化學專題有機合成與推斷

1、高考化學復習試題精選（供第二輪復習使用） 有機推斷與合成1鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速。合成路線如下：B在核磁共振氫譜上有種特征峰，CD的反應類型是。C的結(jié)構(gòu)簡式為；B的同分異構(gòu)體種類很多，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有種。屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有三個取代基；與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體。寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應的化學方程式：?，F(xiàn)僅以有機物CH3CH=CHCH3為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：濃硫酸170O

2、CCH3CH2OHCH2 = CH2CH2CH2 n高溫高壓催化劑2CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料。美國近年來報導一種低溫低壓催化工藝，把某些簡單的有機物經(jīng)“羰化”反應后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘膠劑等，如下圖所示：A+H2OCOB濃H2SO4+H2O、催化劑E+H2、催化劑+H2O、催化劑DF濃H2SO4 G高分子涂料粘膠劑一定條件濃H2SO4 H電石酒精圖中G（RCOOR）有一種同分異構(gòu)體是E的相鄰同系物；而H有一種同分異構(gòu)體則是F的相鄰同系物。已知D由CO和H2按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應而成，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應；H是含有4個碳原子的化合

3、物。試推斷：（1）寫出B、E、G的結(jié)構(gòu)簡式B：E：G：寫出與G同類別的兩個G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（2）完成下列反應的化學方程式A+CO+H2OF+DG高分子化合物3避蚊胺（又名DEET）是對人安全，活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡式為 。避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線I來合成 根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。 (2)在反應一中屬于取代反應的有（填序號）。（4分）(3)寫出FB反應的化學方程式。（3分）(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：苯環(huán)與羥基直接相連；苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。(5)路線II也是一種可能的方法，你認為工業(yè)上為什么不采用該方法？_ 4AJ均為

4、有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：實驗表明：D既能發(fā)生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）。請根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應類型是_反應；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_;（3）由E生成F的化學方程式為_,E中官能團有_（填名稱）,與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_;（5）由I生成J的化學方程式_。5AJ有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去

5、）。已知E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子；C分子核磁共振氫譜中共有4個吸收峰，其峰面積比為4：3：2：1；1mol F與足量的新制Cu(OH)2在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀。分析并回答問題：（1）A中含氧官能團的名稱為_。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）I的名稱為_。（4）HI的反應類型為_。（5）寫出EH反應的化學方程式_。寫出EJ反應的化學方程式_。6目前世界各國在抗擊甲型H1N1流感，達菲(Tamiflu)被世界衛(wèi)生組織推薦作為治療和預防甲型H1N1流感的有效藥物之一，它是由我國特有中藥材八角的提取物莽草酸(shikimicacid)為原料經(jīng)過十多步反應合成的

6、。已知莽草酸和達菲的結(jié)構(gòu)式如下：請完成：（1）寫出莽草酸分子中含氧官能團名稱；（2）達菲可能發(fā)生的反應類型有 A. 氧化反應 B. 水解反應 C. 銀鏡反應 D. 消去反應（3）莽草酸通過消去反應可以得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為：），B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C，C的結(jié)構(gòu)簡式是；（4）水楊酸是一種與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體，請寫出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：；（5）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有3種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_；7、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應用廣泛的DAP樹脂；已知脂與酯克發(fā)生如下

7、酯交換反應：RCOOR + ROH RCOOR + ROH （R、R、R代表烴基）（1）農(nóng)藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結(jié)構(gòu)簡式是 A 含有的官能團名稱是；由丙烯生成A的反應類型是（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是。（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）下列說法正確的是（選填序號字母） a.能發(fā)生聚合反應，還原反映和氧化反映 bC含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個 c D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量 d E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，

8、二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是（6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式。8A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：請回答下列問題：（1）寫出B中官能團的名稱；1mol B能與含_ molBr2的溴水反應。（2）既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應放出氣體的有（用A、B、C、D填空）。（3）按下圖C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應屬于反應（填反應類型名稱），寫出反應的化

9、學方程式_。（4）同時符合下列兩項要求的D的同分異構(gòu)體有4種化合物是1，2二取代苯；苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團其中兩種（G和H）結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，請補充另外兩種。、 _，（5）寫出H與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式_.9某有機物甲和A互為同分異構(gòu)體, 經(jīng)測定它們的相對分子質(zhì)量小于100；將1mol甲在O2中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO2和H2O (g ) ，同時消耗112LO2（標準狀況）；在酸性條件下將1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙。（1）請確定并寫出甲的分子式；與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有種

