有機合成學(xué)案學(xué)生

1、高二化學(xué)系列學(xué)案 -有機合成 板 塊 一 智 囊 寶 典 制 勝 線 索 一 :由 反 應(yīng) 條 件 確 定 官 能 團 : 制 勝 線 索 二 :根 據(jù) 反 應(yīng) 物 性 質(zhì) 確 定 官 能 團 :酸性強弱順序:官能團的檢驗方法:羥基:醛基:酚:羧基:物質(zhì)與溴水的混合:(1 加成褪色:(2 被溴水氧化褪色:(3 萃取:(4 生成白色沉淀:能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì):練習(xí):1、用化學(xué)方法鑒別:甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油2、 (10上海下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是A .乙醇、甲苯、硝基苯 B .苯、苯酚、己烯 C .苯、甲苯、環(huán)己烷 D .甲酸、乙醛、乙酸 3、在下列反應(yīng)式

2、中的括號里填上恰當?shù)姆磻?yīng)物制 勝 線 索 三 :根 據(jù) 反 應(yīng) 類 型 來 推 斷 官 能 團 :制勝 線 索 四 :官能團的引入和消除 其中苯環(huán)上引入基團的方法: 官能團的消除 (1 .通過加成清除不飽和鍵;(2 .通過消去、氧化、酯化等消除醇羥基;(3 .通過加成或氧化清除醛基 成環(huán)反應(yīng):制 勝 線 索 五 :重 點 轉(zhuǎn) 化 模 范 轉(zhuǎn) 化 路 線 制 勝 線 索 六 :定 量 破 解 把 握 關(guān) 系含-OH (可以是 等類物質(zhì)有機物與 Na 反應(yīng)時,-OH 與 H 2個數(shù)的比 關(guān)系:_-CHO 與 Ag 或 Cu 2O 的物質(zhì)的量關(guān)系:_ RCH 2OH RCHO RCOOH 摩爾質(zhì)量關(guān)

3、系:M _ RCH 2OH +CH 3COOH濃 H 2SO 4 CH3COOCH 2R 摩爾質(zhì)量關(guān)系:M _高二化學(xué)系列學(xué)案 -有機合成 板 塊 二 典 例 精 練【 例 1】 有 機 合 成 :條 件 的 選 取 在有機反應(yīng)中 , 反應(yīng)物相同而條件不同 , 可得到不同的主產(chǎn)物 . 下式中 R 代表烴基 , 副產(chǎn)物均已略去 .請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 , 特別注意要寫明反應(yīng)條件 . (1由 CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH 3CH 2CHBrCH 3(2由 (CH3 2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?(CH3 2CHCH 2CH 2OH【 例 2】 有

4、機 合 成 :逆 推 法 (09海南 以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子 材料的路線:已知: A 的相對分子質(zhì)量小于 110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為 0.9; 同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮: C 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1 A 的分子式為 ;(2由 A 生成 B 的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型是 ;(3由 B 生成 C 的化學(xué)方程式為 ,該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是 ;(4 D 的結(jié)構(gòu)簡式為 , D 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有(寫結(jié)構(gòu)簡式 ?！?例 3】 特 征 性 質(zhì) 和 同 分 異 構(gòu) 體 (08全國 A 、 B

5、 、 C 、 D 、 E 、 F 和 G 都是有機化合物,它們的關(guān)系如下圖 所示:(1化合物 C 的分子式是 C 7H 8O , C 遇 FeCl 3溶液顯 紫色, C 與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則 C 的結(jié)構(gòu)簡式為 ; (2 D 為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化合物 C 的小 20, 它能跟 NaHCO 3反應(yīng)放出 CO 2, 則 D 分子式為 , D 具有的官能團是 ;(3反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(4芳香化合物 B 是與 A 具有相同官能團的 A 的同分異構(gòu)體,通過反應(yīng)化合物 B 能生成 E 和 F , F 可能的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(5 E 可能的結(jié)構(gòu)簡式是【練習(xí)】 1、 (09福建

