蘇教版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件：專題4第一單元

1、專題專題4烴的衍生物烴的衍生物專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物第一單元鹵代烴第一單元鹵代烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.認(rèn)識鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特認(rèn)識鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識取根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際，了解鹵代烴對環(huán)境和結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際，了解鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安

2、全使用問題。全使用問題。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物新知初探自學(xué)導(dǎo)引新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)一、鹵代烴對人類生活的影響一、鹵代烴對人類生活的影響1.鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵代烴是烴分子中的氫原子被_原子原子取代后的化合物。取代后的化合物。鹵素鹵素欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物2.鹵代烴的分類主要有三種鹵代烴的分類主要有三種:一是按一是按_的不同，分為鹵代烷烴、鹵代炔烴等；二是的不同，分為鹵代烷烴、鹵代炔烴等；二是按取代按取代_的不同，分為氟代烴、的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等；三是按取代氯代烴、溴代烴、碘代烴等；三是按取代_，分為一鹵

3、代烴和多鹵代，分為一鹵代烴和多鹵代烴等。烴等。烴基結(jié)構(gòu)烴基結(jié)構(gòu)鹵原子鹵原子鹵原子的多少鹵原子的多少欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物3.鹵代烴的用途極為廣泛，除用作溶劑外，鹵代烴的用途極為廣泛，除用作溶劑外， 還可作制冷劑、滅火劑、麻醉劑及防腐劑還可作制冷劑、滅火劑、麻醉劑及防腐劑等。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)非常活潑，許多有機(jī)等。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)非常活潑，許多有機(jī)化合物都需要通過鹵代烴去合成，鹵代烴廣化合物都需要通過鹵代烴去合成，鹵代烴廣泛用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中。泛用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中。(1)七氟丙烷：結(jié)構(gòu)簡式為七氟丙烷：結(jié)構(gòu)簡式為CF3CHFCF3，熔，熔點(diǎn)為點(diǎn)

4、為131 ，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為16.4 ，是一種不，是一種不導(dǎo)電、揮發(fā)性強(qiáng)的氣體導(dǎo)電、揮發(fā)性強(qiáng)的氣體_劑。劑。滅火滅火欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物(2)氯乙烯：結(jié)構(gòu)簡式為氯乙烯：結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CHCl，熔點(diǎn)，熔點(diǎn)為為153.8 ，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為13.4 ，主要用于，主要用于制備制備_。_簡稱簡稱PVC，可用于制造農(nóng)用薄膜、管材、電線電，可用于制造農(nóng)用薄膜、管材、電線電纜的絕緣層等。纜的絕緣層等。聚氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物(3)四氟乙烯：結(jié)構(gòu)簡式為四氟乙烯：結(jié)構(gòu)簡式為_,主要用于制主要用于制_。_，人稱人稱“塑料王塑料王”。可

5、制作耐腐蝕的管、容?？芍谱髂透g的管、容器、閥門等；耐高溫、耐低溫，如可制作不器、閥門等；耐高溫、耐低溫，如可制作不粘鍋、消毒墊等。粘鍋、消毒墊等。(4)溴乙烷：結(jié)構(gòu)簡式為溴乙烷：結(jié)構(gòu)簡式為_，熔，熔點(diǎn)為點(diǎn)為118.6 ，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為38.4 。CF2 = CF2聚四氟乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯CH3CH2Br欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物溴乙烷可水解生成乙醇，與氰化鈉作用生成溴乙烷可水解生成乙醇，與氰化鈉作用生成丙腈丙腈(CH3CH2CN)，與氨、醇作用分別生成，與氨、醇作用分別生成胺、醚等，可用來合成多種有機(jī)物。溴乙烷胺、醚等，可用來合成多種有機(jī)物。溴乙烷是合成藥

6、物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)物分子中引入原料，是向有機(jī)物分子中引入_的重的重要試劑。要試劑。乙基乙基欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物4.鹵代烴與環(huán)境鹵代烴與環(huán)境(1)DDT的功與過：的功與過：DDT的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，具有優(yōu)異，具有優(yōu)異的的_作用。但是，由于作用。但是，由于DDT相當(dāng)穩(wěn)相當(dāng)穩(wěn)定，可以通過定，可以通過_富集在動(dòng)物體內(nèi)，富集在動(dòng)物體內(nèi)，形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響。成不利影響。廣譜殺蟲廣譜殺蟲食物鏈?zhǔn)澄镦湙谀繖谀繉?dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物

