20153同分異構(gòu)體四中高珊-gs1

1、1同分異構(gòu)體的有序書寫同分異構(gòu)體的有序書寫襄陽四中襄陽四中 高珊高珊2近三年湖北高考同分異構(gòu)體分值一覽表近三年湖北高考同分異構(gòu)體分值一覽表年份年份題目題目分值分值2012新課標，第新課標，第10題題6新課標，第新課標，第38題題52013新課標，第新課標，第12題題6新課標，第新課標，第38題題52014新課標，第新課標，第7題題6新課標，第新課標，第38題題53對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息

2、：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1 1。 【2012年全國課標卷年全國課標卷】(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2 2 1的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 4【化學選修5：有機化學基礎(chǔ)】（15分）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核

3、磁共振氫譜顯示其有4種氫 RCOCH3+RCHO RCOCH=CHR【2013年全國新課標卷年全國新課標卷】（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式） 5化學選修5：有機化學基礎(chǔ)(15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： 一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的 【2014全國新課標卷全國新課標卷】（4）F的同分異構(gòu)體中

4、含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。 6【2015全國新課標卷全國新課標卷】化學選修5：有機化學基礎(chǔ)(15分) 72015高考化學考試大綱高考化學考試大綱必考內(nèi)容：必考內(nèi)容： 了解有機化合物中碳的成鍵特征，了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象。選考內(nèi)容：選考內(nèi)容： 了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。8一、同分異構(gòu)體的種類一、同分異構(gòu)體的種類思維順序思維順序官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)9組成通式組成通式 可能的類別可能的類

5、別CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2烯烴烯烴飽和一元醇飽和一元醇 醚醚醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯 芳香醚芳香醚硝基烷烴硝基烷烴 氨基酸氨基酸環(huán)烷烴環(huán)烷烴酚酚芳香醇芳香醇鹵代烴鹵代烴有機物分子通式與其可能的類別有：10二、同分異構(gòu)體的書寫方法二、同分異構(gòu)體的書寫方法烴基法 適用：鹵代烴、醇、羧酸、醛、酯思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各有多少種同分異構(gòu)體？丙基：丙基：2種種丁基：丁基：4種種戊基：戊基：8種種11分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有（不考慮立體異構(gòu)）（）A5種 B6種

6、C7種 D8種D【例【例1】（2012新課標 卷，10）12替代法 對于烴（對于烴（CXHY)，其，其n個氫原子個氫原子被取代的產(chǎn)物被取代的產(chǎn)物數(shù)目與數(shù)目與（y-n）個氫原子）個氫原子被同一原子或原子團取被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。代的產(chǎn)物數(shù)目相等?！纠?】已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式如圖，其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（）A.9種 B.10種 C.11種 D.12種CH3CH3A13等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效 判斷方法：14

7、【例3】（2014年新課標卷，8）四聯(lián)苯 的一氯代物有( )種。A3種 B4種C5種 D6種C1 23 4515插入法插入法適用：醚和芳香酯類 將酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C間和C-H間?！纠?】A的結(jié)構(gòu)簡式為 則A的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的有_種。CHCH2CHOOH616三、有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫三、有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點：1.一般含有苯環(huán)，有時是含有多官能團化合物。2. 限制條件多。難點難點17苯環(huán)上的官能團異構(gòu)苯環(huán)上的官能團異構(gòu)活動活動1 有機物A有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種。A.能與N

8、aHCO3溶液反應(yīng)放出氣體B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基218與與Na2CO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2與與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)常見限制條件常見限制條件有機物分子中的官能團有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征或結(jié)構(gòu)特征含含-COOH含酚含酚-OH含苯酚酯結(jié)構(gòu)含苯酚酯結(jié)構(gòu)含含-CHO含酚含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等等19（2 2）苯環(huán)二取代的同分異構(gòu)體）苯環(huán)二取代的同分異構(gòu)體 （1 1）苯環(huán)一取代的同分異構(gòu)體

9、）苯環(huán)一取代的同分異構(gòu)體取決于取代基的異構(gòu)體的數(shù)目3 3種種苯環(huán)上的位置異構(gòu)苯環(huán)上的位置異構(gòu)有序性206 6種種（3 3）苯環(huán)三取代的同分異構(gòu)體）苯環(huán)三取代的同分異構(gòu)體 2 11 2 31當苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同（當苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同（-X、-X）、）、 一個不同（一個不同（-Y）時）時21 1212334412當苯環(huán)上的三個取代基各不相同時當苯環(huán)上的三個取代基各不相同時10種種44222活動活動2 有機物A有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.苯環(huán)上有兩個取代基D.苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子6CH2

10、COOCH3HO23（2012. 全國新課標卷1，38 ）（6）E（分子式為C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種13CHOHOClOOCHCl10種種3種種【高考真題在線【高考真題在線】24（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種（不考慮立體異構(gòu))。 （2013. 全國新課標卷2，38 ）CHOOCOHCH3CCH318I25（2014. 浙江，29 ）（5）寫出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：分子中含有羧基1H-NMR譜顯示

11、分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個不同化學環(huán)境的氫原子COOHH2NH2CCH3HOOCHNBCH2COOHH2NCOOHH3CHNNO2H3CH2C26（2014全國新課標卷，38）（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）F27三個取代基：三個取代基：兩個取代基：兩個取代基：一個取代基：一個取代基：CH3CH2NH2CH2CH3NH2NHCH3CH3CH3H2NCH3CH2CH2NH26+3+3+2+5=19種種63235含含N、S等雜原子的衍生物的同分異等雜原子的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫！構(gòu)體的書寫！28小結(jié)：小結(jié)：1.同分異構(gòu)體的種類-有序思維有序思維2. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律3.有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫方法烴基法、替代法、等效氫法、插入法等有序性有序性29【練習】