生成m m個葡萄糖分子與個葡萄糖分子與n n個果糖分子，則個果糖分子，則m m與與n n的比值是的比值是( )( )A. 1A. 1：3 B. 33 B. 3：1 C. 11 C. 1：2 D. 12 D. 1：1 1B2 2具有下列分子組成的有機(jī)物中，不可能發(fā)生銀鏡具有下列分子組成的有機(jī)物中，不可能發(fā)生銀鏡 反應(yīng)的是：（反應(yīng)的是：（ ） A A、C C2 2H H6 6O O2 2 B B、C C1212H H2222O O1111 C C、C C3 3H H6 6O DO D、C C6 6H

10、H1212O O6 6A隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)三、多糖三、多糖 淀粉淀粉 、纖維素、纖維素結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征特征 由葡萄糖單元構(gòu)成的由葡萄糖單元構(gòu)成的 天然高分子化合物天然高分子化合物物理物理性質(zhì)性質(zhì)化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)注意注意 淀粉與纖維素淀粉與纖維素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n淀粉淀粉纖維素纖維素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 由葡萄糖單元構(gòu)成的由葡萄糖單元構(gòu)成的 天然高分子化合物天然高分子化合物白色粉末、無味、無味白色粉末、無味、無味道，不溶于冷水，在熱水道，不溶于冷水，在熱水中部分溶解（糊化作用）中部分溶解（糊化作用）白色、無味、無味道具有白色、無味、無味道具有纖

11、維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。 無醛基無醛基水解的最終產(chǎn)物為葡水解的最終產(chǎn)物為葡 萄糖萄糖遇碘變藍(lán)色遇碘變藍(lán)色無醛基無醛基也能水解為葡萄糖，也能水解為葡萄糖， 比淀粉難比淀粉難 1.不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 2.不是同系物不是同系物 3.均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物淀粉與纖維素的水解淀粉與纖維素的水解(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 淀粉淀粉稀稀H2SO4C C1212H H2222O O1111麥芽糖麥芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 纖維素纖維素濃濃H2SO4C C1212H

12、H2222O O1111麥芽糖麥芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖思考思考: :為什么在吃米飯或饅頭時，為什么在吃米飯或饅頭時，多加咀嚼就會感到有甜味？多加咀嚼就會感到有甜味？纖維素的酯化反應(yīng)纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO33nH2O纖維素硝酸酯（硝酸纖維）纖維素硝酸酯（硝酸纖維）濃硫酸濃硫酸怎樣制纖維素醋酸酯（醋酸纖維）？怎樣制纖維素醋酸酯（醋酸纖維）？討論討論 A、如何證明淀粉沒有水解？、如何證明淀粉沒有水解？ B、如何證明淀粉部分水解？、如何證明淀粉部分水解？ C、如何證明淀粉完全水解？、

13、如何證明淀粉完全水解？檢驗(yàn)淀粉水解程度的操作步驟檢驗(yàn)淀粉水解程度的操作步驟過量過量NaOH新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液加熱加熱H2SO4加熱加熱淀粉液淀粉液 水解液水解液碘水碘水淀粉水解產(chǎn)物的判斷淀粉水解產(chǎn)物的判斷淀粉水解淀粉水解階段階段成分成分性質(zhì)性質(zhì)有無有無淀粉淀粉 有無有無葡萄糖葡萄糖能否與碘能否與碘水反應(yīng)水反應(yīng)能否與新制能否與新制的的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)尚未水解尚未水解部分水解部分水解水解完全水解完全小結(jié)小結(jié)一一 糖類糖類 二二 單糖單糖三三 二糖二糖四四 多糖多糖葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11麥芽糖麥芽糖 C1

14、2H22O11淀粉淀粉 (C6H10O5)n纖維素纖維素 (C6H10O5)n 種類種類 代表物及代表物及分子式分子式 分子結(jié)構(gòu)特征分子結(jié)構(gòu)特征 重要性質(zhì)重要性質(zhì) 單糖單糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纖維素纖維素 氧化、還原、酯化氧化、還原、酯化水解水解氧化、還原、水解氧化、還原、水解水解、遇碘變藍(lán)水解、遇碘變藍(lán)水解、酯化水解、酯化多羥基、醛基多羥基、醛基無醛基無醛基醛基醛基無醛基無醛基羥基、無醛基羥基、無醛基多羥基、羰基多羥基、羰基還原、酯化還原、酯化各種糖類對比各種糖類對比課課 堂堂 練練 習(xí)習(xí)1下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正

