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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯第第1 1課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一、羧酸一、羧酸1 1、定義:、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類:、分類:烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式:飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 、CnH2nO2羧酸羧酸3 3、乙酸、乙酸1)物理性質(zhì))物理性質(zhì) P60 俗名:醋酸、冰醋酸俗名:醋酸、冰醋酸2)結(jié)構(gòu))結(jié)構(gòu)
2、CHOOCHHH OH C C O HHH 吸收強(qiáng)度12 10 8 6 4 2 0羧酸羧酸羧基羧基 受受C=OC=O的影響:的影響: 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷活動(dòng):活動(dòng):1 1、乙酸的酸性表現(xiàn)在哪些方面?、乙酸的酸性表現(xiàn)在哪些方面? 2 2、寫出乙酸電離的化學(xué)方程式?、寫出乙酸電離的化學(xué)方程式?1.與指示劑反應(yīng)與指示劑反應(yīng)2.與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)與鹽反應(yīng)CH3COOH CH3COO+H+羧酸羧酸日常生活中,為什么可以用醋除去水垢?日常生活中,為什么可以用醋除去水垢?(水垢的主
3、要成分為(水垢的主要成分為CaCO3)說明乙酸什么性質(zhì)?說明乙酸什么性質(zhì)?羧酸羧酸科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液飽和碳酸氫鈉溶液飽和碳酸氫鈉溶液1、利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡單、利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱羧酸羧酸科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性:酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚羧酸羧酸證明乙酸是弱酸的方法:證明
4、乙酸是弱酸的方法:1:配制一定濃度的乙酸測定:配制一定濃度的乙酸測定pH值值2:配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定:配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定pH值值3:在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬:在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率探究探究:可以用哪些方法證明乙酸是弱酸?可以用哪些方法證明乙酸是弱酸?羧酸羧酸羧酸羧酸3)化學(xué)性質(zhì))化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性強(qiáng)于碳酸乙酸是一種弱酸,其酸性強(qiáng)于碳酸羧酸羧酸CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酸C C6 6H
5、H5 5OHOH苯酚苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇乙醇與與NaHCONaHCO3 3的反應(yīng)的反應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反應(yīng)的反應(yīng)與與NaOHNaOH的的反應(yīng)反應(yīng)與鈉反與鈉反應(yīng)應(yīng)酸性酸性羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式代表代表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不能不能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性羧酸羧酸b.乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)1.濃硫酸的作用?濃硫酸的作用? 催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑2.飽和碳酸鈉溶液的作用?飽和碳酸鈉溶液的作用? 溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸減小酯
6、在水中的溶解度減小酯在水中的溶解度3.導(dǎo)管不伸入液面下的作用?導(dǎo)管不伸入液面下的作用? 防止飽和碳酸鈉溶液倒吸防止飽和碳酸鈉溶液倒吸現(xiàn)象:現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。有透明的油狀液體,并可聞到香味。羧酸羧酸反應(yīng)原理:反應(yīng)原理:乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科學(xué)方法來研究?可用什么科學(xué)方法來研究? 羧酸羧酸原子示蹤法:原子示蹤法:酯化反應(yīng):酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯酯化反應(yīng):酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。和水的反應(yīng)。 a a反應(yīng)機(jī)理:羧酸脫羥基醇脫氫反應(yīng)機(jī)理:羧酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),
7、也可看作是分子間脫水的反應(yīng)是分子間脫水的反應(yīng)。 羧酸羧酸4) 乙酸的用途:乙酸的用途:重要化工原料,生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、重要化工原料,生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等5) 乙酸的制法:乙酸的制法:a、 發(fā)酵法:制食用醋發(fā)酵法:制食用醋b、 乙烯氧化法:乙烯氧化法:羧酸羧酸(C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOH幾種常見的羧酸:幾種常見的羧酸: O HCOH俗稱蟻酸,無色有強(qiáng)烈刺激性的液體,可與水混俗稱蟻酸,無色有強(qiáng)烈刺激性的液體,可與水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,有毒性。溶,也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)
8、溶劑,有毒性。甲甲 酸酸化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性,酯化反應(yīng)酸性,酯化反應(yīng)羧酸羧酸 HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+2H2O請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物?請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液羧酸羧酸乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗稱俗稱“草酸草酸”,無色透明晶體,通常含兩個(gè),無色透明晶體,通常含兩個(gè)結(jié)晶水。結(jié)晶水。羧酸羧酸苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性:酸性: HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O羧酸羧酸自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息
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