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1、第二章第一節(jié)有機化學反應類型第二章第一節(jié)有機化學反應類型第三課時第三課時二、有機化學反應的應用二、有機化學反應的應用鹵代烴的制備與性質(zhì)鹵代烴的制備與性質(zhì)閱讀教材閱讀教材P51完成下列問題:完成下列問題:1.研究有機化合物的化學性質(zhì)的方法和程序是什么?研究有機化合物的化學性質(zhì)的方法和程序是什么?2.什么是氯代烴?常見的鹵代烴有哪些?什么是氯代烴?常見的鹵代烴有哪些? 各有什么用途各有什么用途復習回顧:復習回顧:請分別寫出乙醇和氯乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式。請分別寫出乙醇和氯乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式。CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸濃硫酸170CH3-CH2Cl+NaOH

2、 CH2=CH2+ H2O +NaCl乙醇乙醇 研究有機化合物化學性質(zhì)的方法程序研究有機化合物化學性質(zhì)的方法程序分析結(jié)構分析結(jié)構預測反應類型預測反應類型選擇試劑選擇試劑CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2溴水溴水氯氣,加熱氯氣,加熱加成加成反應反應取代取代反應反應氧化反應氧化反應酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液1.1.鹵代烴的結(jié)構特點:鹵代烴的結(jié)構特點: 二、有機化學反應的應用二、有機化學反應的應用 鹵代烴的制備和性質(zhì)鹵代烴的制備和性質(zhì)烴分子中一個或多個烴分子中一個或多個H H原子被鹵素原子取代所得原子被鹵素原子取代所得的化合物。的化合物。2.了解常見的鹵代烴及其應用:了解常見的鹵代烴

3、及其應用:CHCl3 CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷氯溴三氟乙烷-廣泛用作麻醉劑廣泛用作麻醉劑.氯仿氯仿 二氯甲烷二氯甲烷-常用作溶劑常用作溶劑哪些反應可以生成鹵代烴?請以氯乙烷為例:哪些反應可以生成鹵代烴?請以氯乙烷為例:烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應:烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應:烯烴和烯烴和HX的加成反應:的加成反應:CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl HClCH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl醇與醇與HX的取代反應:的取代反應:CH3CH2OH+HCl CH3-CH2Cl如要制的如要制的較純凈的氯乙烷較純凈的氯乙烷,以上三種方法,以上三種方法,哪種最合適?為什么?

4、哪種最合適?為什么?CCHHHHHBr觀察溴乙烷的結(jié)構,預測它可能發(fā)生哪些反應?觀察溴乙烷的結(jié)構,預測它可能發(fā)生哪些反應?觀察觀察思考思考-溴原子吸引電子能力強,溴原子吸引電子能力強,C-Br C-Br 鍵容易斷裂,鄰碳鍵容易斷裂,鄰碳的的C-HC-H也易斷裂。也易斷裂。由于由于鹵素原子鹵素原子的引入使鹵代烴的的引入使鹵代烴的反應活性增強。反應活性增強。官能團官能團-3.3.鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的化學性質(zhì)溴乙烷化學性質(zhì)探究溴乙烷化學性質(zhì)探究 教材教材P52P52頁實驗頁實驗活動探究活動探究實驗操作實驗操作實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有關的化學方程式有關的化學方程式取取10-15滴溴乙烷,再滴溴乙烷,再加

5、加1mL5%的的NaOH溶溶液,震蕩、靜置、待液,震蕩、靜置、待液體分層后,取液體分層后,取10滴滴上層液體,加上層液體,加1mL2mol/L的硝酸,再加的硝酸,再加入硝酸銀溶液。入硝酸銀溶液。有淡黃色有淡黃色沉淀生成。沉淀生成。NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(1)(1)取代反應取代反應水解反應水解反應CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2OCH2CH2+ NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OH Br醇醇(2)溴乙烷消去反應)溴乙烷消去反應+NaOH C CHX醇醇C=C+Na

