苯、芳香烴知識精講 人教版

1、苯、芳香烴知識精講一. 本周教學內(nèi)容 苯、芳香烴二. 重點、難點1. 了解苯的結構式、化學鍵的特點。物理性質(zhì)和用途；2. 掌握苯的化學性質(zhì)；3. 了解芳香烴的概念、苯的同系物的化學性質(zhì)4. 通過苯跟烷烴及烯烴化學性質(zhì)的比較，使學生進一步了解性質(zhì)和結構、內(nèi)因和外因的辯證關系。三. 具體內(nèi)容（一）苯的物理性質(zhì)1. 無色、有特殊氣味的液體。2. 比水輕，不溶于水。3. 沸點是80.1，熔點是5.5。（二）苯的結構1. 化學式：C6H62. 凱庫勒結構式、結構簡式： 按照凱庫勒結構式，苯分子中含有碳碳雙鍵，應該能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色，但是根據(jù)實驗可知，苯并不具有典型碳碳雙鍵的性質(zhì)。后來科學家進

2、一步研究指出，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上，形成一個規(guī)則的平面正六邊形。注：直到現(xiàn)在，凱庫勒結構式還在沿用，但不能認為是單、雙鍵的交替。（三）苯的化學性質(zhì)1. 取代反應（1）跟溴的取代反應實驗現(xiàn)象： 長導管口附近出現(xiàn)白霧，蘸濃氨水的玻璃棒靠近時冒白煙。 向錐形瓶內(nèi)的液體滴入硝酸銀溶液，有淺黃色沉淀產(chǎn)生。 把燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)的水里，燒杯底部有褐色油狀物出現(xiàn)（不溶于水）。用鐵屑作催化劑，苯也能跟其他鹵素發(fā)生取代反應。（2）硝化反應在上面的反應里，苯分子中的氫原子被硝基（NO2）所取代，這種反應叫做硝化反

3、應。硝化反應也屬于取代反應。小結 通過上面實驗可以看出，苯在一定條件下，也能像甲烷那樣發(fā)生取代反應。2. 加成反應在有鎳催化劑存在和180250的條件下，苯可以跟氫起加成反應，生成環(huán)己烷。3. 氧化反應不能使KMnO4溶液退色。小結 通過對苯的化學性質(zhì)的學習，我們可以看出，正是由于苯環(huán)上碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨待的鍵，所以在一定條件下，既能像甲烷那樣發(fā)生取代反應，也能像乙烯、乙炔那樣發(fā)生加成反應。（四）用途（五）苯的同系物1. 概念：芳香族化合物：分子里含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴：在芳香族化合物里，只含碳、氫兩種元素的化合物。苯的同系物：苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一

4、個或若干個CH2原子團。芳香族化合物2. 通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。3. 同分異構體的書寫：例題：用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（ ）A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種答案：D4. 苯的同系物的化學性質(zhì)（1）苯環(huán)上的反應a. 鹵代反應b. 硝化反應（2）側(cè)鏈上的反應： 可使酸性高錳酸鉀褪色【典型例題】例1 能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵，而是所有碳碳鍵完全相同的事實是（ ）A. 甲苯無同分異構體B. 苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120°C. 鄰二甲苯只有一種D

5、. 1mol苯最多只能與3mol H2加成答案：BC解析：苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120°，說明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等，若由單、雙鍵構成，其鍵長不可能相等，單鍵鍵長一定大于雙鍵的鍵長，故B正確；若苯分子中存在單、雙鍵，則鄰二甲苯有，但事實上鄰二甲苯只有一種，則說明所有碳碳鍵完全相同。例2 下列各組有機物中，兩者一氯代物的種數(shù)相同的是（ ）A. 對二甲苯和2,2-二甲基丙烷B. 萘和聯(lián)三苯C. 甲苯和2-甲基丙烷D. 正戊烷和正己烷答案：D解析：要想準確、迅速分析判斷出有機物同分異構體的數(shù)目，就必須在草稿紙上迅速寫出有機物的結構簡式或碳架結構，分析結構的特點

