衡水中學(xué)2021屆高考化學(xué)一輪講練：有機(jī)合成與推斷【答案+詳解】

1、有機(jī)合成與推斷1. (2020 山東?？?酯類化合物與格氏試劑(RMgX X=Cl Br、I)的反應(yīng) 是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔?F 的合成路線如下，回答下列問題：(1) B2HKMnO CHOHA(GH0O)(2)T2O/OHI BH0O COTA，口廠扇1)CHMgLXH011D干燥HClE (2FH3oT 嚴(yán)已知信息如下：(1) BHRCH=CH2)H2Q/°HRC2CHOH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 B- C的反應(yīng)類型為, C中官能團(tuán)的名稱為 , C-D的反應(yīng)方程式為(2)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體 異構(gòu))。含有

2、五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；能與 NaHCOt液反應(yīng)放出CO氣體；能發(fā)生銀 鏡反應(yīng)。(3)判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“ *”標(biāo)出。(4)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以)CH()和choh和格19氏試劑為原料制備的合成路線（其他試劑任選）0解析：由題目中所給信息，可推導(dǎo)出合成路線為A(JCOOH門）坨兒CHaOHHSOJCH2OHC0OC1JKMnQOH干聚HC1f)mccH 爭（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為】I6 0川I7KMnOHOTcoon的過程為氧化過程；C中含有雙官能團(tuán)分別為城基和竣基;C-D的過程發(fā)生的是酯化反應(yīng)，方程式為的同分異構(gòu)體中需含有五元環(huán)、竣基和醛基,+ HQCHO(WII。（3

3、）化合物F中含有手性碳原子,（4）依據(jù)所給信息,可得出目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為2.工業(yè)合成聚對苯二甲酸乙二醇酯H-EO- (CH 2)2 oCC >C±O (CH?)M OH的路線如下:tXMXHsO *4口 LOHGhOO&MTciEgon瑞方甲減內(nèi)烯酸甲麻i.TICX/OH ii.iho/1色已知：催化劑I .RCOOR + R OH > RCOOR+R OH（R R'、R代表建基）；0jOilri ,人， i . HCN/OHI r n 門，11. R1 %> Ri C- COOH (R】、也為i . H；O/II+|& 煌基九m.F不能與

4、銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)。回答下列問題：(1)E的名稱為; B中含有的官能團(tuán)的電子式為 。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為; G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為COOCHad(5) COOCH*的所有同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有 種。苯環(huán)上的一氯代物只有1種紅外光譜顯示含2個一COOH(6)已知：CHCHOH：穩(wěn)定易轉(zhuǎn)化為 CHCHO參照上述合成路線，設(shè)計以CHCOOCHCHCHOH為原料(無機(jī)試劑任選)合成具有強(qiáng)親水性的滴眼液聚乙烯醇( Oil )的路線。解析：GH為乙烯，反應(yīng)為乙烯和 Br2的加成反應(yīng)，A是1, 2-二澳乙烷。反應(yīng)是1, 2-二澳乙烷的水解反應(yīng)，故 B為乙二醇

5、，含有的官能團(tuán)是羥基，COOCHa羥基的電子式為1 ' H反應(yīng)是乙二醇和COOCHa的酯交換反應(yīng)(利用信COOCH2CH2OHb息I ) , D是甲醇，C是CO(£H,CHQH甲醇和H通過反應(yīng)生成甲基丙烯酸n2c cch3甲酯，逆推知H是 COOH (甲基丙烯酸)，進(jìn)而推知，反應(yīng)是OHIcn3-c- cn3 ,|濃 HSOCOOHcri2=ccilCOOIl +HO,逆推 E 是 CHCHOHC(2-丙醇)，F(xiàn) 是OH丙酮，結(jié)合信息II知G的結(jié)構(gòu)簡式為CIIaCH,C<（5 ）禱合條件的同分異構(gòu)體有CH.COOH答案：（1）2 -丙醇（或異丙醇）113 c C COCH

6、。O ： H 4 (幻加成反應(yīng)加熱OOHIII(3) CILCCHj HiCTCH? (4)CH2Br- ImmHQCII.Br I 2NaOH HOCHECH/JH + ZNaHr7OII-C"一定條件 I(6) CH3coecH-CH含 -fCH CH31OilCH3 0HI©P 工，有機(jī)物F(CHfCC+OH )是一種高分子樹kp脂,其合成路線如F>R - NaOH *蠹 / 扇 Btn/CCL- ClQ HiJJBta口+ X1* c廠|二定條件傕化亞0110回“FT已知,A為羊甲醉的同系物，分子中無甲基.其相對分子質(zhì)量為U4;II會 樣NaOH溶液/一CHO

