第十三課時有機合成

1、第十三課時 有機合成1、有機合成的過程列舉各種類型有機合成過程，分析目標(biāo)產(chǎn)物與原材料的結(jié)構(gòu)變化，從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化： 碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 官能團(tuán)發(fā)生變化。有機合成的關(guān)鍵：1、碳骨架的構(gòu)建 2、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1、碳骨架的構(gòu)建碳鏈增長、縮短、成環(huán)【例】：CHCH為原料合成聚氯乙烯。 2. 有機合成的關(guān)鍵官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化(1)完成下列方程式總結(jié)引入碳碳雙鍵的三種方法：a CH3CH2CH2OH 濃H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化劑 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳雙鍵的三種方法是： （2）完成下列方程式總結(jié)引入鹵原子

2、的三種方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 引入鹵原子的三種方法是： （3）完成下列方程式總結(jié)引入羥基的四種方法：a CH2=CH2 + H2O 催化劑 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羥基的四種方法是： （4）引入羰基或醛基，通過醇或烯烴的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CH（OH）CH3 + O2 Cu <5> 引入羧基，通過氧化 a CH3CHO + O2 催化劑 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c K

3、MnO4/H+ 【例】寫出以2-氯丁烷為原料，其它無機試劑自選，制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇2、逆合成分析法例1、以草酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，則可推出醇A為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。(5)反推，乙醇的引入可用 例2、乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A： ，C：

4、例3. 已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡單表示如下：又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，例如：但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸，設(shè)計的合成流程如下：請寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。分析：本題涉及合成路線如何選擇，如反應(yīng)I；是取代還是加成，須根據(jù)路線選擇的原則結(jié)合題設(shè)條件（限定6步反應(yīng)等）推知。本題注重研究官能團(tuán)的引入途徑及引入的先后順序，介紹官能團(tuán)的保護(hù)，是有機合成的重要環(huán)節(jié)，值得研究。解答時，要認(rèn)真審題，獲取有用信息，挖掘隱含信息（反應(yīng)I），結(jié)合舊知識（有機物的相互轉(zhuǎn)變），

5、逐步解題。由CH3CH=CH2CH2=CHCOOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護(hù)，CH3中有一個H原子逐步轉(zhuǎn)化成COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為烴鹵代烴醇醛羧酸。由此可知答案。答案：課堂練習(xí)：1、 從環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機產(chǎn)物均已略去 Cl Br Cl2光照 NaOH A Cl2 不見光 B Br 醇 C D CH3COO OOCCH3 其中有3步屬于醋酸，醋酸酐 取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng) 、 和 屬于取代反應(yīng)，其中、 和 屬于加成反應(yīng)，化合物結(jié)構(gòu)簡式為B C 。所用試劑和條件 2、由甲苯為原料來制苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明反應(yīng)條件。3、從丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反應(yīng)： 500-600 CH3CH=CH2 CHClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明反應(yīng)類型：4. 聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為