安徽省蚌埠鐵中2014屆高中化學(xué)《醇和酚》全冊(cè)復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案

1、醇和酚 考綱要求1.了解醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們之間的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際，了解某些醇、酚對(duì)環(huán)境和人類健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。知識(shí)點(diǎn)一醇1概念羥基與_相連的化合物。2分類及代表物根據(jù)醇分子中_，可將醇分為一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是_、_、_的液體，都_于水和乙醇，是重要的化工原料。3氫鍵及其影響(1)氫鍵：醇分子中_與另一醇分子_間存在的相互吸引作用稱為氫鍵。(2)影響相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)_烷烴。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因?yàn)榕c水形成了氫鍵。4性質(zhì)(以乙

2、醇為例)(1)與Na反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。(2)消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。(3)取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。(4)氧化反應(yīng)，氧化成醛：_。問題思考1飽和一元醇的通式是什么？含氧量最大的飽和一元醇是什么？2在進(jìn)行乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，加入乙醇與濃硫酸的比為多少？為什么要將溫度立即升至170 ？知識(shí)點(diǎn)二酚1定義羥基與_而形成的化合物稱為酚。2苯酚的分子式苯酚的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式為_或_。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_晶體，有_氣味，易被空氣氧化呈_。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度_，高于_時(shí)能與水_，苯酚_于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用_洗滌

3、。4苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基_；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_。(1)弱酸性苯酚與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為： _。(2)取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為：_(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。問題思考3試寫出C7H8O的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，由此可得出什么結(jié)論？4如何清理試管內(nèi)壁上殘留的苯酚？一、醇的性質(zhì)1 根據(jù)下圖圖示，填寫有關(guān)乙醇性質(zhì)的下列表格。2反應(yīng)物與條件斷鍵位置反應(yīng)類型NaHBr/O2(Cu)/濃硫酸/170 濃硫酸/140 CH3COOH/濃硫酸，2.(1)是否所有的

4、醇都可以發(fā)生催化氧化？(2)醇催化氧化得到的產(chǎn)物一定是醛嗎？3是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)？典例導(dǎo)悟1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()二、苯酚的性質(zhì)1苯酚俗稱石炭酸，苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強(qiáng)弱？2苯酚有兩個(gè)非常重要的特征反應(yīng)，分別是什么反應(yīng)？有何應(yīng)用？典例導(dǎo)悟2菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，

5、其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有兩種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)_。(4)已知：RCH2COOHCHRClCOOHRONaROR(R，R代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：試劑X不可選用的是(選填字母)_。aCH3COONa溶液 bNaOH溶液cNaHCO3溶液 dNa丙的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。題組一醇的催化氧化、消去和取代反應(yīng)1(2013·上海理綜，13)酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生

6、成藍(lán)綠色Cr3。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()乙醇沸點(diǎn)低乙醇密度比水小乙醇有還原性乙醇是烴的含氧化合物A BC D2(2008·廣東，26改編)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為_。(2)醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363 K、甲苯(溶劑)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是_(寫出2條)。(3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成

7、苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：_。(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式_(標(biāo)出具體反應(yīng)條件)。(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有_(寫出2條)。已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式_。題組二酚的苯環(huán)取代與顯色反應(yīng)3(2013·重慶理綜，12)NM­3和D­58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分

8、子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于NM­3和D­58的敘述，錯(cuò)誤的是()A都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同4(2013·重慶理綜，11)下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是()A一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)B苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2OD光照下2,2­二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種5(2013·浙江理綜，28)最近科學(xué)家獲得了

9、一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)_。A取代反應(yīng) B加成反應(yīng)C縮聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_。FG

10、反應(yīng)的化學(xué)方程式為_?；衔顴有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式_。題組一醇1下列有關(guān)醇的敘述，正確的是()A所有醇都能發(fā)生消去反應(yīng)B低級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶C凡是烴基直接與羥基相連的化合物一定是醇D乙醇和濃硫酸按13體積比混合，共熱就一定能產(chǎn)生乙烯2下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()3二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的

