由苯胺設計合成對硝基苯胺

1、由苯胺設計合成對硝基苯胺實驗報告 第一局部：由苯胺合成乙酰苯胺、實驗目的：掌握苯胺以?；错懙脑砗蛯嶒灢僮?掌握重結晶的方法和操作 熟悉固體樣品熔點的測定方法、實驗原理：OHCH 3苯胺可以與乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸作用，生成乙酰苯胺。苯胺和乙酸酐反響是實驗室常用 的方法，且得到的產物純度高， 產率高，用乙酸做乙酰化試劑反響比較平緩，雖然反響周期 長，但乙酸的價格相對較廉價，且比較容易獲得。三、主要藥品與其用量 苯胺，5.0mol 丨，冰醋酸CH3COOH0ml，乙酸酐(CfCO 2°，6ml)，冰水四、實驗裝置圖五、實驗步驟與現(xiàn)象時間步驟現(xiàn)象備注14:00將三頸瓶和恒壓滴液漏斗洗凈

2、并 放入烘箱中烘干恒壓滴液漏斗上的橡膠塞應該取下14:25向三頸瓶中參加 5毫升苯胺和10 毫升冰醋酸，向恒壓滴液漏斗中參 加6毫升乙酸酐溶液呈淡黃色14:30如下列圖搭好實驗裝置，并開啟攪 拌，逐滴滴加乙酸酐滴加乙酸酐時不加熱14:34溶液仍為淡黃色，無 明顯變化，乙酸酐滴 宀完14:35開啟加熱裝置，設置溫度為175度14:55向三頸瓶中參加5毫升冷水，加熱 煮沸有大量液體回流，溶 液呈橙紅色溫度不應該咼于120攝氏度15:00停止加熱，對三頸瓶中的溶液進展 冷卻自然冷卻15:19將冷卻后的溶液緩慢參加到30毫升冰水中燒杯中的物質變成淺 粉色，大量白色固體 析出15:20使燒杯靜置少攪拌搖

3、晃15:35將燒杯中的物質進展抽濾， 用冰水 洗滌兩次固體呈微粉色15:40將固體轉移至干凈的外表皿中，放 入烘箱中烘干15:50洗凈玻片，將其擦干并放入烘箱中 烘干15:57將產品從烘箱中拿出產品為白色晶體16:00制作兩個玻片，觀測其熔點16:05將產品轉移至燒杯中，參加54毫升水，放在電磁爐上進展加熱產品質量為9.60克16:15燒杯中固體溶解，有 少量油狀物質未溶向燒杯中參加少量水，直至燒杯中 的物質完全溶解16:16將布氏漏斗洗凈，并放入烘箱中烘 熱八、布氏漏斗的橡膠套在進烘箱之前應當取下16:20對燒杯中的熱飽和溶液進展趁熱 過濾抽濾瓶中有大量白色 固體析出16:22將濾瓶中的混合

4、物轉移至小燒杯 中進展冷卻繼續(xù)有大量白色晶體 析出16:45將燒杯中的混合物進展抽濾得到白色晶體16:55將產品轉移至外表皿中，放入烘箱 中枯燥17:07將產品稱量裝袋5.89 克熔點測得為100-105攝氏度六、產品與產率理論產量為：7.41克產率為：5.89/7.41 X 100%=79.79%由苯胺制備乙酰苯胺的反響，其轉化率本不可能到達百分之百，因為該反響為可逆反響。 同時，在反響過程中，由于溫度的控制差異，反響過程中可能存在某些副反響，也會降低乙酰苯胺的產率。實驗最后，對乙酰苯胺粗產品進展重結晶的過程，也會損失局部的乙酰苯胺。七、思考題1. 實驗過程中為什么要溫和回流15分鐘？答：因

5、為溶解時溫度不宜超過25攝氏度，防止生成的乙酰苯胺水解，同時，在此溫度下完全溶解需要15分鐘。2. 為什么實驗過程中需要再加5毫升并且煮沸？答：目的是使乙酸酐水解獲得乙酸，提供足量的?；噭?，提高苯胺的轉化率，使反響更加充分。3. 為什么要將反響液倒入 30毫升冰水中？答：根據乙酰苯胺在不同溫度時水中溶解度的差異，將反響獲得的產品乙酰苯胺從反響體系中別離出來。第二局部：由乙酰苯胺合成對硝基苯胺一、 實驗目的：了解芳香族硝基化合物的制備方法，尤其是由芳胺制備芳香族硝基化合物 的方法掌握鄰硝基苯胺和對硝基苯胺的別離方法二、實驗原理硝化反響OHII/ N C ch3no/u+OHCCH3no2水解反

6、響三、主要藥品與其用量H_C_CH3no21.H 2SO4,2.NaOH,H 2OH2O 廠丫o2nnh2+nh2NO 2乙酰苯胺2.4克，冰醋酸4毫升，濃硫酸5毫升，混酸2.0毫升濃硫酸，1.5毫升濃硝酸，40%的硫酸四、實驗裝置圖10毫升，20%的氫氧化鈉溶液硝化反響實驗裝置水解反響裝置五、實驗步驟與現(xiàn)象時間步驟現(xiàn)象備注14:00將產品放入外表皿中，放入烘箱中 烘干14:05涮洗一個25毫升的錐形瓶和一個50毫升的圓底燒瓶14:10向錐形瓶中參加1.5毫升濃硝酸， 將其放在冰水浴中，并放入攪拌子制備混酸，應 將濃硫酸參 加到濃硝酸 中14:13向小試管中加2毫升濃硫酸，用膠 頭滴管，逐滴參