6、X+H2O發(fā)生消去反應的條件:發(fā)生消去反應的條件:連鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫。連鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫。反應條件:反應條件:NaOH的醇溶液、加熱的醇溶液、加熱濃硫酸,濃硫酸,170思考:思考: 鹵代烴的消去反應和乙醇的消去反應條件有何不同?鹵代烴的消去反應和乙醇的消去反應條件有何不同?強堿的醇溶液、加熱。強堿的醇溶液、加熱。消去條件:消去條件:取代反應取代反應消去反應消去反應反應物反應物反應反應條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOHNaOH水水溶液(加熱)溶液(加熱)NaOHNaOH醇醇溶液(加熱)溶液(加熱)CBrCBr,鄰位,鄰位CHC

7、H3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同條件下發(fā)生不同類型在不同條件下發(fā)生不同類型的反應。的反應。堿水取,醇堿消。堿水取,醇堿消。比較比較 理解理解CHCH3 3CHCH2 2Br +Br +NaOHNaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O醇醇CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOHCHCH2 2-CH-CH2 2+ 2NaBr+ 2NaBrOH OHOH OH鞏固提高鞏固提高根據(jù)鹵代烴的性質(zhì),思考如何用根據(jù)鹵

8、代烴的性質(zhì),思考如何用CHCH3 3CHCH2 2BrBr制取制取CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH?先消去先消去 再加成再加成 再取代(水解)再取代(水解) 體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。鹵代烴鹵代烴醇醇烷烴烷烴烯烴烯烴取代反應取代反應消去反應消去反應加成反應加成反應取代反應取代反應取代反應取代反應消去反應消去反應歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.1.要用乙醇為原料合成乙二醇(其它原料任選),請設計要用乙醇為原料合成乙二醇(其它原料任選),請設計出合理的合成路線,并寫出有關的反應方程式。出合理的合成路線,并寫出有關的反應方程式。CHCH2 2=CH=CH2

9、2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 + + 2 2NaOHNaOH BrBr BrBrCHCH2 2CHCH2 2+ +2 2NaBrNaBr OHOH OHOH合成路線:合成路線:消去反應消去反應加成反應加成反應取代反應取代反應鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的化學性質(zhì)(2)消去反應消去反應(1)取代反應)取代反應(3)掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。)掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。鹵代烴

10、鹵代烴醇醇烷烴烷烴烯烴烯烴取代反應取代反應消去反應消去反應加成反應加成反應取代反應取代反應取代反應取代反應消去反應消去反應1.下列化學反應不屬于加成反應的是下列化學反應不屬于加成反應的是( )A.乙醛在一定條件下與乙醛在一定條件下與H2發(fā)生反應發(fā)生反應 B.乙烯使高錳酸鉀溶液褪色乙烯使高錳酸鉀溶液褪色C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.乙烯在一定條件下與水反應乙烯在一定條件下與水反應 B B2.在在“綠色化學工藝綠色化學工藝”中,理想狀態(tài)是反應物中的原子全部中,理想狀態(tài)是反應物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。下列反應。下列反應類型中能

11、體現(xiàn)原子最經(jīng)濟原則的是(類型中能體現(xiàn)原子最經(jīng)濟原則的是( ) 置換反應置換反應 加成反應加成反應 取代反應取代反應 消去反應消去反應 加聚反應加聚反應 A BC只有只有 D B B3.3.某有機物的結(jié)構簡式如圖所示,它可以發(fā)生某有機物的結(jié)構簡式如圖所示,它可以發(fā)生的反應類型有:取代反應的反應類型有:取代反應 加成反應加成反應 消去消去反應反應 水解反應水解反應 酯化反應中和反應酯化反應中和反應 加加聚反應。下列組合正確的是聚反應。下列組合正確的是 ( ( ) )A. A. B. B. C. C. D. D. A A4 4醛、酮與醛、酮與HCNHCN加成后可引入羧基,如:加成后可引入羧基,如: 工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機玻璃工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機玻璃E E。 按要求回答:

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