7、+rH-YH=CCHOI CHO十凡。請回答下列問題：(1)X的化學(xué)名稱是(2)E生成F的反應(yīng)類型為(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為 由 B 生 成 C 的 化 學(xué) 方 程 式 為O(5)芳香化合物Y是D的同系物，Y的同分異構(gòu)體能與飽和 NaCO溶液反應(yīng) 放出氣體，分子中只有1個側(cè)鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原 子，峰面積之比為 6 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡式：(6)寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料一CE&I+CH.C-k聚甲基丙烯酸羥乙酯(COOCH,CH,OH )的合成路線(無機(jī)試劑自選)。解析：根據(jù)已知信息可知，A

8、為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134,則A為苯丙醛；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知E為Uli.、 Ih2 cch, oh . COCH 根據(jù)C的分子式和生成D E的條件可知，8 D為羥基或醛基的氧化，AE為鹵素原子的水解反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，D為含有澳原 子的竣酸，則C為含有澳原子的醛，B為含有碳碳雙鍵的芳香醛，根據(jù)信息可 知X為甲醛。(1)由上述分析，X為甲醛。(2)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥(3)根據(jù)C的分子DfE為鹵素原子的水D的結(jié)構(gòu)簡式為基和竣基發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的，因此該反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。 式和生成D和E的條件可知，C-D為羥基或醛基的氧化，解反應(yīng)，結(jié)合 E的結(jié)構(gòu)可知

9、，D為含有澳原子的竣酸,I一CBrHiBz.(4)由題分析可知B中含有碳碳雙鍵，可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CI10C CH? + 巴CHOI0 cn8CBr CH；Br(5)DCOO HD CIh CBr CIhBr的結(jié)構(gòu)簡式為'芳香化合物Y是D的同系物，說明含有竣基和澳原子，能夠與飽和 NaCO溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有竣基，分子中 只有1個側(cè)鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為 6 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1,說明苯環(huán)上有3種氫原子，個數(shù)比為2 ： 2 ： 1,側(cè)鏈含有2種 氫原子，個數(shù)比為6： 1,符合要求的 Y的結(jié)構(gòu)簡式為3HCUrC3T(6

10、) 要合成有機(jī)物產(chǎn)十CH?一COOCHwCHeOH 需先合成 CH=C(CHCOOC2CHOH,若要合成CH=C(CHCOOC2CHOH可由甲基丙烯酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，而甲基 丙烯酸可由甲基丙烯醛氧化得到，而丙醛和甲醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成甲基 丙烯醛，由此可得合成路線。答案：(1)甲醛(2)縮聚反應(yīng)enoenoCH?C=CH, + HrC%CBj-C凡 Hr(6)筌;I (T<MU*決或備*r“gH9仙!cHjCh,cift ?Hciitj 2 > i Hi( 'tut J-m 山 nr由fHsI'M)釗14 二戶甫R哽INXK：14cl.MlH HSL

11、> IJ LV I * n F |>/1K1 E吒F-端岫、k 姐4.(2019 唐山期末)高分子化合物G是一種重要的化工產(chǎn)品，可由姓A(GH0 和苯合成。合成G的流程圖如下：l (1h已知：B和C中核磁共振氫譜分別有4種和3種峰CHCl + NaCNHCHCW NaClCHCN> CHCOOH請回答下列問題：(1)A的名稱是。(2)的反應(yīng)類型是 ,的反應(yīng)類型是 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式是(4)E中官能團(tuán)的名稱是(5)的 化 學(xué) 方 程(6)F的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的有 種。苯環(huán)上僅有兩個取代基，且位于對位，其中一個是一 NH能水解核磁共振氫譜有5種峰寫出符合上述條件的一

12、種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (7)參照上述流程圖，寫出用乙烯、NaCN為原料制備聚酯OOIII41口H的合成路線(其他無機(jī)物任選)。解析：由 G知，B中一NO在烷基對位，G上有2個甲基，說明 B為NQNQN。e為700011NC)I 為 HOOCNile .(6)能水解，說明含有酯基，且苯環(huán)上只有兩個取代基并位于對位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為乙二醇和丁二酸。答案：(1)丙烯(2)加成反應(yīng)還原反應(yīng)HCOOCH CCMJCJICHNH,（任寫一種）CH.CH.CHOOCNl“、B/CCh CHlC H 才+產(chǎn)-產(chǎn)on ohDr Rf I 4試飛由一門打CN CN柒書CH /)OHH-EOCET

13、jCn.OCCHH.CiOH5. （2020 汕頭一模）合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化 學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA）,具有 良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB有關(guān)合成路線如圖（部分.Al1五獷1蚣血 /AI |-IIE CH-< II?lf2fvb反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）已知:I .A為飽和一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8 %;n RCH0 + R,CH工CHOAOCH之 /RCH=CCHO +HQ CH.-OU 公 R .0-CHa11. COF I 一* C/CH2OH，/R(5)參照上述信息，設(shè)計合成路線，