6、有機物 A 是最常用的食用油抗 氧化劑, 分子式為 C 10H 12O 5, 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: 已知 B 的相對分子質(zhì)量為 60,分子中只含一個甲基。 C 的結(jié)構(gòu)可表示為: (其中:-X 、 Y 均為官能團 ?；卮鹣铝袉栴}: (1A的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2官能團 X 的名稱為 ,高聚物 E 的鏈節(jié)為 。 (3根據(jù)系統(tǒng)命名法, B 的名稱為 。 (4反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5C有多種同分異構(gòu)體,寫出其中 2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 i .含有苯環(huán) ii .能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii .不能發(fā)生水解反應(yīng)(6從分子結(jié)構(gòu)上看, A 具有抗氧化作用的主要原因是 (填序號 。

7、 a .含有苯環(huán) b .含有羰基 c .含有酚羥基【 例 4】 元 素 分 析 及 性 質(zhì) 配 合 :蘋果醋 (ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥 效,主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下:相對分子質(zhì)量不超過 150,完 全燃燒后只生成 CO 2和 H 2O ,分子中 C 、 H 質(zhì)量分數(shù)分別為 w(C=35.82%、 w(H=4.48%; 0.1 mol 該酸與足量的 NaHCO 3反應(yīng)放出 4.48 L CO2,與足量的 Na 反應(yīng)放出 3.36 L H2(氣體體積均已折算為標 準狀況 ;該分子中不存在支鏈?；卮鹣铝袉栴}:(1寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式 _

8、。(2蘋果酸中含有的官能團有 填名稱 ,可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 填反應(yīng)類型 。(3蘋果酸的同分異構(gòu)體中,符合上述、兩個條件的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡式 :【 例 5】 物 質(zhì) 間 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 的 分 析 :某有機物 A 的分子式為 C 8H 13O 2Br ,在不同的條件下發(fā)生水解反應(yīng), 分別生成 B 1+C1和 B 2+C2, C 1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉(zhuǎn)化為 B 1或 C 2, C 2能進一步氧化生成一種 二元羧酸, B 1也可變?yōu)?B 2,其中只有 B 1既能使溴水退色又能跟 Na 2CO 3溶液反應(yīng)放出 CO 2。 (1有機物 C 1轉(zhuǎn)變?yōu)?B 1說明 C 1與 B 1具有 ,有機物 C

9、 1轉(zhuǎn)變?yōu)?B 1的三步連續(xù)的 化學(xué)反應(yīng)方程式是: 、(2有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式:, B 1 C 2(3反應(yīng)類型:X 屬于 反應(yīng),Y 屬于 反應(yīng), Z 屬于【 例 6】 分 子 式 分 析 和 條 件 的 配 合 分 析 :(08全國 II A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均為有機化合物。根據(jù)以下框圖,回答問題:( 1 B 和 C 均為有支鏈的有機化合物, B 的結(jié)構(gòu)簡式為 _; C 在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴 D , D 的結(jié)構(gòu)簡式為:_( 2 G 能發(fā)生銀鏡反應(yīng), 也能使溴的四氯化碳溶液褪色, G 的結(jié)構(gòu)簡式 _ ( 3 的化學(xué)方程式是

10、 _ 的化學(xué)方程式是 _( 4 的反應(yīng)類型是 _, 的反應(yīng)類型是 _, 的反應(yīng)類型是 _;( 5 與 H 具有相同官能團的 H 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 _?！揪毩?xí)】 2、 (09山東 下圖中 X 是一種具有水果香味的合成香料, A 是有直鏈有機物, H 分子中無甲 基, E 與 FeCl 3溶液作用顯紫色。 請根據(jù)上述信息回答:(1寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式:。(2H中含氧官能團的名稱是 BI 的反應(yīng)類型為 。(3只用一種試劑鑒別 D 、 E 、 H ,該試劑是(4H與 J 互為同分異構(gòu)體, J 在酸性條件下水解有乙酸生成, J 的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5D和 F 反應(yīng)生成 X 的化學(xué)方程式為BC 的化

