超聲波條件下的安息香縮合反應

1、第4卷第3期2002年9月遼寧師專學報Journal of Liaoning T eachers College V ol.4N o.3Sep12002文章編號:1008-5688(200203-0099-03超聲波條件下的安息香縮合反應李鷹(營口職業(yè)技術(shù)學院,營口115000摘要:闡述了在超聲波條件下,進行安息香的縮合反應,結(jié)果表明,在超聲波條件下合成安息香縮合反應速度快、產(chǎn)率高、污染小,拓寬了超聲波在有機合成中的應用范圍.關鍵詞:超聲波;安息香縮合反應;V B1中圖分類號:O625文獻標識碼:A0前言安息香,又稱苯偶姻,主要用于熒光反應檢驗鋅、有機合成,作為測熱法的標準及防腐劑等.通常合成

2、安息香都是在8590的恒溫水浴中,以V B1代替劇毒的氰化鈉進行安息香縮合反應.由于V B1只在堿性條件下形成高度穩(wěn)定的硫葉立德,以此起催化作用,因此pH 值要始終保持在810,并需不斷攪拌.此法操作比較復雜,影響產(chǎn)率的偶然因素增加.超聲波技術(shù)的發(fā)展已有五十多年的歷史,通過大量實驗證明,應用超聲波技術(shù)具有提高反應產(chǎn)率、縮短反應時間、降低反應溫度等優(yōu)點,對于化工生產(chǎn)中經(jīng)常遇到的消耗高、產(chǎn)率低等難題,具有非常重要的意義.因此,我們設想在超聲波條件下進行安息香縮合反應,以拓寬超聲波在有機合成中的應用范圍.1實驗部分111合成原理112儀器和試劑超聲波清洗器:型號CX100,功率100W,頻率2115

3、kH z.V B1:上?；瘜W試劑公司分裝廠,批號89;批號930215滬Q/DACR00792.苯甲醛:重新蒸餾,折光率115456.113操作步驟在干燥的125ml三口燒瓶中加入V B1(1g、蒸餾水(2ml、乙醇(95%,8ml搖勻溶解,冷卻至0,另取NaOH(2ml,0,倒入三口燒瓶中,保持0,加苯甲醛(5ml 新蒸,充分搖勻,調(diào)整pH=810,裝上回流管,放置在超聲波清洗器中,保持pH值,收稿日期:20020620作者簡介:李鷹(19752,女,遼寧營口人,助教,主要從事化學教學與研究.100遼寧師專學報2002年第3期工作一定時間后,反應完全,待稍冷后,置于冰水中冷卻、結(jié)晶,過濾粗稱

4、,用乙醇進行重結(jié)晶、稱重、計算產(chǎn)率、測定熔點.114實驗記錄表1V B1催化劑用量的改變對反應的影響序號V B1用量(g反應條件pH聲時(min產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%表2pH的改變對反應的影響序號pH反應條件V B1(g/批號聲時(min產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%1710室溫,超聲波1/8925002810室溫,超聲波1/89250155101583815室溫,超聲波1/93251125241044910室溫,超聲波1/9325019171315913室溫,超聲波1/8925017131466917室溫,超聲波1/892501521071010室溫,超聲波1/892501458165表3不同聲時下安息香縮合反

5、應結(jié)果序號聲時(min反應條件V B1(g/批號pH產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%230室溫,超聲波1/93991501815138440室溫,超聲波1/9391001611154545室溫,超聲波1/8991001458165650室溫,超聲波1/8991001458165860室溫,超聲波1/8991001817131990室溫,超聲波1/89910018151382安息香的定性分析211熔點測定李鷹超聲波條件下的安息香縮合反應101開始熔化溫度:132.全熔化溫度:133,在Thiele管熔點測定與標準樣相符.212紅外光譜分析安息香紅外光譜、石蠟油(與標準圖譜相符. 3結(jié)果與討論通過實驗已證明,在超

6、聲波條件下合成安息香是可行的.超聲波條件下安息香縮合反應迅速,且無需攪拌和加熱,產(chǎn)品質(zhì)量純正,熔點符合標準.超聲波條件下可以使此反應省時省力,節(jié)省能源,減少環(huán)境污染.在超聲波條件下,依然要控制pH值,以使V B1在堿性條件下進行催化反應.從實驗結(jié)果表明,控制pH值在815913之間,產(chǎn)率是最高的.以批號89的V B1進行兩組平行實驗,第一組嚴格按實驗書操作,水浴加熱90min,其產(chǎn)率為16106%.第二組,超聲波條件下60min,產(chǎn)率17131%.又以批號93的V B1進行實驗,水浴鍋產(chǎn)率為20111%,而超聲波25min,其產(chǎn)率已達24104%,由此可見,超聲波條件下大大縮短反應時間,且產(chǎn)率

7、高于普通方法.此實驗產(chǎn)率偏低,分析原因:11V B1催化劑已過時,此反應需要新鮮的V B1,通過增加V B1用量已證明,V B1已過期;21由于使用的超聲波清洗器是單一頻率,故選擇哪一頻率的超聲波對安息香縮合為最佳條件還有待于研究;31由于操作中的一些失誤,產(chǎn)品有少量損失.參考文獻:1D1L1帕維亞美,G1M1蘭普曼.現(xiàn)代有機化學實驗技術(shù)導論M.科學出版社,1985.2谷珉珉,李妙葵.用苯甲醛作原料的各步合成M.大學化學,1989.4-41.3李記太.超聲波技術(shù)在有機合成中的應用J.化學試劑,1987,(19: 2.(責任編輯王心滿 (上接35頁根據(jù)警告中的信息,您可以決定是否查看郵件.4結(jié)束語本文簡略說明了網(wǎng)絡的安全性問題,并介紹了目前Internet上信息安全的主要手段.事實上,網(wǎng)絡安全是一個綜合性的課題,需要各個方面的努力,以及