7、(2)氟利昂：一類氟、氯或溴取代的含氟利昂：一類氟、氯或溴取代的含12個(gè)個(gè)碳原子的多鹵代烷。最常用的氟利昂是碳原子的多鹵代烷。最常用的氟利昂是CCl3F和和CCl2F2，CCl3F的沸點(diǎn)為的沸點(diǎn)為23.8 ，廣泛用于空調(diào)系統(tǒng)中，而廣泛用于空調(diào)系統(tǒng)中，而CCl2F2的沸點(diǎn)為的沸點(diǎn)為29.8 ,廣泛用于電冰箱冷凍系統(tǒng)中廣泛用于電冰箱冷凍系統(tǒng)中;但科學(xué)但科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，氟利昂是造成研究發(fā)現(xiàn)，氟利昂是造成_空洞的罪空洞的罪魁禍?zhǔn)住７磻?yīng)過程可表示為：魁禍?zhǔn)?。反?yīng)過程可表示為：臭氧層臭氧層欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物想一想想一想1為什么說為什么

8、說“鹵代烴是烴經(jīng)過取代反應(yīng)生鹵代烴是烴經(jīng)過取代反應(yīng)生成的含有鹵原子的化合物成的含有鹵原子的化合物”是不正確的？是不正確的？提示：提示：鹵代烴從結(jié)構(gòu)組成上可以看作是烴分鹵代烴從結(jié)構(gòu)組成上可以看作是烴分子中的氫原子被鹵原子取代后的產(chǎn)物；但是子中的氫原子被鹵原子取代后的產(chǎn)物；但是鹵代烴也可以是烯烴與氫鹵酸加成后的產(chǎn)鹵代烴也可以是烯烴與氫鹵酸加成后的產(chǎn)物，例如，溴乙烷可以認(rèn)為是物，例如，溴乙烷可以認(rèn)為是CH2=CH2與與HBr加成后的產(chǎn)物。加成后的產(chǎn)物。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物二、鹵代烴的性質(zhì)二、鹵代烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)常溫下，鹵代烴中除了常溫下，鹵代烴中除了_、C

9、H3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。通常情況下，互為同系其余為液體或固體。通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨_而升高。而升高。CH3Cl碳原子數(shù)增多碳原子數(shù)增多欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物(2)除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水_。鹵代烴鹵代烴_溶于水，能溶于溶于水，能溶于_、_、_等有機(jī)溶劑。某些鹵等有機(jī)溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如CH2Cl2、CHCl3

10、、CCl4等。等。大大不不乙醚乙醚苯苯環(huán)己烷環(huán)己烷欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物強(qiáng)堿的醇溶液強(qiáng)堿的醇溶液不飽和烴不飽和烴KBrH2OCH2CH2一個(gè)或幾個(gè)小分子一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和化合物不飽和化合物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物強(qiáng)堿的水溶液強(qiáng)堿的水溶液NaXROH欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物鹵代烴與堿作用時(shí)，鹵代烴中鹵代烴與堿作用時(shí)，鹵代烴中_的差異、反應(yīng)試劑、溶劑以及溫度等條件的的差異、反應(yīng)試劑、溶劑以及溫度等條件的不同，都會導(dǎo)致產(chǎn)物不同。不同，都會導(dǎo)致產(chǎn)物不同。烴基結(jié)構(gòu)烴基結(jié)構(gòu)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物想一想想一想2為

11、什么說為什么說“溴乙烷與溴乙烷與NaOH的醇溶液共的醇溶液共熱一段時(shí)間后也會有乙醇生成熱一段時(shí)間后也會有乙醇生成”呢？呢？提示：提示：反應(yīng)發(fā)生前的環(huán)境是溴乙烷與反應(yīng)發(fā)生前的環(huán)境是溴乙烷與NaOH的醇溶液，反應(yīng)一段時(shí)間后，由于有較多的的醇溶液，反應(yīng)一段時(shí)間后，由于有較多的水生成，就提供了氫氧化鈉的水溶液環(huán)境。水生成，就提供了氫氧化鈉的水溶液環(huán)境。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物自主體驗(yàn)自主體驗(yàn)1.下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是A所有鹵代烴都是難溶于水，比水密度大所有鹵代烴都是難溶于水，比水密度大的液體的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去所有鹵代烴在適