10、（包含甲）。（2）經(jīng)紅外光譜測定，在甲和A的結(jié)構(gòu)中都存在C=O雙鍵和C-O單鍵，B在HIO4存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，下列為各相關(guān)反應的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系：AEF高聚物GHBr(氫溴酸)、OH-/H2OOH-/醇 一定條件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD濃H2SO4、 H2/PtHIO4 酸化（3）E F 的反應類型為反應；（4）G 的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）B D的反應化學方程式為：_ ；（6）寫出C在條件下進行反應的化學方程式：。10A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液

11、反應，但能跟NaOH溶液反應。試回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的有機反應類型有_；（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，R能跟金屬鈉反應放出氫氣，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式分別為：Q_、R_。（3）氣體X的化學式為_，D的結(jié)構(gòu)簡式為_；（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為_11咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：請?zhí)顚懴铝锌瞻?。D分子中的官能團是。高分子M的結(jié)構(gòu)簡式是。寫出AB反應的化學方程式：。BC發(fā)生的反應類型有。A的同分異構(gòu)體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。苯環(huán)上只有兩個取代基；能發(fā)生銀鏡反應；能與碳酸氫

12、鈉溶液反應；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。12下圖所示為某些有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A、B屬于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液顯紫色，H是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平標志的物質(zhì)。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D濃H2SO4濃H2SO4形成六元環(huán)酯FH高聚物Cu、O2、E請回答下列問題：（1）C、D的相對分子質(zhì)量之差是，G的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）寫出下列反應類型：；。（3）寫出反應、的化學方程式：。（4）已知B同分異構(gòu)體有多種，任寫一種同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。是苯環(huán)的二元取代物遇FeCl3溶液顯紫色遇Na2CO3溶液反應產(chǎn)

13、生無色氣體13. 分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線。試回答下列問題：(1) 若A物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應，產(chǎn)物的名稱為；C物質(zhì)中含有的官能團名稱是；(2) 合成路線中反應所屬反應類型名稱為；(3) 反應的化學方程式為；(4) 按要求寫出E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。要求： 屬于芳香族化合物。 遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀。14.甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統(tǒng)促動力藥。它的工業(yè)合成路線如下已知氨基（NH2）易被氧化劑氧化：請回答下列問題：（1）已知A物質(zhì)既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變

14、質(zhì)。 A物質(zhì)中所含有的官能團除羧基外還有、。（2）在B物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，含有NO2和手性碳原子且無甲基的取代苯結(jié)構(gòu)有 種。（3）反應在合成過程中的作用是。（4）反應的另一種有機產(chǎn)物與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為。（5）A物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應，形成一個含八元環(huán)的物質(zhì)I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；高聚物J由H通過肽鍵連接而成，則形成J的反應方程式為：。15、利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。亮菌甲素有機物A試填空。（1）“亮菌甲素”的分子式為：，1mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗mol Br2；ABCDEFG（C4

15、H4O2）O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化劑濃硫酸酸化（2）有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中G分子中的碳原子在一條直線上。O3Zn/H2O信息提示：i. HCl iiROCH3 ROH（R為脂肪烴或芳香烴的烴基）CD的化學方程式是：。G的結(jié)構(gòu)簡式是：。同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。a. 遇FeCl3溶液顯色；b. 不能發(fā)生水解反應，能發(fā)生銀鏡反應；c. 苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基。寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：。 有機推斷題與合成參考答案1.3、取代反應（每空1分） （2分） 10（2分） （2分）（6分） 備注：由2丁烯合成乙酸（2分），由2丁烯合成二元醇每步1分（

16、4分）每步反應條件錯該步不得分。2答案（1）B：CH2=CH2 E：CH2=CHCOOH G：CH2=CHCOOCH3；催化劑濃H2SO4 HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2（2）CH=CH+CO+H2O CH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O一定條件nCH2=CHCOOCH3 CH2CH nCOOCH33答案（5）有機反應副產(chǎn)物較多，步驟多，產(chǎn)率低4答案5（1）羥基、酯基（4分）（2）HOCH2CH(CH3)CH2OH（2分） （3）聚丙烯酸（2分）（4）加聚反應（1分，聚合反應也給分）（5）6（1）羥基羧基（2）AB （3）(4)(5)7答案（1）碳碳雙鍵、氯原子取代反應（4）a c d（5）蒸餾8答案（1）碳碳雙鍵 、（酚）羥基 4（2）D9答案（1）C4H8O2（2）3 （3）消去反應（4）（5）10答案（1）水解反應（或取代反應）（2）Q：HCOOCH3  R：HOCH2CHO（3）CO2（4）11答案CH3CH2COOH+ CH3CH2OHC