相轉(zhuǎn)移催化法合成7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷

1、化 學 與 制 藥 工 程 學 院 綜合性化學實驗班 級 :化學 0701 學號 :07230105 姓 名 :王學進 實驗日期 :相轉(zhuǎn)移催化法合成 7,7-二氯雙環(huán) 4.1.0庚烷摘要:以三乙胺和氯化芐作為原料, 以二氯乙烷為溶劑的作用下合成相轉(zhuǎn)移催劑 三乙基芐基氯化銨(TEBA ,在(TEBA 作為為相轉(zhuǎn)移催化劑下 ,以環(huán)己烯和氯 仿作為原料, 以 50%氫氧化鈉溶液作為溶劑的條件下經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)合成 7,7-二氯雙 環(huán) 4.1.0庚烷,用紅外表征其結(jié)構(gòu)一、實驗目的1. 了解相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)的原理和在有機合成中的應(yīng)用。 2. 掌握季銨鹽類化合物的合成方法。3. 掌握液體有機化合物分離和提純的實驗

2、操作技術(shù)。 4. 學習二氯卡賓在有機合成中的應(yīng)用。二、實驗原理1TEBA 可由三乙胺和氯化芐直接作用制得。反應(yīng)為 一般反應(yīng)可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中進行。生成的產(chǎn)物 TEBA 不溶于有 機溶劑而以晶體析出,過濾即得產(chǎn)品。2. 卡賓(H 2C:是非?；顫姷姆磻?yīng)中間體,價電子層只有六個電子,是一種強 的親電試劑?？ㄙe的特征反應(yīng)有碳氫鍵間的插入反應(yīng)及對 C=C和 C C 鍵的加 成反應(yīng),形成三元環(huán)狀化合物,二氯卡賓(Cl 2C:也可對碳雙鍵進行加成 本實驗采用三乙基芐基氯化銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑, 在氫氧化鈉水溶液中進行二氯 卡賓對環(huán)己烯的加成反應(yīng),合成二氯雙環(huán) 4.1.0庚烷,所涉及的 PTC 反

3、應(yīng)如下:+ -CH 2Cl + N(C2H 5 3CH 2N(C2H 53水相有機相三、儀器與試劑1. 儀器機械攪拌器,循環(huán)水泵, 2個 100ml 圓底燒瓶, 250ml 四口燒瓶,直型冷凝 管,球型冷凝管,滴液漏斗, 150溫度計, 2個 50ml 錐形瓶, 250ml 分液漏斗, 蒸餾頭,接引管,氯化鈣干燥管, 250ml 和 400ml 燒杯,布氏漏斗。 。2. 試劑無水氯化鈣,三乙胺, 1, 2-二氯乙烷,環(huán)己烯,氯仿(等體積水洗滌 23次 ,氯化芐,氫氧化鈉,無水硫酸鈉等。 3 Cl ClCHCl 332C :ClClCl 2C :+-R 44N OH + NaCl-+-CHCl

4、3R 4N C Cl3 + H 2O+ -:R 4N Cl + Cl 2C +-四,主要物料的物理 五,實驗裝置 六,實驗流程圖 六.實驗內(nèi)容及其現(xiàn)象記錄 七,產(chǎn)率計算及其討論1 試驗中收集到 1.8ml(2.25g 無色液體C6H4 (82.15 : C7H10CL2 (168.154.1 g : X解得 X=8.39g產(chǎn)率 =2.25 8.39*100%=26.82%2 與理論產(chǎn)量相比得到的產(chǎn)品較少,可能有一下幾個原因造成:(1反應(yīng)時間不充足,導致反應(yīng)未完全進行。(2反應(yīng)溫度太低,因為太過于擔心溫度過高會使反應(yīng)物顏色加深,所以最后 反應(yīng)速度變慢了。(3加水溶解固體時,水的用量不合理,太少會使產(chǎn)物沒有溶解出來,太多會 使產(chǎn)物流失。 3. 思考題1. 除了季銨鹽以外,還有什么試劑可以做相轉(zhuǎn)移催化劑? 答:(1 冠醚類也稱非離子型相轉(zhuǎn)移催化劑,它具有特殊的復合性能。如:1C 8H 17C OOlKCNC 8H 17C 1NKCl有機相水相或固相有機相水相或固相(2非環(huán)多醚類 非離子型表面活性劑。中性配體,具有價格低、 穩(wěn)定性好、合成方便等優(yōu)點 。如:聚乙二醇:HO (CH2CH2O nH 聚乙二醇脂肪醚:C12H25O (CH2CH2O nH聚乙二醇烷基苯醚:C3H7 C6H4 O (CH2CH2O nH2. 反應(yīng)