12、當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵原子所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物2. PVC是聚氯乙烯的英文縮寫，為保證是聚氯乙烯的英文縮寫，為保證PVC塑料制品的性能，通常需要加入多種助劑。塑料制品的性能，通常需要加入多種助劑。下列選項(xiàng)中的內(nèi)容均能支持下列選項(xiàng)中的內(nèi)容均能支持“PVC”保鮮膜給保鮮膜給人體健康帶來人體健康帶來“危害危害”的是的是()PVC塑料屬于高分子材料塑料屬于高分子材料使用的有機(jī)使用的有機(jī)助劑有毒助劑有毒含氯的化合物不一定有毒含氯的化合物不一定有毒在高溫下會分解出有害

13、物質(zhì)在高溫下會分解出有害物質(zhì)A BC D欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物解析：選解析：選C。本題應(yīng)提煉出潛在。本題應(yīng)提煉出潛在“危害危害”的可的可能，顯然高分子材料不一定有毒，含氯化合能，顯然高分子材料不一定有毒，含氯化合物物(如如NaCl)不一定有毒。不一定有毒。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物3.完成下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程完成下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式。式。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)

14、驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論1產(chǎn)生淺黃色沉淀產(chǎn)生淺黃色沉淀生成丙烯生成丙烯觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生無色氣體，酸產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色性高錳酸鉀溶液褪色淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH3-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH + HBr = KBr + H2O在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子分子或幾個(gè)小分子生成生成不飽和化合物的反應(yīng)。不飽和化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：消去反應(yīng)： P63頁頁CH3CH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2CH2Br + KOH醇醇AgN

15、O3 + KBr = AgBr+ KNO3 + HBrCH3-CH2 - CH2 H Br欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置 P622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？1.1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管盛水的試管? ?氣氣體體檢檢驗(yàn)驗(yàn)完成完成P62觀察與思考相應(yīng)表格觀察與思考相應(yīng)表格為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會與高為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪

16、色。錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。交流與討論：交流與討論：欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論2無丙烯生成無丙烯生成觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生淺黃色沉淀產(chǎn)生淺黃色沉淀不產(chǎn)生氣體不產(chǎn)生氣體淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBrAgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反應(yīng)后溶液中存在BrBr- -CH3CH2CH2Br + KOHCH3CH2CH2OH + KBr水水（屬于取代反應(yīng)）（屬于取代反應(yīng)）水解反應(yīng)水解反應(yīng)AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專

17、題專題4烴的衍生物烴的衍生物鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色?一是為了中和過量一是為了中和過量的的NaOH，防止，防止NaOH與與AgNO3反反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀否溶于稀HNO3 因?yàn)椋阂驗(yàn)椋篈g+ + OH = AgOH（白色白色） 2AgOH = Ag2O(褐色褐色) + H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！所以必須用硝酸酸化

18、！欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物要點(diǎn)突破講練互動(dòng)要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)嗎？應(yīng)嗎？鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)應(yīng)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物提示：提示：從結(jié)構(gòu)上講任何鹵代烴均能發(fā)生水解從結(jié)構(gòu)上講任何鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只不過有些芳香鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)，只不過有些芳香鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)較難；含有一個(gè)碳原子的鹵代烴和鹵素原子較難；含有一個(gè)碳原子的鹵代烴和鹵素原子連接的碳原子連接的碳原子(碳碳)的鄰位碳原子的鄰位碳原子(碳碳)上無上無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)。

19、氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納1.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子原子(官能團(tuán)官能團(tuán))的作用。鹵素原子結(jié)合電子的的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的時(shí)，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物消去反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)反

20、應(yīng)條反應(yīng)條件件NaOH醇溶醇溶液、加熱液、加熱NaOH水溶水溶液、加熱液、加熱實(shí)質(zhì)實(shí)質(zhì)失去失去HX分子分子,形形成不飽和鍵成不飽和鍵X被被OH取取代代鍵的變鍵的變化化CX與與CH斷裂形成斷裂形成C=C或或CC與與HXCX斷裂形成斷裂形成COH鍵鍵欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物消去反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代鹵代烴的烴的要求要求(1)含有兩個(gè)以上的碳原子，含有兩個(gè)以上的碳原子，CH3Br不能反應(yīng)；不能反應(yīng)；(2)與鹵原與鹵原子相連的相鄰碳原子上有氫子相連的相鄰碳原子上有氫原子。原子。 、(CH3)3CCH2Br都不行，而都不行，而CH2CH3Cl可以可以含有含有X的的鹵代烴絕

