專題鹵代烴醇酚

1、鹵代烴 醇 酚專題復(fù)習(xí)【基礎(chǔ)知識(shí)】一、以溴乙烷為例掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 官能團(tuán)： 。2.化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)消去反應(yīng)斷鍵方式反應(yīng)條件反應(yīng)方程式【思考1】根據(jù)CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)機(jī)理，請(qǐng)從結(jié)構(gòu)上推測(cè)什么樣的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？并試舉兩例。3.鹵素原子的檢驗(yàn)方法4.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用（橋梁作用）（1）引入鹵素原子 引入一個(gè)鹵素原子： 相鄰位置上引入相同的鹵素原子： 1，4號(hào)位上引入相同的鹵素原子： （2）消去鹵素原子引入雙鍵（3）由鹵原子引入羥基【例1】請(qǐng)你以丙烷為原料設(shè)計(jì)合理路線合成1,2丙二醇（其他無(wú)機(jī)試劑任選）?！咀兪?】請(qǐng)

2、以苯、氯氣、氫氣等為原料制備1,4二氯環(huán)己烷二、以乙醇為例掌握醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.分子結(jié)構(gòu)：分子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 官能團(tuán)： 2.化學(xué)性質(zhì)：反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式NaHBr，O2(Cu)，濃硫酸，170濃硫酸，140CH3COOH(濃硫酸)，【思考2】根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請(qǐng)從結(jié)構(gòu)上總結(jié)什么樣的醇能發(fā)生催化氧化？并試舉兩例。【思考3】根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請(qǐng)從結(jié)構(gòu)上總結(jié)什么樣的醇能發(fā)生消去反應(yīng)？并試舉兩【例2】寫出C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體。并指出哪些能發(fā)生催化氧化，哪些能發(fā)生消去反應(yīng)?！咀兪?】已知乳酸（）,請(qǐng)寫出乳酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)的方程式；發(fā)生反應(yīng)生成

3、環(huán)狀交酯的方程式。三、以苯酚為例掌握酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.分子結(jié)構(gòu)：分子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 官能團(tuán)： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 。2.物理性質(zhì)：色、態(tài)： 溶解度：3.化學(xué)性質(zhì)： （1）酸性 （2）取代反應(yīng) （3）顯色反應(yīng) （4）加成反應(yīng)4.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子活性的對(duì)比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基5.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)反應(yīng)條件產(chǎn)物【例3】已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好完全反應(yīng)時(shí)，則Na、NaOH、NaHCO3的

4、物質(zhì)的量之比為A.3:3:2 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2【變式3】從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是A.該物質(zhì)既可看做醇類，也可看做酚類B.1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)C.1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng)D.1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)【反饋練習(xí)】1.從中草藥茵陳蒿中可以提取出一種利膽有效成分對(duì)羥基苯乙酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列對(duì)該物質(zhì)的敘述不正確的是A.能與NaOH溶液反應(yīng) B.能與濃溴水反應(yīng)C.能與N

5、aHCO3溶液反應(yīng)D.該物質(zhì)不屬于醇類2.“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是：堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是 A.遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物B.滴入KMnO4(H)溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C.1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 molD.該分子中的所有碳原子有可能共平面3.各取1mol下列物質(zhì)，分別與足量溴水和氫氣反應(yīng)（1）各自消耗的Br2的最大用量是 、 、 、 。（2）各自消耗的H2的最大用量是 、 、 、 。4.已知共軛二烯烴可與Br2以等物質(zhì)的量發(fā)生1，

6、4加成反應(yīng)。 按以下步驟可由 合成（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B 、D 。（2）反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是 。（3）寫出反應(yīng)CD的化學(xué)方程式： 。5.莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)A的分子式是 。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是 。(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是 。(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其反

7、應(yīng)類型是 。(6)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚，又屬于酯的共有 種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。一、1.CH3CH2Br -Br2.水解反應(yīng)消去反應(yīng)斷鍵方式C-Br鍵C-Br鍵 C-H鍵反應(yīng)條件氫氧化鈉水溶液、加熱氫氧化鈉醇溶液、加熱反應(yīng)方程式略略【思考1】要消去需“鄰碳有氫”3.加氫氧化鈉水溶液，加熱，加足量稀硝酸中和，然后加硝酸銀水溶液，有淡黃色沉淀生成，證明有溴元素。4.（1）烯烴與鹵化氫加成，烯烴與鹵素單質(zhì)加成，1，3-丁二烯。 （2）氫氧化鈉醇溶液、加熱（3）氫氧化鈉水溶液、加熱【例1】丙烷一溴丙烷丙烯1,2二溴丙烷1,2丙二醇【變式1】苯與氯氣一氯苯一氯環(huán)已烷環(huán)已烯二氯環(huán)已烷環(huán)

8、已二烯1,4二氯環(huán)己烷二、1. C2H6O CH3CH2OH -OH2.【思考2】醇能發(fā)生催化氧化需“本碳有氫”反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na取代反應(yīng)略HBr，取代反應(yīng)略O(shè)2(Cu)，氧化反應(yīng)略濃硫酸，170消去反應(yīng)略濃硫酸，140取代反應(yīng)略CH3COOH(濃硫酸)，取代反應(yīng)略【變式2】2H2O三、1.C6H6O -OH2.無(wú)色晶體 低于65在水中溶解度不大 高于65與水互溶。3.（1）H（2）3Br2 3HBr（3）苯酚遇Fe3呈紫色（4）3H2 4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基5.苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被KMnO4(H)氧化能被KMnO4(H)氧化能被KmnO4(H)氧化溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)純溴