11、學(xué)方程式為【 例 7】 分 子 量 的 變 化 應(yīng) 用 :(09天津 請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:A 是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B 稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精,樟腦等; C 的核磁共振氫譜顯示其分子中含有 4種氫原子; D 中只含一個氧原子,與 Na 反應(yīng)放出 H 2; F 為烴。請回答:(1 B 的分子式為 。(2 B 不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號 。a . 氧化反應(yīng) b . 聚合反應(yīng) c . 消去反應(yīng) d . 取代反應(yīng) e . 與 Br 2加成反應(yīng) .(3 寫出 DE 、 EF 的反應(yīng)類型:DE 、 EF 。(4 F 的分子式為 。化合物 H

12、是 F 的同系物,相對分子質(zhì)量為 56,寫出 H 所有可能的結(jié)構(gòu);(5寫出 A 、 C 的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給 F 命名:A :、 C :F 的名稱:(6寫出 ED 的化學(xué)方程式 ?！?例 8】 信 息 的 分 析 :(10四川 已知:以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成有機中間體 E (轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略 去 。其中, A,B,C,D 分別代表一種有機物, B 的化學(xué)式為 C 4H 10O 2,分子中無甲基。請回答下列問題: (1 A 生成 B 的化學(xué)反應(yīng)類型是 _。(2 寫出生成 A 的化學(xué)反應(yīng)方程式 _。(3 B 在濃硫酸催化下加熱, 可生成多種有機產(chǎn)物。 寫出 2種

13、相對分子質(zhì)量比 A 小的有機產(chǎn)物的結(jié) 構(gòu)簡式:_、 _。(4 寫出 C 生成 D 的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(5含有苯環(huán),且與 E 互為同分異構(gòu)體的酯有 _種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。【練習(xí)】 3、 (10福建 從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分: (1甲中含氧官能團的名稱為 。(2由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物,下同 :2CH 2乙其中反應(yīng)的反應(yīng)類型為 , 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注明反應(yīng)條件 。(3已知: RCH =CHR ' RCHO +R ' CHO ;HCOOH +CH 3OH由 乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機物

14、,圖中 Mr 表示相對分子質(zhì)量 :乙 A E(Mr=76 F DC丙下列物質(zhì)不能 .與 C 反應(yīng)的是 (選填序號 a .金屬鈉 b . HBr c . Na 2CO 3溶液 d .乙酸寫出 F 的結(jié)構(gòu)簡式 。 D 有多種同分異構(gòu)體,任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。 a .苯環(huán)上連接著三種不同官能團 b .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c .能與 Br 2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng) d .遇 FeCl 3溶液顯示特征顏色綜上分析,丙的結(jié)構(gòu)簡式為 ?！?例 9】 官 能 團 保 護 :據(jù)報導(dǎo),目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米 封外, PAS Na (對氨基水楊酸鈉也是其中

15、一種。它與雷米封可同時服用,可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已 知:NO 22(苯胺、弱堿性、易氧化 CH 3COOH下面是 PAS Na 的一種合成路線(部分反應(yīng)的條件未注明 :C 7H 6BrNO NH 2 O H COONa按要求回答問題:寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平AB :_; B C 7H 6BrNO 2:_; 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C :_D:_;指出反應(yīng)類型:I_, II_;指出所加試劑名稱:X_, Y_?！纠?10】 、 2005年的諾貝爾化學(xué)獎頒給了在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻的 3位化學(xué)家。烯烴復(fù)分解反應(yīng)實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如:2CH 2=CHCH

16、2CH 3CH 2=CH2+CH 3CH 2CH=CHCH2CH 3又已知:兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng):現(xiàn)僅以丙烯為有機原料, 經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料 F 和 K ,以 F 和 K 為原料可 合成一種鏈狀高分子化合物 M ,其化學(xué)組成為 (C12H 20O 4 n 。 回答下列問題:反應(yīng)的反應(yīng)類型是:_。反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與 HCl 加成,該反應(yīng)是 _(填反應(yīng)編號 ,設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是 _。物質(zhì) M 的結(jié)構(gòu)簡式為:_。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng): ;反應(yīng): 。稀 OH -R -CH 2-CH 2-2CH =-H 2O( ( ( 高二化學(xué)系列學(xué)案-有機合成 板