21、大鹵代烴絕大多數(shù)都可以多數(shù)都可以水解水解主要主要產(chǎn)物產(chǎn)物烯烴或炔烴烯烴或炔烴醇醇欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物2.當(dāng)鹵代烴分子中存在當(dāng)鹵代烴分子中存在2個(gè)或個(gè)或3個(gè)個(gè)碳原子，碳原子，且這些碳原子都連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反且這些碳原子都連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種，如應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種，如 在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成物可能生成物可能欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用1.下列鹵代烴在下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種？的烯烴分別有幾種？欄目

22、欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物解析：鹵代烴在解析：鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)。(1)該分子發(fā)生消去反應(yīng)的方式有三種，但由該分子發(fā)生消去反應(yīng)的方式有三種，但由于鹵素碳原子連有三個(gè)等同的乙基，所以得于鹵素碳原子連有三個(gè)等同的乙基，所以得到烯烴只有一種，即到烯烴只有一種，即 。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物(2)該分子消去的方式也有三種，但由于鹵素該分子消去的方式也有三種，但由于鹵素碳原子連的三個(gè)烴基均不同，所以得到三種碳原子連的三個(gè)烴基均不同，所以得到三種烯烴。分別是：烯烴。分別是：。答案：答案：(1)1種種(2)3種種欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)

23、引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物鹵原子的引進(jìn)方法及在有機(jī)鹵原子的引進(jìn)方法及在有機(jī)合成中的應(yīng)用合成中的應(yīng)用探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引為什么說鹵代烴在有機(jī)合成中起橋?yàn)槭裁凑f鹵代烴在有機(jī)合成中起橋梁作用？梁作用？提示：提示：從煤化工、石油化工等化學(xué)工業(yè)中獲從煤化工、石油化工等化學(xué)工業(yè)中獲得的有機(jī)物主要是烴，以烴為原料合成其他得的有機(jī)物主要是烴，以烴為原料合成其他有機(jī)物時(shí)，大多是經(jīng)過有機(jī)物時(shí)，大多是經(jīng)過“烴烴鹵代烴鹵代烴其他其他有機(jī)物有機(jī)物”。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納1.在烴分子中引入鹵素原子的方法在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反鹵素原子的

24、引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途原子有以下兩種途徑：徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物2.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的消去反應(yīng)可在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的消去反應(yīng)可以形成不飽和鍵，能得到烯烴、炔烴等；利以形成不飽和鍵，能得到烯烴、炔烴等；利用鹵代烴的取代反應(yīng)可以形

25、成碳氧單鍵、碳用鹵代烴的取代反應(yīng)可以形成碳氧單鍵、碳碳單鍵等，鹵代烴在堿性條件下發(fā)生的取代碳單鍵等，鹵代烴在堿性條件下發(fā)生的取代反應(yīng)都比較相似，都可以看成帶負(fù)電荷的基反應(yīng)都比較相似，都可以看成帶負(fù)電荷的基團(tuán)取代了鹵素原子。例如：團(tuán)取代了鹵素原子。例如：CH3CH2BrCNCH3CH2CNBr欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物CH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I(2)格氏試劑格氏試劑鹵代烴可以與金屬反應(yīng)，形成金屬有機(jī)化合鹵代烴可以與金屬反應(yīng)，形成金屬有機(jī)化合物。其中最負(fù)盛名的有機(jī)鎂試劑，它是由法物。其中最負(fù)盛名的有機(jī)鎂試劑，它是由法國化學(xué)家格利雅國化學(xué)家格利雅(V.Grign

26、ard)于于1901年發(fā)現(xiàn)年發(fā)現(xiàn)的，故稱格氏試劑。它的制法為的，故稱格氏試劑。它的制法為RXMg RMgX,RMgX與其他物質(zhì)與其他物質(zhì)(如鹵代烴、如鹵代烴、醛等醛等)反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長，得到烴、反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長，得到烴、醇、羧酸等多種有機(jī)化合物。如：醇、羧酸等多種有機(jī)化合物。如：欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型

27、是_。的反應(yīng)類型。的反應(yīng)類型是是_。(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物解析：解析：A在光照條件下與在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成反應(yīng)生成 發(fā)生的是取代反應(yīng)發(fā)生的是取代反應(yīng),所以所以A為環(huán)己烷為環(huán)己烷( )。又又 分子中含有雙鍵，故可與分子中含有雙鍵，故可與Br2的的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物反應(yīng)為反應(yīng)為 比較比較B與與 的結(jié)構(gòu)可知，由的結(jié)構(gòu)可知，由B得到得到 的化學(xué)方程式應(yīng)為：的化學(xué)方程式應(yīng)為：2NaBr2H2O。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物答案