6、，然后做出判斷。A. 對二甲苯結構上下對稱，左右也對稱，苯環(huán)上氫原子被取代可生成一種一氯化物，甲基上的氫原子被取代又可以生成一種一氯代物。2 , 2-二甲基丙烷，從結構分析，相當于一個碳原子上有4個甲基相連，故一氯取代物只有1種。B. 萘屬于稠環(huán)芳烴，兩苯環(huán)相并處無氫原子，相并的兩個苯環(huán)上下對稱，左右對稱，故一氯代物有兩種。聯(lián)三苯屬多環(huán)芳烴，三苯環(huán)之間有碳碳單鍵相連，但從結構分析，也是上下對稱，左右對稱，故有4種一氯代物。C. 甲苯結構只有左右對稱關系，因此苯環(huán)上氫原子被取代生成的一氯代物有3種（鄰、間、對），甲基上的氫原子被取代還有一種。2-甲基丙烷，可以看成中間的碳原子連接三個甲基和一個氫

7、原子，因此一氯取代物有2種。D. 正戊烷和正己烷，從碳架結構分析可知都有左右對稱關系，因此一氯代物都有3種。例3 A、B、C、D、E 5種烴各1 mol，它們分別在氧氣中完全燃燒，得到的二氧化碳都是134.4L（標準狀況）。（1）A、B都能使溴水褪色，其中B可以與氫氣反應生成A，再進一步與氫氣反應生成C。（2）C不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（3）D物質(zhì)在有鐵存在時，可以與純溴反應，但不能與溴水反應，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（4）D可以與氫氣在一定條件下反應生成E，E不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。根據(jù)以上事實，判斷A、B、C、D、E各為哪種物質(zhì)？寫出它們的分子式及所屬

8、有機物的類型。答案：A：C6H12烯烴；B：C6H10炔烴或二烯烴，C：C6H14烷烴，D：C6H6芳烴，E：C6H12環(huán)烷烴。解析：134.4L÷22.4mol/L=6mol，1mol烴完全燃燒生成6mol二氧化碳，則每個烴分子中含有6個碳原子。A、B都能使溴水褪色，說明A、B均為不飽和烴。B與氫氣反應生成A，說明B比A的不飽和程度大，A若為烯烴，B則為炔烴或二烯烴。A能與氫氣進一步反應生成C，C不能使溴水褪色也不能使高錳酸鉀溶液褪色，證明C為飽和烷烴。D不與溴水反應也不能使高錳酸鉀溶液褪色，說明D不屬于烯、炔、二烯烴類不飽和烴。D在鐵催化劑使用下與液溴反應，說明D是芳香烴，D不能

9、使酸性高錳酸鉀溶液褪色不可能是苯的同系物，分子中有6個碳原子則肯定是苯。D可以與氫氣在一定條件下反應生成E，E不能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色，說明E為飽和的環(huán)烷烴。例4 實驗室用下圖制取少量溴苯，試填寫下列空白。（1）在燒瓶a中裝的試劑是 、 、 。（2）導管b的作用有兩個：一是 ，二是 的作用。（3）導管c的下口可否浸沒于液面中？為什么？ 。（4）反應過程中在導管c的下口附近可以觀察到的現(xiàn)象是有 出現(xiàn)，這是由于反應生成的 遇水蒸氣而形成的。（5）反應完畢后，向錐形瓶d中滴加AgNO3溶液有 生成，反應的離子方程式： 。（6）反應完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有

10、 色不溶于水的液體。這是因為 。純溴苯為 色 體，它比水 （輕或重）。為了獲得純凈的溴苯應在上述產(chǎn)物中加入 以除去溴苯中溶解的 ，發(fā)生反應的離子方程式為 。（7）燒瓶a中發(fā)生反應的化學方程式是 。（8）從溴水中萃取溴不能使用的溶劑是 。A. 甲苯 B. 乙醇 C. 正庚烷D. 熱裂汽油 E. 苯答案：見分析解析：（1）在燒瓶a中裝的試劑是苯、液溴、鐵屑。（2）導管b的作用有兩個：一是導氣，二是回流冷凝的作用。（或答冷凝管）（3）導管c的下口不能浸沒于液面中，因為反應生成的HBr氣體極易溶于水，沒入水中會造成倒吸現(xiàn)象。（4）有白霧出現(xiàn)，是因為反應生成的HBr遇水蒸氣而形成的小液滴。（5）向錐形瓶