7、加到錐形瓶中， 并 不斷攪拌混合酸呈現(xiàn)淡淡的黃色14:20稱取2.4克乙酰苯胺，將其轉移到 燒瓶中，再參加4.0毫升冰醋酸液體為乳白色的混濁液14:35將冷卻后的混酸逐滴滴加到燒瓶 中，冰水浴，且不斷地攪拌乳白色的混濁液逐漸變成澄清溶液，且逐漸變成黃色14:40將混合溶液開場靜置15:10將混合溶液倒入布氏漏斗中進展 抽濾，并用冷水洗滌兩次得到奶黃色的固體15:15將固體轉移至外表皿中，放入烘箱 中烘干15:46取少量樣品制成玻片，觀測其熔點92-98 度15:50向燒瓶中參加10毫升40%的硫酸 溶液，將樣品轉移一局部進入燒瓶 中16:00加熱攪拌進展回流溶液變成淺黃色乳濁液16:09乳濁液

8、的顏色加深，變成橙 黃色，溶液相對變稀，變成 橙紅色澄清透明均一的溶液16:20停止加熱回流，將溶液倒入 15毫 升冷水中，并冷卻溶液顏色變淡，變成橘粉色16:25向燒杯中逐滴滴加40%勺氫氧化鈉 溶液有大量橘黃色沉淀產生，試 紙變?yōu)樯钏{色16:30將溶液倒入布氏漏斗中抽濾，用冰水洗滌兩次布氏漏斗中得到橘黃色晶體16:45將固體轉移至外表皿中，放入烘箱 中烘干17:30將外表皿中的產物轉移至產品袋 中，并稱量其質量1.01 克六、產品與產率理論產量：2.45克產率為：1.01/2.45X 100%=41.22%乙酰苯胺經硝化、水解制得對硝基苯胺和鄰硝基苯胺，這兩步都不是完全反響，此為產率達不到

9、100%的主要原因。其次，由于乙酰苯胺中滴加混酸的速率有差異，可能導致一小局部 產品碳化。同時，在屢次抽濾洗滌濾渣的過程中，多少仍舊會有一局部產品的損失。七、思考題1.催化劑的用量一般為多少？答：一般催化劑的量占 1%-5%摩爾比，如果底物翻倍，催化劑應該要翻倍的，催化劑的 量主要跟催化劑的催化活性有關系，如果是貴金屬催化劑，比方釘，鈀，銠等催化劑，一般 用量為0.5%,假設是銅，鎳，鉻之類的，為3%-10%第三局部：水蒸氣蒸餾和薄層層析一、實驗目的：掌握水蒸氣蒸餾的根本操作和原理 掌握薄層層析的根本操作和原理 學會用水蒸氣蒸餾和薄層層析別離對硝基苯胺和鄰硝基苯胺的原理和操作二、實驗原理水蒸氣

10、蒸餾的原理：水蒸氣蒸餾是別離和純化有機物的常用方法之一，尤其是在反響產物中有大量樹脂狀或焦油狀雜質的情況下， 效果較一般的=蒸餾或重結晶為好。使用這種方法時， 被提純物質應該具有以下條件： 不溶或幾乎不溶于水， 在沸騰下長時間與水共存而不起化學變化；在100攝氏度左右時必須具有一定的蒸汽壓，一般不小于1.33kpa。當與水不相混溶的物質與水一起存在時，它們的蒸汽壓力P根據道爾頓分壓定律，應為水蒸氣壓PA和此物質蒸汽壓PB之和，即P=PA+PBP隨溫度升高而增大，當溫度升高到使 P等于外界大氣壓時， 該體系開場沸騰，這時的溫度為該體系的沸點，此沸點必須較體系中任一組分的沸點都低。蒸餾時，混合物沸

11、點保持不變，直至該物質全部隨水蒸出，溫度才會上升至水的沸點。蒸出的是水和與水不混溶的物質，很容易別離，從而到達純化的目的。薄層層析的原理：薄層色譜分為薄層吸附色譜和薄層分配色譜兩種。薄層色譜是將吸附劑均勻的涂在玻璃板或某些高分子薄膜上作為固定相，經枯燥、活化后點上待別離的樣品， 用適當極性的有機溶劑作為展開劑即流動相。當展開劑在吸附劑上展開時，由于樣品中各組分對吸附劑吸附能力不同，發(fā)生了無數(shù)次吸附和解吸附的過程，吸附能力弱的局部極性較弱的隨流動相迅速向前移動，吸附能力強的組分極性較強的移動慢。利用各組分 在展開劑中溶解能力的不同，最終將各組分分開。如果各組分本身有顏色，那么薄層板枯燥后會出現(xiàn)一

