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1、1第三節(jié)烴的衍生物第三節(jié)烴的衍生物 2知識框架第三節(jié)第三節(jié) 知識框架知識框架3第三節(jié)第三節(jié) 知識框架知識框架4一一. . 烴的衍生物概述烴的衍生物概述1.1.定義定義 烴分子中的烴分子中的氫原子氫原子被被其它原子其它原子或原子團(tuán)取代或原子團(tuán)取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分類分類 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。酮、羧酸、酯等。5 烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些?有哪些? 思考 歸納歸納 官能團(tuán)包括鹵素原子(官能團(tuán)包括鹵素原子(XX)、硝)、硝基(基(NONO2 2)、)、 羥基(羥基(OHOH)、)、 醛基醛基(
2、CHOCHO)、)、 羧基(羧基(COOHCOOH)、)、 氨基氨基(NHNH2 2)、碳碳雙鍵()、碳碳雙鍵(C=CC=C)、碳碳三鍵)、碳碳三鍵(CCCC)等)等. .68溶劑溶劑 飲料飲料 消毒劑消毒劑(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) )燃料燃料用途用途乙醇有相當(dāng)廣泛的用途:乙醇有相當(dāng)廣泛的用途:v用作燃料,如酒精燈等用作燃料,如酒精燈等v制造飲料和香精外,食品加工業(yè)制造飲料和香精外,食品加工業(yè)v一種重要的有機(jī)化工原料,如制造一種重要的有機(jī)化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙酸、乙醚等。v乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。脂,制造涂料。v醫(yī)療
3、上常用醫(yī)療上常用75(體積分?jǐn)?shù))的酒精(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。作消毒劑。 發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品,如高梁、玉米、薯是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品,如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等,也常利用廢糖蜜。這些類以及多種野生的果實等,也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵,再進(jìn)行分餾,可以得到物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵,再進(jìn)行分餾,可以得到95(質(zhì)量(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙醇。分?jǐn)?shù))的乙醇。 以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料,在加熱、加壓和以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料,在加熱、加壓和有催化劑(硫酸或磷酸)有催化劑(硫酸或磷酸) 存在的條件下,使乙烯跟
4、存在的條件下,使乙烯跟水反應(yīng),生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用水反應(yīng),生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大乙烯水化法生產(chǎn)乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食,所以隨著石油化工的發(fā)展,這種方法發(fā)展量糧食,所以隨著石油化工的發(fā)展,這種方法發(fā)展很快。很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓CCOHHHHH H結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式: CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能團(tuán)醇的官能團(tuán)羥基羥基寫作寫作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型化學(xué)式:化學(xué)式:OH 與OH 有何區(qū)別? CH3CH2OH與 NaOH 性質(zhì)相同嗎?C2H6O結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)
5、構(gòu)簡式:12羥基(羥基(OH)與氫氧根()與氫氧根(OH)的區(qū)別:)的區(qū)別: OH OH電子式:電子式:電性:電性:穩(wěn)定性:穩(wěn)定性:存在:存在: O :HOH : :不顯電性不顯電性帶一個單位負(fù)電荷帶一個單位負(fù)電荷不穩(wěn)定不穩(wěn)定較穩(wěn)定較穩(wěn)定不能單獨存在不能單獨存在可以獨立存在可以獨立存在v 顏顏 色色 :v 氣氣 味味 :v 狀狀 態(tài):態(tài):v 密密 度度 : v溶解性:溶解性:v揮發(fā)性:揮發(fā)性:無色無色透明透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)易揮發(fā)乙醇俗稱乙醇俗稱酒精酒精:如何分離水和酒精?如何分離水和
6、酒精? 工業(yè)上如何制取無水的乙醇?工業(yè)上如何制取無水的乙醇?1、如何分離水和酒精?如何分離水和酒精?2、工業(yè)上如何制取無水的乙醇?、工業(yè)上如何制取無水的乙醇?由于水和酒精是互溶的,所由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。先加生石灰,生石灰與水先加生石灰,生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。分離乙醇。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)(與氫鹵酸反應(yīng)(新新)氧化反應(yīng)(燃燒和催化氧化)氧化反應(yīng)(燃燒和催化氧化)脫水反應(yīng)(分子內(nèi)和分子脫水反應(yīng)(分子內(nèi)和分子間)間)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)與
7、性質(zhì)分析CCOHHHHH H官能團(tuán)羥基(OH) C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙基(乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基()和羥基(OH)組成的,組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。質(zhì)。在各標(biāo)號處均可斷鍵。在各標(biāo)號處均可斷鍵。 在后面的化學(xué)性質(zhì)中要在后面的化學(xué)性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的注意是在哪里斷鍵的。 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)注意注意:1 1、斷鍵位置:、斷鍵位置:羥基羥基里的氧氫鍵斷裂。里的氧氫鍵斷裂。2 2、乙醇與水反應(yīng)劇烈程度比水和鈉的反應(yīng)緩和、乙醇與水反應(yīng)劇烈程度比水和鈉的反應(yīng)緩和很多。說明什