11、d中滴加AgNO3溶液，會有淺黃色沉淀生成，離子方程式為Ag+Br-=AgBr。（6）燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這是因為溴苯中溶解了少量溴。純溴苯為無色液體，它比水重。為獲得純凈的溴苯應在上述產(chǎn)物中加入NaOH溶液以除去溴苯中溶解的溴。發(fā)生反應的方程式為3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO33H2O，離子方程式3Br2+6OH=5Br-+BrO3+3H2O。加入10的NaOH溶液，不僅有洗去Br2的作用，也還有洗去催化劑FeBr3的作用。（7）（8）從溴水中萃取溴不能使用的溶劑是B。乙醇和D。裂化汽油。因為乙醇能以任意比與水互溶，不能分層則達不到萃取分離的目的。裂化汽油中含有大量的

12、不飽和烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應，汽油中只有直餾汽油才能作萃取劑用。例5 某烴的同系物質(zhì)量百分組成中均含碳85.71，則該烴是（ ）A. 烷烴 B. 烯烴或環(huán)烷烴C. 炔烴或二烯烴 D. 苯及其同系物答案：B解析：逐個計算各類烴的含碳百分率，然后對號入座，顯然并非本題解題最佳途徑?？捎谜w思維法：因為CnH2n+2的同系物隨碳原子數(shù)的增多，含碳百分率增加，而CnH2n2，CnH2n6的同系物均隨碳原子數(shù)的增多，含C量減小，只有CnH2n的同系物C的質(zhì)量分數(shù)為一常數(shù)，不必計算是否等于85.71，因為只有烯烴或環(huán)烷烴的各同系物中含碳百分率相同。例6 用化學方法鑒別苯、己烷、己烯和甲苯四種液體。

13、答案：解析：本題鑒別幾種物質(zhì)，要求方法簡單，現(xiàn)象明顯。先用酸性KMnO4溶液可以分出兩組：即不褪色的是第一組：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的為第二組：是己烯、甲苯。再用濃H2SO4和溴水可以分別檢驗第一組、第二組兩種物質(zhì)。例7 某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃H2SO4和NaOH溶液，經(jīng)測定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（設吸收率均為100）。又知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種。根據(jù)上述條件：（1）推斷該苯同系物的分子式；（2）寫出該苯的同系物的結構簡式。答案：（1）C9H12（2）解析：（1）設一定量的苯的同系物含碳

14、xg，含氫yg。 CO2C H2O2H 44g 12g 18g 2g 39.6g xg 10.8g yg x=10.8（g） y=1.2（g）苯的同系物通式為CnH2n6 n=9分子式為C9H12（2）苯環(huán)的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，由此可推出結構簡式為：例7 完全燃燒0.1mol某烴后，在標準狀況下測得生成CO2為20.16L和10.8mL水，求其分子式并指出屬于哪類物質(zhì)？該烴不與溴水反應，而能被酸性KMnO4溶液氧化。0.01mol該烴氧化產(chǎn)物，恰好與0.5mol/L苛性鈉溶液40mL中和。寫出該烴可能有的結構簡式。答案：分子式C9H12（苯的同系物）解析：n（烴）: n

15、（CO2）: n（H2O）=0.1:=0.1:0.9:0.6=1:9:6C:H=9:12分子式 C9H12從分子式分析不飽和程度很大，但又不與溴水反應，說明該烴不是烯烴、二烯烴、炔烴，而應是芳香烴。又知能被酸性KMnO4溶液氧化，說明苯環(huán)上有易被氧化的側(cè)鏈，為苯的同系物。n（NaOH）0.5×0.04=0.02（mol）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化時，無論側(cè)鏈有多長，每個鍘連被氧化的結果都變成一個羧基。由此可推斷苯的同系物應該有兩個側(cè)鏈，為甲基乙基苯。1. 下列烴完全燃燒后的產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2:1的是（ ）A. 甲烷 B. 乙烷 C. 乙烯 D. 乙炔 E.

