乙酰水楊酸的制備

1、精品文檔乙酰水楊酸的制備一、實驗?zāi)康?. 能運用已學知識查閱相關(guān)資料及工具書，熟悉實驗原理。2. 能獨立設(shè)計實驗方案 ( 包括實驗方法、主要儀器及試劑、主要實驗步驟及實驗裝置圖等 ) 。3了解乙酰水楊酸制備的反應(yīng)原理和實驗方法。4通過乙酰水楊酸制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。5鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重結(jié)晶等基本操作。二、實驗原理將水楊酸與乙酐作用， 通過乙?；磻?yīng)， 使水楊酸分子中酚羥基上的氫原子被乙?；〈梢阴Ｋ畻钏?。加入少量濃硫酸作催化劑，其作用是破壞水楊酸分子中羧基與酚羥基間形成的氫鍵， 從而使?；磻?yīng)容易完成。水楊酸分子中含羥基（ OH）、羧基（ COO

2、H），具有雙官能團。本實驗采用以強酸為硫酸為催化劑， 以乙酐為乙?；噭?與水楊酸的酚羥基發(fā)生?；饔眯纬甚ァ７磻?yīng)如下：M=138.12M=102.09M=180.15M=60.05反應(yīng)原理：。1 歡迎下載副反應(yīng)：OOH2OHOOH+精品文檔OH+H2OC OOH OOOOCOCH 3OHOCOCH 3OHCOOH OO乙酰水楊酸能溶于碳酸氫鈉水溶液， 而副產(chǎn)物不能溶于碳酸氫鈉水溶液，這種性質(zhì)上的差別可用于阿司匹林的純化。可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)可能是水楊酸本身，這是由于乙酰化反應(yīng)不完全或由于產(chǎn)物在分離步驟中發(fā)上水解造成的。它可以在各步純化過程中和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合

3、物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成配合物；阿司匹林因酚羥基已被?；?，不再與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，因此雜質(zhì)很容易被檢出。本實驗用 FeCl3 檢查產(chǎn)品的純度，此外還可采用測定熔點的方法檢測純度。雜質(zhì)中有未反應(yīng)完酚羥基，遇 FeCl3 呈紫藍色。如果在產(chǎn)品中加入一定量的 FeCl3，無顏色變化，則認為純度基本達到要求。三、實驗藥品與儀器藥品：水楊酸 5.00g(0.036mol)，乙酸酐 8.64g（8mL，0.08mol) ，飽。2 歡迎下載精品文檔和 NaHCO3(aq)，4mol/L 鹽酸，濃流酸，冰塊，蒸餾水， 1%FeCl3 。儀器：150mL錐形瓶， 5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100

4、mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，表面皿，藥匙， 50mL 量筒，烘箱。四、實驗步驟及注意事項實驗步驟實驗注意事項、實驗改進一乙酰水楊酸制備（ 1）稱取水楊酸 5g于錐形（150mL）； （1）若用 3mL可減少副反應(yīng)在通風條件下用吸量管取乙酸酐發(fā)生，易于晶體析出，提高產(chǎn)8mL，加入錐形瓶，滴入10 滴濃流率。 n( 水楊酸 ) :n(乙酸酸，搖動使固體全部溶解，蓋上帶酐)=1:23 較為合適。濃硫酸玻璃管的膠塞，在事先預熱的水浴作用在于破壞水楊酸分子內(nèi)中加熱約 510min氫鍵，降低反應(yīng)溫度（150水浴裝置： 500mL燒杯中加 100mL -1

5、60 ）到 85 90發(fā)生，水、沸石，用溫度計控制 85-90 。 避免高溫副反應(yīng)發(fā)生，提高產(chǎn)（2）取出錐形瓶，將液體轉(zhuǎn)移至品純度、產(chǎn)率。濃硫酸用量要250mL燒杯并冷卻至室溫（可能會沒控制（ V<0.2mL）附乙酰水楊有晶析出）。加入 50mL水，同時劇酸分解溫度： 126-135 水烈攪拌；冰水中冷卻 15min，晶體完楊酸與乙酐混合后沒有及時全析出。加硫酸并加熱， 會發(fā)生較多副（3）抽濾。冷水洗滌幾次，盡量抽反應(yīng)。干，時間 5min（2）該步攪拌要激烈，否則會析出塊狀物體， 影響后續(xù)實驗。（3）準備干燥、干凈的抽濾瓶，用母液洗燒杯二至三次，盡量將固體都轉(zhuǎn)移至漏斗。二乙酰水楊酸提純。

6、3 歡迎下載精品文檔粗產(chǎn)品置于 100mL燒杯中緩慢加入 （1）飽和 NaHCO3溶液溶解乙 25ml 飽和 NaHCO3溶液，產(chǎn)生大量氣 酰水楊酸，不溶解水楊酸聚合體，固體大部分溶解。至無氣體產(chǎn)物，以此提純乙酰水楊酸。生。（2）加入鹽酸要滴加，加入（2）用干凈的抽濾瓶抽濾，用過快會導致析出過大的晶粒5-10mL水洗（可先轉(zhuǎn)移溶液，后洗）。 影響干燥。將濾液和洗滌液合并并轉(zhuǎn)移至（3）干燥步驟未取得較好方100mL燒杯中，緩緩加入15mL法，烘箱中 80干燥 20min。4mol/L 的鹽酸。邊加邊攪拌，有大產(chǎn)品秤量：理論： 6.52g ，產(chǎn)量氣泡產(chǎn)生。率：（3）用冰水冷卻 20min 后抽濾，

7、（4）為增加水楊酸和乙酰水2-3mL冷水洗滌幾次，抽干。干燥。楊酸在水中溶解度，可加入乙稱量。醇少許。（4）產(chǎn)品純度檢驗：取幾粒結(jié)晶，加 5mL水，滴加 1%FeCl3溶液。檢驗純度。4 歡迎下載精品文檔路線圖：5g 水楊酸8mL 乙酸酐10d H 2SO4150mL 干的錐形瓶溶解510min冷卻至室溫析晶50mL 水水浴 8590冰水浴溶解25mL 飽和碳酸鈉100mL 燒杯粗品計量抽慮析晶濾渣濾渣水濾液抽慮濾液攪拌冰水浴析晶15ml HCl濾液冷水洗抽慮成品稱量（白色晶體）80烘干抽干晶體用三氯化鐵檢驗無明顯現(xiàn)象注釋：1、參考數(shù)據(jù)：名稱分子量m.p. 或 b.p.水醇醚水楊酸138158

8、(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微2、注意事項1）、實驗在通風櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2）、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理。3）、醋酐要使用新蒸餾的，收集139140的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。5 歡迎下載精品文檔4）、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。5）、水楊酸和乙酸酐最好的比例為1：2 或 1：36）、本實驗中要注意控制好溫度(85 90), 否則溫度過高將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。7）、 將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到水中時，要充分攪拌，將大的固體顆粒攪碎，以防重結(jié)晶時不易溶解。8）、抽濾后洗滌用水要少。五、數(shù)據(jù)記錄和處理記錄計算理論質(zhì)量 /g實際質(zhì)量 /g產(chǎn)率 /%乙酰水楊酸說明：產(chǎn)率 =（實際產(chǎn)量 / 理論產(chǎn)量） *100%，本實驗中乙酸酐過量，計算產(chǎn)率應(yīng)以水楊酸為基準。六、實驗討論與思考乙酰水楊酸微溶與水，用水洗滌時水過多，少量產(chǎn)物溶解，影響產(chǎn)率。加入鹽酸酸化時，鹽酸加入過量，影響產(chǎn)率。思考題