17、塊三能力飛升 1、(09 北京丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為 C3H5Br2Cl和應(yīng)用廣泛的 DAP 樹脂： 根據(jù)上述信息回答： （1）D 不與 NaHCO3 溶液反應(yīng)，D 中官能團的名稱是_，B ® C 的反應(yīng)類型是_。 （2）寫出 A 生成 B 和 E 的化學(xué)反應(yīng)方程式_。 （3） A 的同分異構(gòu)體 I 和 J 是重要的醫(yī)藥中間體， 在濃硫酸的作用下 I 和 J 分別生產(chǎn) 和 ，鑒別 I 和 J 的試劑為_。 （4）A 的另一種同分異構(gòu)體 K 用于合成高分子材料，K 可由 制得，寫出 K 在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_ 3、 （10 安徽）F 是新型降壓藥替

18、米沙坦的中間體，可由下列路線合成： (R，R，R代表羥基 已知: 酯與酯可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOORROH RCOORROH (1農(nóng)藥 C3H5Br2Cl 分子中每個碳原子上均連有鹵原子。 A 的結(jié)構(gòu)簡式是 ；A 含有的官能團名稱是 ； 由丙烯生成 A 的反應(yīng)類型是 (2A 水解可得到 D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (3C 蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的 6.25 倍，C 中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳 60%、氫 8%、 氧 32%，C 的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (4下列說法正確的是(選填序號字母 aC 能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) bC 含有兩個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有 4 個 cD 催

19、化加氫的產(chǎn)物與 B 具有相同的相對分子質(zhì)量 dE 有芳香氣味，易溶于乙醇 (5E 的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和 B，二者均可循環(huán)利用于 DAP 樹脂的制備。其中將甲醇與 H 分離的操作方法是 。 (6F 的分子式為 C10H10O4，DAP 單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán) 上的一溴取代物只有兩種。D 和 F 反應(yīng)生成 DAP 單體的化學(xué)方程式： 。 2、 （10 山東）利用從冬青中提取出的有機物 A 合成抗結(jié)腸炎藥物 Y 及其他化學(xué)品，合成路線如下圖： （1）A ®B 的反應(yīng)類型是 ，D ®E 的反應(yīng)類型是 ，E ® F 的反應(yīng)類型是

20、。 （2）寫出滿足下列條件的 B 的所有同分異構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)式） 。 含有苯環(huán) 含有酯基 能與新制 Cu(OH2 反應(yīng) （3）C 中含有的它能團名稱是 。已知固體 C 在加熱條件下可深于甲醇，下列 C ® D 的有關(guān) 說法正確的是 。 a.使用過量的甲醇，是為了提高 B 的產(chǎn)量 b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑 c.甲醇即是反 物，又是溶劑 d.D 的化學(xué)式為 C2H2NO4 （4）E 的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng) 合反應(yīng)形成的高聚物是 （寫結(jié)構(gòu)簡式） 。 （5）已知；在一定條件下 時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 可水解為 和 。 ， F 在強酸和長 4、已知 新制氫氧化銅 反

21、應(yīng) I 若從 A 出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)，其中 B 的 分子式為 C8H8O，且其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種；試填寫下列空白： C Cl2 光照 NaOH 水溶液 E 反應(yīng)后酸化 F A HCl/CO AlCl3 與 H2 以 1:1 比例反應(yīng) 濃 H2SO4· B 反應(yīng) II D KMnO4(H+ 反應(yīng) III H KMnO4(H+ M 6 (1分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：F (2寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：BC C+DH： ，M ， 。 (3與 C 互為同分異構(gòu)體且均屬于酯類的芳香族化合物共有 6 種，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 5、(06 江蘇香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消 炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯 A，其分子式為 C9H6O2。該芳香內(nèi)酯 A 經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷?乙二酸。 (1寫出 D 中兩種含氧官能團的名稱： 和 。 (2寫出滿足下列條件的 D 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種； 與 Na2CO3 溶液反應(yīng)放出氣體； 水解后的產(chǎn)物才能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (3EF 的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 。 (4由 F 制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑 X(C10H10N3O2