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1、有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)總結(jié)一、 烷烴1、在光照條件下,可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)2、在空氣或氧氣中點(diǎn)燃,發(fā)生氧化反應(yīng)。烷烴燃燒通式為:二、 烯烴1、氧化反應(yīng)a. 乙烯易燃燒,燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙。 注意:點(diǎn)燃前需驗(yàn)純。 當(dāng)溫度高于100攝氏度時(shí),乙烯燃燒前后的氣體體積不變。b. 乙烯能使酸性KMnO溶液褪色,因此可用酸性KMnO溶液鑒別和,但不能用KMnO溶液除去乙烯,因?yàn)榕c其反應(yīng)時(shí)有生成。2、加成反應(yīng)乙烯能跟溴水、鹵素單質(zhì)、氫氣、水、鹵化氫、氰化氫等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)。(常溫下使溴水褪色)因此可用溴水鑒別和。(用溴水可除甲烷中混有的乙烯)3、加聚反應(yīng)三、苯1、取代反應(yīng)a. 與反應(yīng)在催化作用
2、下,苯與溴反應(yīng)生成溴苯,說明苯具有烷烴的性質(zhì)。溴苯的密度比誰(shuí)大,化學(xué)方程式為 。b.與反應(yīng)(硝化反應(yīng))。.在濃作用下,苯在5060時(shí)與濃硝酸反應(yīng),化學(xué)方程式為 。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。反應(yīng)在水浴中進(jìn)行。c.磺化反應(yīng):2、加成反應(yīng)(苯又能與分別在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng),說明苯具有烯烴的性質(zhì))。3、氧化反應(yīng)苯在空氣中燃燒發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰。苯不能使酸性溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)。由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。四、苯的同系物1、都能燃燒,燃燒時(shí)發(fā)出明亮的帶濃煙的火焰,其燃燒通式為:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O2、都能與鹵素單質(zhì)(X
3、2)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)3、都能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)4、苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處:a.由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強(qiáng),發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同。如: 又如: b.由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響,使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中,如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,它就能被熱的酸性KMnO4溶液氧化,側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基(COOH)。五、鹵代烴1、水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))注意:鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)。NaOH的作用是中和掉反應(yīng)中生成的HBr,從而加快反應(yīng)速率,并提高鹵代烴的利用率。2、消去反應(yīng)注意:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),主要是鹵
4、素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合而成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無(wú)氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。若與鹵素原子相連的各碳原子的鄰位碳原子上都有氫原子,則可能有多種消去方式。如:在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),生成物可能為:3、多鹵代烴的消去反應(yīng)類似一鹵代烴如:六、醇1、 消去反應(yīng)規(guī)律:醇分子中,連有OH的碳原子的相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 若醇分子中與OH相連的碳原子無(wú)碳原子或碳原子上無(wú)氫原子如CH3OH、(CH3)3CCH2OH,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2、取代反應(yīng)此外醇與鈉、羧酸的反應(yīng)也都屬于取代反應(yīng)。如:3、氧化反應(yīng)a.大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O:
5、b.在Cu作催化劑時(shí)醇能被氧氣氧化成為醛或酮形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛或酸形如的醇,被催化氧化生成酮。形如的醇,一般不能被氧化c.醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化過程可分為兩個(gè)階段:4、醇的酯化反應(yīng)規(guī)律:酸脫羥基,醇脫氫七、酚1、苯酚具有弱酸性,不能使紫色石蕊試液變色。俗稱石炭酸,能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。注意:苯酚、H2CO3、HCO3-的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂虼吮椒幽芘cNa2CO3發(fā)生反應(yīng),且苯酚與CO2、H2O反應(yīng)時(shí),無(wú)論CO2是否過量,均生成NaHCO3,而不能生成Na2CO3。2、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)苯酚與鈉反應(yīng)比醇與鈉反應(yīng)更容易,表明苯環(huán)對(duì)酚
6、羥基上氫原子的影響大于乙基對(duì)醇羥基上氫原子的影響,使酚羥基上氫原子比醇羥基上的氫原子更活潑。3、取代反應(yīng)苯酚可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚能與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6三溴苯酚),此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。4、顯色反應(yīng)苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時(shí)立即變成紫色。本反應(yīng)也可用于鑒定酚的存在。5、縮聚反應(yīng)八、醛乙醛1、乙醛的氧化反應(yīng)催化氧化:2 CH3CHO+ O22CH3COOH。工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。燃燒:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O銀鏡反應(yīng):(常用來(lái)檢驗(yàn)醛基)化學(xué)方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COO
7、NH4+2Ag+3NH3+H2O(1molCHO反應(yīng)可生成2mol Ag)離子方程式: CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+ NH4+2Ag+3NH3+H2O2、乙醛的加成反應(yīng) +H2CH3CH2OH甲醛能被弱氧化劑氧化,最終產(chǎn)物為碳酸,碳酸分解產(chǎn)生CO2氣體或生成碳酸鹽。HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)25H2O+CO2+2Cu2O注意甲醛反應(yīng)的HCHO4 Ag(NH3)2OH4 Ag,HCHO4Cu(OH)22Cu2O的關(guān)系能發(fā)生縮聚反應(yīng):制酚醛樹脂;甲醛能使蛋白質(zhì)凝固,具有殺菌和防腐能力。福爾馬林
8、可以用來(lái)保存動(dòng)植物標(biāo)本和尸體,用作消毒劑;醛類中只有甲醛為氣態(tài)(常溫下)九、羧酸1、 弱酸性酸性:HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH注意:在同類別的羧酸中,烴基越大,酸性越弱。如HCOOH> CH3COOH>CH3CH2COOH>C3H7COOH 當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),羧基個(gè)數(shù)越多酸性越強(qiáng)。如CH3COOH<HOOCCOOH2、酯化反應(yīng)本質(zhì):羧酸脫去羥基醇脫去氫同位素示蹤法無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯,如C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的一般規(guī)律a.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)b.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)c.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)d.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(此時(shí)反應(yīng)有三種情形)e .羥基酸自身的酯化反應(yīng)(此時(shí)反應(yīng)有三種情形)3、還原反應(yīng)由于羥基的影響,羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng),但在特殊試劑(如LiAlH4)的作用下,可將羧基還原為醇羥基。RCOOH
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