有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)報(bào)告之乙酰二茂鐵與格式試劑的反應(yīng)之1苯基1二茂鐵基乙醇的合成

1、乙酰二茂鐵與格式試劑的反應(yīng) 之1 苯基1 二茂鐵基乙醇的合成摘要：以乙酰二茂鐵為原料，通過溴苯合成格式試劑，使二者反應(yīng)制備1苯基1二茂鐵基乙醇。最后通過熔點(diǎn)測(cè)定確定物質(zhì)純度。關(guān)鍵詞：乙酰二茂鐵 格式試劑 溴苯 1苯基1二茂鐵基乙醇實(shí)驗(yàn)部分：1. 實(shí)驗(yàn)原理2. 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑2.1三頸燒瓶 回流冷凝管 直型冷凝管 蒸餾頭 干燥管 滴液漏斗 燒杯 錐形瓶 分液漏斗 熔點(diǎn)測(cè)定儀 電熱套 磁力攪拌器 2.2 鎂條 乙醚 碘 溴苯 乙酰二茂鐵 濃硫酸 12%的碳酸鈉 石油醚3. 實(shí)驗(yàn)操作裝置4. 實(shí)驗(yàn)步驟4.1苯基溴化鎂的制備:步驟和過程現(xiàn)象取100 ml 干燥過的三頸燒瓶,加入0.92 g 除去氧化膜

2、的鎂條,安裝好攪拌器、冷凝管和干燥管,加熱干燥三頸燒瓶,待其溫度降至室溫,加入5 ml 的乙醚和少量的固體碘,用裝有15 ml 乙醚和6 ml 溴苯混合液的滴液漏斗取代干燥管,并將干燥管安裝在滴液漏斗上. 先加5ml 的混合液,開動(dòng)攪拌器,觀察溶液中有氣泡溢出,停止攪拌,待冷凝管有流體回流時(shí),開始滴加乙醚和溴苯的混合液,大約1520 min 內(nèi)加完,得到無色苯基溴化鎂溶液.剛加入的碘溶于乙醚中，顏色有點(diǎn)棕黃。然后，加入混合液，并稍微加熱，大約半分鐘左右反應(yīng)被引發(fā)?？梢钥吹絼傞_始的碘的棕黃色突然褪去呈無色狀，幾秒鐘后又從無色變成比較深的棕色。 反應(yīng)可以看見有大量小氣泡產(chǎn)生； 且反應(yīng)的鎂片逐漸變少

3、變細(xì)，最終反應(yīng)完全。4.2 1 苯基1 二茂鐵基乙醇的制備：實(shí)驗(yàn)步驟及過程現(xiàn)象與將已制得的0.50 g乙酰二茂鐵溶于10 ml 干燥的乙醚中,用滴液漏斗加入到已制得的苯基溴化鎂中,攪拌,使反應(yīng)充分,得橙黃色溶液。然后用滴液漏斗加入約15 ml 2 mol/ L 的H2SO4（自行用濃硫酸稀釋制備） ,將混合物用分液漏斗分開水層和醚層,每次用6ml 乙醚萃取水層兩次,將所有醚層放到分液漏斗中,用12 % 的Na2CO3溶液20 ml 洗滌醚層（保持pH=7左右即可）,分去水層。蒸餾醚層,蒸出乙醚和過量的溴苯. 剩余物加入約8 mL石油醚，攪拌，抽濾，收集產(chǎn)品。粗產(chǎn)物用合適溶劑（嘗試乙醇和水）重結(jié)

4、晶，干燥后稱重，得到橙色晶體1 苯基1 二茂鐵基乙醇,測(cè)其熔點(diǎn)為144146 ，經(jīng)驗(yàn)產(chǎn)量為0. 59 g ,產(chǎn)率為42. 75 %. 乙酰二茂鐵為紅棕色，在乙醚中溶解較慢，溶劑乙醚稍微加量多點(diǎn)才勉強(qiáng)溶解。 反應(yīng)一段時(shí)間后，顏色沒有太大的變化，稍微像黃色有點(diǎn)趨勢(shì)。分液時(shí)，水層在下，醚層在上。萃取后的醚層也沒有顏色上的太大變化。當(dāng)用碳酸鈉洗滌，逐步控制，使pH在 7左右。蒸餾乙醚后，只剩下少量顏色比較深呈紅棕色的液體，看起來比較粘稠。放置一周后，選用加入1：8乙醚和石油醚溶液，慢慢的加入，初始一加入石油醚，能看見有橙黃色顆粒出現(xiàn)在液體表面但馬上消失。最后得到大量析出的沉淀。呈棕黃色，顆粒狀。5.

5、實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率及產(chǎn)品鑒定 5.1產(chǎn)品由石油醚析出得到。由于純化難以進(jìn)行，所以推測(cè)可能含有雜質(zhì)。實(shí)際得量0.28g。 產(chǎn)率=0.28/0.674*100% =41.54%5.2 熔點(diǎn)測(cè)定：當(dāng)溫度到達(dá)110時(shí)可以看到開始融化，但具體確實(shí)接近150，在148時(shí)完全融化。所以分析110時(shí)是雜質(zhì)乙酰二茂鐵的的影響。6. 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論本實(shí)驗(yàn)旨在掌握乙酰二茂鐵與格式試劑的反應(yīng)及相關(guān)性質(zhì)。但是實(shí)驗(yàn)具體操作時(shí)有很多值得我們討論分析的地方，結(jié)果也不是很令人滿意。 首先，對(duì)于格式試劑的制備，雖然可能遇到引發(fā)不了的情況，但注意操作還是可以比避免的。如，本次實(shí)驗(yàn)我預(yù)先加入了一點(diǎn)點(diǎn)碘，實(shí)驗(yàn)引發(fā)的相當(dāng)迅速。 當(dāng)進(jìn)入1苯基1二茂鐵基乙醇的制備時(shí)，我們遇到過一點(diǎn)問題。首先反應(yīng)并沒有像我們方案上預(yù)想的一樣反應(yīng)得到橙黃色溶液，而是紅棕色液體。 特別是在后來蒸餾了乙醚后，對(duì)于除去溴苯，沒有非常合適的方法。最后我采用直接用石油醚使其析出，雖然析出的物質(zhì)還是比較多，先不管產(chǎn)率的損失，但卻不可避免的含有一些雜質(zhì)。 所以，本實(shí)