11、是()A能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO34回答有關(guān)以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列問題：(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是_。(2)n4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有_種，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí)，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值為_。題組二酚5(2013·西寧模擬)可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液6膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。

12、木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成7食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)8.(2013·昆明模擬)化合物A學(xué)名鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)如圖所示

13、：OHCOOH。(1)將A跟哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽(其化學(xué)式為C7H5O3Na)()ANaOH BNa2S CNaHCO3 DNaCl(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，同時(shí)還屬于酯類的化合物有_種。(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含有(寫出羥基以外的官能團(tuán)名稱)_。題組三實(shí)驗(yàn)探究9設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是_接D，E接_，_接_。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_

14、。(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為是否有道理？怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？10A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A：_，B：_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。學(xué)案47醇和酚【課前準(zhǔn)備區(qū)】知識(shí)點(diǎn)一1烴基或苯環(huán)側(cè)鏈

15、上的碳原子2含羥基的數(shù)目無色黏稠有甜味易溶3(1)羥基的氧原子羥基的氫原子(2)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于任意比例4(1)2Na2C2H5OH2C2H5ONaH2(2)C2H5OHCH2=CH2H2O(3)C2H5OHHBrC2H5BrH2O(4)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O知識(shí)點(diǎn)二1苯環(huán)直接相連2C6H6OC6H5OH3(1)無色特殊粉紅色(2)不大65 互溶易溶(3)酒精4活潑活潑 (3)紫問題思考1通式為CnH2n1OH，簡寫為ROH。根據(jù)其通式可以看出，n越大，含氧量越少，n越小，含氧量越大，所以CH3OH的含氧量最大。2體積比為13。當(dāng)溫度在140 時(shí)，會(huì)產(chǎn)生乙醚，迅速升溫至170，為了減

16、少副產(chǎn)物的產(chǎn)生。3當(dāng)酚、芳香醇、芳香醚的碳原子數(shù)相等時(shí)，它們互為同分異構(gòu)體。4可用65 以上的熱水清洗；可以用酒精洗滌；可以用NaOH溶液洗滌?！菊n堂活動(dòng)區(qū)】一、1.反應(yīng)物與條件斷鍵位置反應(yīng)類型Na取代HBr/取代O2(Cu)/氧化濃硫酸/170 消去濃硫酸/140 取代CH3COOH/濃硫酸，取代(酯化)2.(1)不是，若­C上沒有氫原子，該醇不能被催化氧化，如 (2)不一定，若­C上有2個(gè)氫原子，醇被氧化成醛，如：CH3H2OHCH3CHO；若­C上有1個(gè)氫原子，醇被氧化成酮，如：3不一定。(1)只有1個(gè)碳原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)­C上有氫原

17、子，能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能。H3H2OHCH2=CH2H2O二、1.苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，可設(shè)計(jì)下圖實(shí)驗(yàn)比較三者的酸性強(qiáng)弱順序：2(1)顯色反應(yīng)，苯酚與Fe3反應(yīng)產(chǎn)生紫色物質(zhì)，常用來檢驗(yàn)苯酚的存在，也可以檢驗(yàn)其他酚類的存在。(2)取代反應(yīng)，苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6­三溴苯酚，常用來定性檢驗(yàn)苯酚的存在和定量測(cè)定苯酚的含量，其他酚類也有此性質(zhì)。典例導(dǎo)悟1C2(1)羥基(2)CH2=CHCH2OH (4)acClCH2COOH取代反應(yīng)【課后練習(xí)區(qū)】高考集訓(xùn)1C2(1)C6H5CH2ClNaOHC6H5CH2OHNaCl(2)催化劑對(duì)苯甲醇及其對(duì)位衍生物具有高效催化活性；苯環(huán)上的取代基對(duì)苯甲醇衍生物催化氧化反應(yīng)的影響不大；催化劑對(duì)C6H5CH=CHCH2OH的催化效果差(任寫2條)(3)優(yōu)點(diǎn)：空氣原料