有機(jī)化合物化學(xué)鑒別

1、有機(jī)化合物化學(xué)鑒別有機(jī)化合物化學(xué)鑒別一、一、烴類化合物的鑒別烴類化合物的鑒別二、羥基化合物的鑒定二、羥基化合物的鑒定三、醚的鑒定三、醚的鑒定四、羰基化合物四、羰基化合物五、羧酸及衍生物的鑒定五、羧酸及衍生物的鑒定六、胺的鑒定六、胺的鑒定七、硝基化合物的鑒定七、硝基化合物的鑒定一、烴類化合物的鑒別一、烴類化合物的鑒別這個(gè)反應(yīng)產(chǎn)生溴化氫，把蘸有濃氨水的玻璃棒放在試管口時(shí)會(huì)有這個(gè)反應(yīng)產(chǎn)生溴化氫，把蘸有濃氨水的玻璃棒放在試管口時(shí)會(huì)有白霧生成，或用藍(lán)色石蕊試紙檢驗(yàn)其白霧生成，或用藍(lán)色石蕊試紙檢驗(yàn)其PH變化變化問題：為什么能跟不飽和烴類區(qū)別出來？問題：為什么能跟不飽和烴類區(qū)別出來？答：大多數(shù)不飽和烴大多發(fā)

2、生加成反應(yīng)答：大多數(shù)不飽和烴大多發(fā)生加成反應(yīng)1.烷烴：烷烴：2.烯烴、二烯、炔烴烯烴、二烯、炔烴絕大多數(shù)含碳碳雙鍵化合物課采用二種方法鑒別絕大多數(shù)含碳碳雙鍵化合物課采用二種方法鑒別（1） 溴的四氯化碳溶液，紅色褪去溴的四氯化碳溶液，紅色褪去注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也會(huì)使溴褪色，注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也會(huì)使溴褪色，但這些反應(yīng)常伴有溴化氫氣體，且不溶于四氯化碳中，但這些反應(yīng)常伴有溴化氫氣體，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊試紙檢驗(yàn)其存在，以區(qū)別取代和加成反應(yīng)。可用石蕊試紙檢驗(yàn)其存在，以區(qū)別取代和加成反應(yīng)。（2） 高錳酸鉀溶液，紫色褪去高錳酸鉀溶液，紫色褪去烯烴遇高錳酸鉀后可使后者

3、則色褪去省城褐色二氧化錳烯烴遇高錳酸鉀后可使后者則色褪去省城褐色二氧化錳沉淀。沉淀。3.含有炔氫的炔烴：含有炔氫的炔烴：（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2）氰化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀）氰化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀RC CH + Ag(NH3)+2NO3 RC CAg4.共軛二烯烴共軛二烯烴狄耳斯狄耳斯阿德爾反應(yīng)時(shí)共軛二烯烴所特有反應(yīng)。阿德爾反應(yīng)時(shí)共軛二烯烴所特有反應(yīng)。含共軛雙鍵的化合物與順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反含共軛雙鍵的化合物與順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反應(yīng)所生成的加成物質(zhì)是有固定熔點(diǎn)的結(jié)晶，用于共軛應(yīng)所生成的加成物質(zhì)是有固定熔點(diǎn)的結(jié)晶，用

4、于共軛二烯烴鑒別二烯烴鑒別5.小環(huán)烴：小環(huán)烴： 三，四元環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液褪色。三，四元環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液褪色。問題：怎樣與烯烴加以區(qū)別呢？問題：怎樣與烯烴加以區(qū)別呢？（E出來）答：小環(huán)烷烴不能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)出來）答：小環(huán)烷烴不能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)6.芳烴芳烴芳烴可與濃硫酸反應(yīng)而溶于濃硫酸中芳烴可與濃硫酸反應(yīng)而溶于濃硫酸中7.鹵代烴鹵代烴（1） 鹵代烴與硝酸銀的醇溶液生成鹵化銀沉淀鹵代烴與硝酸銀的醇溶液生成鹵化銀沉淀R-X + AgNO3 RONO2+AgX 紅紅不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴炔，仲鹵