15、確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD2下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮瞧咸烟鞘翘妓衔铮驗(yàn)樗姆肿邮?由由6個個C原子和原子和6個個H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和

16、 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B3葡萄糖是單糖的原因是葡萄糖是單糖的原因是 A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡單的糖不能水解成為更簡單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡單結(jié)構(gòu)最簡單 D分子中只有一個醛基分子中只有一個醛基B4下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C5關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是 A是白色晶體，能溶于水是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D

17、經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 CB6.6.下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是A.KI A.KI B.IB.I2 2 C.KIO C.KIO D.KIOD.KIO3 3練習(xí)：由淀粉和其他無機(jī)原料練習(xí)：由淀粉和其他無機(jī)原料,合成環(huán)狀化合物合成環(huán)狀化合物H淀粉淀粉ABCD水解水解酒化酶酒化酶脫水脫水Br2FEG水解水解氧化氧化氧化氧化HOOCCCH2CH2OO：結(jié)構(gòu)為：結(jié)構(gòu)為CH2OH-(CHOH)4-CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1:2練：某有機(jī)物練：某有機(jī)物A，完全燃燒生成，完

18、全燃燒生成22gCO2和和9gH2O，(2)若燃燒所用若燃燒所用A的質(zhì)量為的質(zhì)量為15g，其實(shí)驗(yàn)式為，其實(shí)驗(yàn)式為 若若A的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的 30倍，則倍，則A的分子式為的分子式為C2H4O2 若若A和和Na2CO3混合有氣體放出，和醇發(fā)生酯化混合有氣體放出，和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)， 則結(jié)構(gòu)簡式是則結(jié)構(gòu)簡式是；若若A 是易揮發(fā)是易揮發(fā)具有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)具有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式是簡式是CH3COOHHCOOCH3CH2O(1)求求A的的C、H原子個數(shù)比是原子個數(shù)比是 若若A分子中含有分子中含有6個碳原子，具

19、有多元醇和醛的個碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則結(jié)構(gòu)簡式是性質(zhì)，則結(jié)構(gòu)簡式是 CH2OH-(CHOH)4-CHO 若若A是一種無色具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具是一種無色具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具有還原性，則有還原性，則A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 HCHO實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O的有機(jī)物有哪些？的有機(jī)物有哪些？甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸練習(xí)某同學(xué)稱取練習(xí)某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水，測定淀粉的淀粉溶于水，測定淀粉的水解百分率，其程序如下：水解百分率，其程序如下：淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液試回答下列問題：試回答下列問題：1.

20、各步所加的試劑為：各步所加的試劑為：A_B_C_2.只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？原因是原因是_3.當(dāng)析出當(dāng)析出2.16g單質(zhì)沉淀時，淀粉的水解率為單質(zhì)沉淀時，淀粉的水解率為: _。+A溶液溶液+B溶液溶液溶液顯溶液顯藍(lán)色藍(lán)色析出單析出單質(zhì)固體質(zhì)固體+D+C20%H2SO4溶液溶液 NaOH溶液溶液 銀氨溶液銀氨溶液 不可以，因?yàn)樗馊芤菏撬嵝匀芤海绮豢梢?，因?yàn)樗馊芤菏撬嵝匀芤?，如不加堿溶液中和，則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。不加堿溶液中和，則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。 18% 請推測請推測B、C、D、E分別屬于哪類有機(jī)物？分別屬于哪類有機(jī)物？鹵（氯）代烴鹵（氯）代烴烯烴烯烴醇醇鹵（溴）代烴鹵（溴）代烴如如B是一氯代烴，請推測是一氯代烴，請推測E中含有的官能團(tuán)個數(shù)？中含有的官能團(tuán)個數(shù)？2個羥基個羥基如如A是環(huán)己烷，是環(huán)己烷， B仍是一氯代烴，請寫出仍是一氯代烴，請寫出E與足量與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）。乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）。如如DE的轉(zhuǎn)化改為如