14、以澳乙烷為原料 (其他無機(jī)試劑任選)合CILCH ,成 。聰IL解析：A為飽和一元醇，通式為 GM+2O,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%,則 有錯誤！ X 100喉34.8%,解得n = 2,故A為CHCHOH A氧化生成的E為CHCOOH E與乙快發(fā)生加成反應(yīng)生成的 F為CHCOOCH=2CHF發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAcOH I PVAcft堿性條件下水解得到PVACH± CH+)。a在銅作催化劑的條件下氧化 得到的B為CHCHO B發(fā)生信息H中的反應(yīng)得到的 C為CHCH=CHCHO發(fā)生還 原反應(yīng)生成的D為CHCHCHCHO D與PV儂生信息田中的反應(yīng)得 PVB(1)由C的結(jié)構(gòu)簡式知

15、C中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構(gòu)口OUR'可表示燒基或氫晾子)請回答:(1)C中官能團(tuán)的名稱為 ,寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 該分子 中最多有 個原子共平面。(2)D 與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為0(3)的反應(yīng)類型是 寫出兩種與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：H CHO/體的結(jié)構(gòu)簡式為旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使碳碳雙鍵平面與一CHOC-C/XTIjCH平面共面，還可以使甲基中1個H原子處于該平面內(nèi)，故該分子中最多有9個原 子共平面根據(jù)信息H , D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH,CIbCTIfCHOl-CHO /當(dāng)OH.Q-CH-C-CH,CIIaCHO 反應(yīng)是CHCO

16、OHf乙快發(fā)生加成反應(yīng)，生成了 CHCOOCH=2CH(4)與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為K K；H CHCI b、HCOOCH2 CH CH；、產(chǎn)CHjOOCCHCH2> 1TCOQC-CIG .(5)澳乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙OCJLCH3cH醇發(fā)生信息田中反應(yīng)得到OCJkII CHO /c=c答案：(1)碳碳雙鍵、醛基ILC H 9CHaCHQLCHO 卜林 NaOH。CH=fCIUCH" 凡0CHO(3)加成反應(yīng)=CHCUOCIL . CI-CHC1LO CH、CHQH-CH O 兩種)YC> OCHC-YC-NaU

17、lLJK(5)CH3CHaBr ,» CH3cH*OHCHyCHOCICFLOII/OCJhCHjCHXocs H%O6. (2019 南昌一模)工業(yè)上用有機(jī)原料A制備”I。、/ C” 乙酸乙烯酯，其流程如下：和聚已知：一COOH->CHO RCHCHO RCH=CHOH請回答下列問題：A>B的反應(yīng)類型是, J中官能團(tuán)的名稱為。反應(yīng)的試劑和條件分別是, G的結(jié)構(gòu)簡式是的 化 學(xué) 方 程 式(4)與A具有相同官能團(tuán)且只有一個甲基的芳香化合物的同分異構(gòu)體有多 種，寫出核磁共振氫譜為五組峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(5)參照下述示例合成路線，設(shè)計一條由乙二醇為起

18、始原料制備聚乙二酸乙二酯的合成路線反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑一示例：A反應(yīng)條件B反應(yīng)條作目標(biāo)產(chǎn)物解析：由聚乙酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式可知G為乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡式為CHCOOCH=2C而 C經(jīng)鹽酸酸化得 E,可知C為CHCOONaE為CHCOOH結(jié)合 已知信息得 F為CHCHO再由已知信息得 CHCHO CH=CHQHCH3COOH與CH=CHO發(fā)生酯化反應(yīng)得到 CHCOOCH=CH ;由CQOII逆推得J為 OH D連續(xù)氧化生成一COOH則D含有一CHOH H含有一CHOI酸化得到J,根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式得I為TLC3 OOCCHj .Tlr七經(jīng)反應(yīng)生成C和D,則B為CODII8的反應(yīng)是Br原子取代了甲基上的H原子,屬于取代反應(yīng)；J（。1）中官能團(tuán)的名稱為羥基、竣基。（2）反應(yīng)是D中的 一CHOH被氧化成一CHO試劑和條彳分別是 O/Cu、加熱；G的結(jié)構(gòu)簡式是CHCOOCH=Cl（B）B生成C和D發(fā)生了酯的水解、鹵代燒水解和酚羥基的中和， 據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）A（ HfYZX00az鼻）的同分異構(gòu)體中， 與A具有相同官能團(tuán)（酯基）且只有一個甲基的芳香化合物（含1個苯環(huán)）能發(fā)生銀 鏡反應(yīng)（含一CHO）其