5、代烴次之，仲伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉式鹵代烴炔，仲鹵代烴次之，仲伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。淀。（2） 許多氯代物和溴化物可與碘代鈉許多氯代物和溴化物可與碘代鈉丙酮溶液丙酮溶液反應(yīng)生成氯化鈉或溴化鈉沉淀。反應(yīng)生成氯化鈉或溴化鈉沉淀。二、羥基化合物的鑒定二、羥基化合物的鑒定1、醇、醇（1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣注意：此反應(yīng)需求樣品必須無水的，可以鑒別六個(gè)碳注意：此反應(yīng)需求樣品必須無水的，可以鑒別六個(gè)碳原子一下的醇原子一下的醇（2） 盧卡斯試驗(yàn)盧卡斯試驗(yàn)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇、叔醇立即變渾濁，用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇、叔醇立即變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后無變化。仲

6、醇放置后變渾濁，伯醇放置后無變化。（3） 酰氯試驗(yàn)酰氯試驗(yàn)乙酰氯很活潑，與醇作用生成酯，并放出氯化氫乙酰氯很活潑，與醇作用生成酯，并放出氯化氫2、酚或烯醇類化合物：、酚或烯醇類化合物：（1） 溴水試驗(yàn)溴水試驗(yàn)酚能使溴水褪色，生成溴代酚的白色沉淀酚能使溴水褪色，生成溴代酚的白色沉淀（2） 三氯化鐵試驗(yàn)三氯化鐵試驗(yàn)酚類和具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物遇三氯化鐵均可形成酚類和具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物遇三氯化鐵均可形成有色配合物有色配合物三、醚的鑒定三、醚的鑒定醚對一些常用的化學(xué)試劑是惰性的，但由于醚分子中醚對一些常用的化學(xué)試劑是惰性的，但由于醚分子中有氧，可與濃硫酸生成佯鹽，佯鹽可溶于濃硫酸中有氧，可與濃硫酸

7、生成佯鹽，佯鹽可溶于濃硫酸中烷烴不能溶于濃硫酸中烷烴不能溶于濃硫酸中(冷冷)四、羥基化合物：四、羥基化合物：1、鑒別所有的醛酮、鑒別所有的醛酮所有的醛和酮都能與所有的醛和酮都能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)，生成黃色二硝基苯肼反應(yīng)，生成黃色或橙色的或橙色的2,4-二硝基苯肼沉淀。二硝基苯肼沉淀。2,4-二硝基苯肼又稱為羥基試劑，用于區(qū)別羥基化合二硝基苯肼又稱為羥基試劑，用于區(qū)別羥基化合物和非羥基化合物。物和非羥基化合物。2、區(qū)別醛與酮：、區(qū)別醛與酮：醛能與托倫試劑生成銀鏡，而酮不能。醛能與托倫試劑生成銀鏡，而酮不能。托倫試劑的銀離子被還原成金屬銀，均附在試管壁上，托倫試劑的銀離子被還原成金屬銀，均附

8、在試管壁上，形成光亮的銀鏡形成光亮的銀鏡3、區(qū)別芳香醛與脂肪醛或銅與脂肪醛、區(qū)別芳香醛與脂肪醛或銅與脂肪醛斐林試劑與脂肪醛生成磚紅色沉淀而酮和芳香醛不能斐林試劑與脂肪醛生成磚紅色沉淀而酮和芳香醛不能斐林溶液時(shí)酒石酸鉀鈉和硫酸銅的堿性溶液，此試劑起著斐林溶液時(shí)酒石酸鉀鈉和硫酸銅的堿性溶液，此試劑起著氧化銅的作用，被醛還原成磚紅色沉淀的氧化亞銅氧化銅的作用，被醛還原成磚紅色沉淀的氧化亞銅4、鑒別甲基酮和具有具有結(jié)構(gòu)的醇、鑒別甲基酮和具有具有結(jié)構(gòu)的醇碘的氫氧化鈉溶液與酮生成黃色碘仿沉淀碘的氫氧化鈉溶液與酮生成黃色碘仿沉淀黃色五、羧酸及衍生物的鑒定五、羧酸及衍生物的鑒定1、甲酸鑒定、甲酸鑒定甲酸能與托

