第一章第四節(jié)2011922

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法般步驟和方法(2)2011.9.22課本課本P17實驗實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾 關(guān)鍵關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的的溶解度不同溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌過濾，洗滌 有機(jī)物的元素定量分析最早是有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人由德國人李比希李比希提出的

2、。提出的。 他用他用CuO作氧化劑將僅含作氧化劑將僅含C、H、O元元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H2O用用無水無水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH濃溶液吸收。分別稱出濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出碳、氫原碳、氫原子在分子中的含量子在分子中的含量，剩余的就是氧原子剩余的就是氧原子的的含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法。有機(jī)物的元素定量分析方法?！袄畋认Ｔ囟糠治龇ɡ畋认Ｔ囟糠治龇ā钡脑恚旱脑恚喝∫欢ㄙ|(zhì)量取一定質(zhì)量的有機(jī)物的有機(jī)物氧化氧化H2OCO2用用KOH

3、濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差用無水用無水CaCl2吸收吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H物質(zhì)的量物質(zhì)的量計算計算O含量含量得出實得出實驗式驗式討論與交流：設(shè)計實驗方案，確認(rèn)討論與交流：設(shè)計實驗方案，確認(rèn) 分子中含有碳、氫、氧元素？分子中含有碳、氫、氧元素？ 保證樣品被完全氧化保證樣品被完全氧化加氧化銅加氧化銅 補(bǔ)充：實驗式和分子式的區(qū)別補(bǔ)充：實驗式和分子式的區(qū)別例例1：某含：某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%試求該未知

4、物試求該未知物A的實驗式。的實驗式。解解 ：(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16，氫的質(zhì)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為量分?jǐn)?shù)為13.14，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 l - 52.16 - 13.1434.70。(2)再求各元素原子的個數(shù)比再求各元素原子的個數(shù)比(2)再求各元素原子的個數(shù)比再求各元素原子的個數(shù)比52.1613.14 34.70練習(xí)練習(xí)：2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)

5、分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的的質(zhì)荷比為質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯

6、（1）原理：）原理：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸可發(fā)生震動吸收，收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅，在紅外光譜圖中將外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜、紅外光譜閱讀：課本閱讀：課本23頁圖頁圖1-19，1-20有三個峰，峰面積之比是1：

7、2：3練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼乜茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號核磁共振氫譜中只

8、給出一種信號的是的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習(xí)練習(xí)3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：測定實驗式：某含某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 C4H10O確定分子式：確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（則其相對分子質(zhì)量為（ ），），分子式為（分子式為（ ）。）。C4H10O74練習(xí)練習(xí)4：下圖是一種分子式為：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COCH2CH3O列式計算下列有機(jī)物的相對分子質(zhì)量：列式計算下列有機(jī)物的相對分子質(zhì)量：(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的氣密度的14倍；倍；(2)某有