16、苯2. 與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯的獨特性質(zhì)具體來說是（ ）A. 難氧化，易加成，難取代B. 難氧化，難加成C. 易氧化，易加成，難取代D. 因是單雙鍵交替結構，故易加成為環(huán)己烷3. 下列分子中的有關鍵之間的夾角最大的是（ ）A. 乙炔分子中的碳氫鍵與碳碳鍵之間B. 乙烯分子中碳氫鍵與碳碳鍵之間C. 乙烷分子中的碳氫鍵與碳碳鍵之間D. 苯分子中碳氫鍵與碳碳鍵之間4. 分子內(nèi)各原子都處于同一平面上的鏈烴是（ ）A. 乙烷 B. 乙烯 C. 丙炔 D. 苯5. 苯環(huán)結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據(jù)的事實是 苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長均相等 苯能在加熱和催化

17、劑存在的條件下跟H2加成生成環(huán)己烷經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結構 苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色（ ）A. B. C. D. 6. 將下列各種液體分別與適量的溴水混合并振蕩，靜置后混合液分兩層，溴水層幾乎成無色的是（ ）A. 食鹽水 B. 乙烯 C. 苯 D. KI溶液7. 以下敘述中，科學家與其重大發(fā)現(xiàn)相符合的是（ ）A. 凱庫勤提出苯分子結構學說B. 拉瓦錫發(fā)現(xiàn)氮氣C. 道爾頓首先提出分子的概念D. 阿伏加德羅提出近代原子學說8. 下列各組液體混合物能用分液漏斗分離的是（ ）A. 水和乙醇 B. 溴和溴苯C. 苯和二甲苯 D. 己烷和水9. 下列各

18、類烴中碳和氫含量之比為定值的是（ ）A. 烷烴 B. 烯烴 C. 炔烴 D. 芳香烴10. 下列各烴中同分異構體最多的是（ ）A. C5H12B. C8H10（苯的同系物） C. C5H10的烯烴 D. C4H6的鏈烴11. 下列各組物質(zhì)用KMnO4（H+）溶液和溴水都能將其區(qū)別的是（ ）A. 苯和甲苯 B. 1己烯和二甲苯 C. 苯和1己烯 D. 己烷和苯12. 某烴的分子式為C10H14，不能使Br2的CCl4溶液褪色，可使KMnO4（H+）溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基。則此烷基的結構有（ ）A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種13. 將ag聚苯乙烯樹脂溶于bL苯中，然后通

19、入c mol乙炔氣體，則所得混合物中的碳氫兩元素的質(zhì)量比是（ ）A. 6:1 B. 12:1 C. 8:3 D. 1:1214. 下列物質(zhì)中由于含有雜質(zhì)而呈黃色的是（ ）A. 硝基苯 B. Na2O2C. AgBr D. 濃HNO315. 屬于苯的同系物的是（ ）A. B. C. D. 16. 分子式為C9H12的芳香烴其可能的結構有（ ）A. 5種 B. 6種 C. 7種 D. 8種17. 下列說法正確的是（ ）A. 通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物B. 完全燃燒某有機物，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1:1。該有機物只可能是烯烴或環(huán)烷烴C. 分子式相同而結構不同的化合物一定互為同分異構體D. 芳香烴的通式是CnH2n6（n6）18. 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： 配制一定比例的濃H2SO4與濃HNO3的混合酸，加入反應器中； 向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻； 在5060下發(fā)生反應，直至反應結束； 除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5 NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌； 將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純凈硝基苯。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）配制一定比例濃H2SO4和濃HNO3混合酸時，操作的注意事項是：_。（2）步驟中，為了使反應在5060下進行，常用的方法是_。（3）步驟中洗