9、倫試劑作用，生成銀鏡，而其他酸不能甲酸能與托倫試劑作用，生成銀鏡，而其他酸不能2、中和當(dāng)量試驗(yàn)、中和當(dāng)量試驗(yàn)由于羧酸具有酸的性質(zhì)，?？梢杂弥甘緞┗蛩鼈冊谔妓釟溆捎隰人峋哂兴岬男再|(zhì)，?？梢杂弥甘緞┗蛩鼈冊谔妓釟溻c溶液中的溶解這樣的簡單方法來鑒定。但有些羧酸由于鈉溶液中的溶解這樣的簡單方法來鑒定。但有些羧酸由于酸性較弱，僅能采用標(biāo)準(zhǔn)堿滴定的方法來計(jì)算中和當(dāng)量。酸性較弱，僅能采用標(biāo)準(zhǔn)堿滴定的方法來計(jì)算中和當(dāng)量。3、酰胲鐵試驗(yàn)、酰胲鐵試驗(yàn)羧酸不能直接和羥氨反應(yīng)生成羥肟酸，但可以現(xiàn)將羧酸轉(zhuǎn)羧酸不能直接和羥氨反應(yīng)生成羥肟酸，但可以現(xiàn)將羧酸轉(zhuǎn)變?yōu)轷Ｂ?，再轉(zhuǎn)化為酯化，酯可與羥氨作用生成羥肟酸，變?yōu)轷Ｂ?，再轉(zhuǎn)化

10、為酯化，酯可與羥氨作用生成羥肟酸，羥肟酸在弱酸性溶液中與三氯化鐵形成有色的羥肟酸鐵，羥肟酸在弱酸性溶液中與三氯化鐵形成有色的羥肟酸鐵，顏色大多數(shù)為紫紅色或深紅色。顏色大多數(shù)為紫紅色或深紅色。4、羧酸衍生物的鑒定、羧酸衍生物的鑒定可以利用羧酸衍生物與羥肟酸檢驗(yàn)外，低級衍生物可通過可以利用羧酸衍生物與羥肟酸檢驗(yàn)外，低級衍生物可通過水解的方法，例如酰鹵水解可產(chǎn)生陸華清，鹵化氫可使?jié)袼獾姆椒?，例如酰鹵水解可產(chǎn)生陸華清，鹵化氫可使?jié)竦乃{(lán)色石蕊試紙變紅；酰氨堿性水解可產(chǎn)生氨氣，可使紅的藍(lán)色石蕊試紙變紅；酰氨堿性水解可產(chǎn)生氨氣，可使紅色石蕊試紙變藍(lán)。色石蕊試紙變藍(lán)。六、胺的鑒定六、胺的鑒定1、區(qū)別伯、仲、

11、叔胺有兩種方法。、區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法。（1）、興斯堡試驗(yàn)）、興斯堡試驗(yàn)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺溶液中反應(yīng)，伯胺生成產(chǎn)物溶于生成產(chǎn)物溶于NaOH；伯胺生成的產(chǎn)物不溶于；伯胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。沒有反應(yīng)沒有反應(yīng)（2） 用用NaNO2+HCl鑒別鑒別伯、仲、叔胺與亞硝酸作用現(xiàn)象各不相同。伯、仲、叔胺與亞硝酸作用現(xiàn)象各不相同。伯胺：伯胺：脂肪族伯胺形成的重氮鹽很不穩(wěn)定，在脂肪族伯胺形成的重氮鹽很不穩(wěn)定，在0。C時(shí)就很快水解時(shí)就很快水解生成醇、烯烴及其他產(chǎn)物；同時(shí)放出氮?dú)?。芳香族伯胺形生成醇?/p>

12、烯烴及其他產(chǎn)物；同時(shí)放出氮?dú)?。芳香族伯胺形成的重氮鹽在低溫下較為穩(wěn)定，假如少許成的重氮鹽在低溫下較為穩(wěn)定，假如少許- -萘酚后立即萘酚后立即生成偶氮化合物，其顏色為紅色。生成偶氮化合物，其顏色為紅色。叔胺：叔胺：脂肪族叔胺由于氮上沒有氫，只和亞硝酸生成不穩(wěn)定易水脂肪族叔胺由于氮上沒有氫，只和亞硝酸生成不穩(wěn)定易水解的亞硝酸鹽。解的亞硝酸鹽。芳香族叔胺若苯環(huán)對位無取代基時(shí)可與亞硝酸發(fā)生芳環(huán)上芳香族叔胺若苯環(huán)對位無取代基時(shí)可與亞硝酸發(fā)生芳環(huán)上的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)（綠色片狀晶體）（綠色片狀晶體）仲氨：仲氨：脂肪族及芳香族仲胺均能與亞硝酸作用，生成黃色固體或脂肪族及芳香族仲胺均能與亞硝酸作用，生成黃色固體或油狀的油狀的N-亞硝基物亞硝基物有機(jī)物的分離提純有機(jī)物的分離提純有機(jī)物