28、：答案：(1) 環(huán)己烷環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(3) 2H2O2NaBr欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物題型探究技法歸納題型探究技法歸納鹵代烴與環(huán)境保護(hù)鹵代烴與環(huán)境保護(hù) 下列關(guān)于氟氯烴的說法中，不正確的下列關(guān)于氟氯烴的說法中，不正確的是是()A氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴B氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物C氟氯烴大多數(shù)無色，無臭，無毒氟氯烴大多數(shù)無色，無臭，無毒D在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)物氯原子可引發(fā)損耗產(chǎn)物氯原子可引

29、發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng)的循環(huán)反應(yīng)【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】從氟氯烴的組成、結(jié)構(gòu)、性從氟氯烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)思考、分析、解答。質(zhì)思考、分析、解答。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物【解析解析】氟氯烴氟氯烴(俗稱氟利昂俗稱氟利昂)性質(zhì)穩(wěn)定，性質(zhì)穩(wěn)定，對人體無傷害，無臭味可作為制冷劑；但它對人體無傷害，無臭味可作為制冷劑；但它進(jìn)入臭氧層后，可以破壞進(jìn)入臭氧層后，可以破壞O3分子，使其分分子，使其分解。解?！敬鸢复鸢浮緽欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物【名師點(diǎn)睛名師點(diǎn)睛】(1)氟利昂是氟氯代烷烴的總氟利昂是氟氯代烷烴的總稱，是一類含氟和氯的烷烴衍生物。稱，是一類含氟和氯的烷烴衍生物

30、。(2)氟利昂性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、不燃燒、易揮氟利昂性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、不燃燒、易揮發(fā)、易液化，可作制冷劑、滅火劑、溶劑發(fā)、易液化，可作制冷劑、滅火劑、溶劑等。等。(3)氟利昂可破壞臭氧層，形成臭氧空洞，鹵氟利昂可破壞臭氧層，形成臭氧空洞，鹵素原子在臭氧層的破壞中起到了催化作用。素原子在臭氧層的破壞中起到了催化作用。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物 下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)的下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是是(雙選雙選)()ACH3ClC(CH3)3CCH2Cl鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】(1)首先分析各鹵代烴的結(jié)

31、構(gòu)首先分析各鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)碳和碳和碳；碳；(2)其次對照消去反應(yīng)規(guī)其次對照消去反應(yīng)規(guī)律判斷能否發(fā)生消去反應(yīng)律判斷能否發(fā)生消去反應(yīng)(發(fā)生消去反應(yīng)后的發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物產(chǎn)物)。【解析解析】本題給出的四個(gè)選項(xiàng)都是一元鹵本題給出的四個(gè)選項(xiàng)都是一元鹵代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征為為 ，即鹵原子相連的碳原子要有相，即鹵原子相連的碳原子要有相鄰碳鄰碳,且該相鄰碳原子至少要有一個(gè)氫原子。且該相鄰碳原子至少要有一個(gè)氫原子。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物A項(xiàng)，項(xiàng)，CH3Cl分子中只有一個(gè)碳原子，不能分子中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。發(fā)生

32、消去反應(yīng)。C選項(xiàng)，與選項(xiàng)，與Cl原子直接相連原子直接相連C的相鄰的相鄰C原子即原子即碳原子上沒有碳原子上沒有H原子，也原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。不能發(fā)生消去反應(yīng)。B選項(xiàng)，消去反應(yīng)產(chǎn)物選項(xiàng)，消去反應(yīng)產(chǎn)物為為 。D選項(xiàng)選項(xiàng),消去反應(yīng)的產(chǎn)物為消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 。欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題專題4烴的衍生物烴的衍生物【答案答案】BD【規(guī)律方法規(guī)律方法】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法法鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價(jià)鍵相鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價(jià)鍵相連連，必須轉(zhuǎn)化成，必須轉(zhuǎn)化成X，方可用，方可用AgNO3來檢來檢驗(yàn)。鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)步驟：驗(yàn)。鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)步驟：(1)取少量取少量鹵代烴加入試管中；鹵代烴加入試管中；(