12、系列上下不同的斑點，如果本身無色，那么可用各種顯色方法使之顯色，以確定斑點的位置。三、主要藥品與其用量對硝基苯胺粗產品0.4克，展開劑石油醚：乙酸乙酯 =2:1，二氯甲烷60毫升，無 水硫酸鎂四、實驗裝置圖 水蒸氣蒸餾：薄層層析:五、實驗步驟與現(xiàn)象時間步驟現(xiàn)象備注13:30稱取對硝基苯胺粗產品0.41克13:32稱取15毫升水，參加到三頸瓶中13:35如圖搭好實驗裝置圖，加熱水蒸氣 蒸餾裝置14:00對三頸瓶中的溶液進展水蒸氣蒸餾14:15第一滴餾出液蒸出14:27蒸出大約30毫升溶液，更換接收的 錐形瓶，繼續(xù)蒸餾蒸出的溶液呈金黃色14:32蒸出大約10毫升溶 液14:33由于水蒸氣蒸餾中 水

13、蒸氣產生的速率 過快，導致三頸瓶中 溶液的量過多，因此 將水蒸氣蒸餾改為 常壓蒸餾14:40以石油醚：乙酸乙酯=2:1的配比制 備展開劑14:50三頸瓶上方有白色的水蒸氣產生14:59常壓蒸餾蒸出第一滴餾出液15:10萃取第一次餾出液溶液分層，上層為金 黃色，下層為熒光綠色15:21萃取第二次餾出液上下層溶液都呈現(xiàn)為 淡淡的熒光綠色15:31將三頸瓶架起，對其進展自然冷卻15:43三頸瓶中有針狀晶體 析出15:44將三次萃取獲得的有機相用無水硫 酸鎂枯燥，抽濾后，將濾液轉移至 燒瓶中，對其進展旋轉蒸除轉速為55溶液為橘紅色燒瓶中溶液的量略有 減少燒瓶中溶液的量太 多，在旋轉蒸除的過 程中應將燒

14、瓶逐漸 浸入水中，且要逐漸 增大旋轉蒸發(fā)的轉 速15:45設置轉速為6015:46增加轉速至6615:48燒瓶中溶液的量明顯 減少15:50停止旋轉蒸餾燒瓶中有橘黃色的晶 體析出16:04對三頸瓶中的混合物進展抽濾，冷 水洗滌兩次得到金黃色的針狀晶 體16:10將抽濾得到的產品轉移到稱量紙上 進展稱量得到較純的對硝基苯胺0.26克16:13將燒瓶中旋轉蒸除得到的物質轉移 到稱量紙上進展稱量0.14 克六、實驗過程圖片第四局部：柱層析一、實驗目的：了解柱層析的根本原理 掌握柱層析的根本實驗操作 用柱層析別離對硝基苯胺和鄰硝基苯胺，得到其溶液二、實驗原理柱層析原理： 本實驗中使用的柱層析屬于吸附柱

15、層析。 將吸附劑均勻致密地填充在層析柱中， 使其呈一圓柱狀，為固定相；將待別離的樣品制成溶液樣，從柱頂參加，混合物各組分即吸 附在吸附劑顆粒外表。 選取適宜的溶劑自柱頂向下均勻淋洗， 對樣品中的各組分的分子， 溶 解度大的易分配進入流動相， 而極性小者易被其他分子替換。 同種分子各方面一樣， 下行速 率也應一樣， 不同分子下行速率不同， 即在柱上拉開距離。 用不同的接收容器分別接收各組 分的溶液，蒸除溶劑即可得到純品。三、主要藥品與其用量 裝柱的藥品：棉花，海砂，硅膠粉 石油醚，乙酸乙酯，展開劑石油醚：乙酸乙酯 =2:1 四、實驗裝置圖五、實驗步驟 柱層析別離對硝基苯胺和鄰硝基苯胺稱取 0.0

16、5 克對硝基苯胺，準備進展以下操作： 濕法裝柱取一根層析柱和一根長玻璃棒 長度大于層析柱的深度， 一端帶有橡皮套 ，在層析 柱的活塞處涂上真空脂。將層析柱固定在鐵夾上，使其呈豎直狀態(tài)，關閉活塞。通 過漏斗向柱中參加少量溶劑 展開劑，觀察活塞處是否漏液， 在管口下端放一錐形 瓶，開啟活塞，觀察液體能否順利流出。否那么需要檢查真空脂是否涂得足夠，或 是否有真空脂堵塞活塞上的小孔。關閉活塞，向柱中參加一半溶劑，放入一小片棉 花，用玻璃棒將其壓入到底部并擠出氣泡，將活塞開到最大，確保液體能以每秒不 少于一滴的速率流出。 向小燒杯中參加 20 克硅膠粉， 參加少量溶劑攪成懸浮液， 迅 速參加到層析柱中。翻開活塞，用錐形瓶承接液體，繼續(xù)參加懸浮液，用少量溶劑 洗滌燒杯和漏斗壁，使所有硅膠進入到層析柱中，并使硅膠頂部仍有1cm左右的液體，用玻璃棒一端的橡皮輕敲