8、么?很多。說明什么?3 3、其它活潑金屬如、其它活潑金屬如鉀、鎂、鉀、鎂、鋁鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。 :試比較乙醇和試比較乙醇和 水的酸性強(qiáng)弱水的酸性強(qiáng)弱 ?能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目?能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目?乙醇和水都呈中性,但水中能電離乙醇和水都呈中性,但水中能電離出出H離子,而乙醇則不能。離子,而乙醇則不能。與與濃濃氫鹵酸反應(yīng)氫鹵酸反應(yīng)CCHHHHHOH C2H5Br+H2OC2H5 OH+H Br溴乙烷溴乙烷羥基被取代羥基被取代: 1、 上述反應(yīng)是什么類型反應(yīng)?上述反應(yīng)是什么類型反應(yīng)? 2、若將乙醇、食鹽、濃硫酸、若
9、將乙醇、食鹽、濃硫酸(1:1)混合加熱時,混合加熱時,反應(yīng)中硫酸的作用是什么?有關(guān)反應(yīng)是什么?反應(yīng)中硫酸的作用是什么?有關(guān)反應(yīng)是什么?1、乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)是什么類型反應(yīng)?乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)是什么類型反應(yīng)?2、 若將乙醇、食鹽、濃硫酸若將乙醇、食鹽、濃硫酸(1:1)混合加熱時,混合加熱時,反應(yīng)中硫酸的作用是什么?有關(guān)反應(yīng)是什么?反應(yīng)中硫酸的作用是什么?有關(guān)反應(yīng)是什么?是個取代反應(yīng)??煽醋魇躯u素是個取代反應(yīng)??煽醋魇躯u素原子取代了乙醇中的羥基(原子取代了乙醇中的羥基(OH)。)。硫酸是作為反應(yīng)物制氫鹵酸。硫酸是作為反應(yīng)物制氫鹵酸。C2H5OH + HCl C2 H5Cl + H2ONaCl +
10、H2SO4 NaHSO4 + HCl注意:濃HX往往不直接給出氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):(一):(一) 乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡淡藍(lán)色藍(lán)色的火焰,同時放出大量的熱。的火焰,同時放出大量的熱。:在有機(jī)化學(xué)中通常用反應(yīng)物的得氧或得在有機(jī)化學(xué)中通常用反應(yīng)物的得氧或得氫來判斷氧化還原反應(yīng)。氫來判斷氧化還原反應(yīng)。 得氧或失氫叫做得氧或失氫叫做氧化反應(yīng)氧化反應(yīng);得氫或失氧叫做;得氫或失氧叫做還原反應(yīng)還原反應(yīng)。 2CO2 +3H2O熱熱C2H5 OH + 3 O2點燃點燃 乙醇在加熱和有催化劑(乙醇在加熱和有催化劑(Cu或或Ag)存)存在的條件下,能夠被空氣氧化,生成乙醛。工業(yè)在的條件
11、下,能夠被空氣氧化,生成乙醛。工業(yè)上根據(jù)這個原理,可以由乙醇制造乙醛。上根據(jù)這個原理,可以由乙醇制造乙醛。催化氧化反應(yīng)催化氧化反應(yīng):(二):(二)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑CCHHHHHOH -C被氧化還原被氧化還原兩個氫脫去與兩個氫脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水: 發(fā)生催化氧化發(fā)生催化氧化對對醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)有什么要求?有什么要求?22 被檢測的氣體成分是被檢測的氣體成分是( ),上述反應(yīng),上述反應(yīng)中的氧化劑是中的氧化劑是( ),還原劑是,還原劑是( )。C2H5OHCrO3C2H5OH2CrO3(紅色紅色) + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2
12、(SO4)3(綠色綠色) + 3CH3CHO + 6H2O脫水反應(yīng)(分子脫水反應(yīng)(分子內(nèi)內(nèi)脫水)脫水)濃濃H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特點是什么?是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?點是什么?是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)? 脫水反應(yīng)(分子脫水反應(yīng)(分子間間脫水)脫水)2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2 + H2O濃濃H2SO41400C: 通過分子內(nèi)脫水反應(yīng)和分子間脫水反應(yīng),試比通過分子內(nèi)脫水反應(yīng)和分子間脫水反應(yīng),試比較這兩個反應(yīng)的異同點,有什么心得?較這兩個反應(yīng)的異同點,有什么心得
13、? 它們都是脫去一個水分子;它們都是脫去一個水分子;異異:分子內(nèi)脫水反應(yīng)屬于消去反應(yīng),而分:分子內(nèi)脫水反應(yīng)屬于消去反應(yīng),而分子間反應(yīng)屬于取代反應(yīng);反應(yīng)條件也不同。子間反應(yīng)屬于取代反應(yīng);反應(yīng)條件也不同。 乙醇結(jié)構(gòu):化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式乙醇結(jié)構(gòu):化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)與性質(zhì)關(guān)系。官能團(tuán)與性質(zhì)關(guān)系。 物理性質(zhì):色、味、態(tài)、溶解度和揮發(fā)性物理性質(zhì):色、味、態(tài)、溶解度和揮發(fā)性化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): (1)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng) (1)與濃氫鹵酸反應(yīng)與濃氫鹵酸反應(yīng) (1)氧化反應(yīng)燃燒與制醛氧化反應(yīng)燃燒與制醛 (1)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水 分子間脫水分子間脫水 乙醇用途:飲料,
14、消毒劑,溶劑,燃料乙醇用途:飲料,消毒劑,溶劑,燃料乙醇制法:發(fā)酵法和乙烯水化法乙醇制法:發(fā)酵法和乙烯水化法CCOHHHHH H C原子原子 C原子原子斷鍵位置:斷鍵位置: (1)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng) (2)與濃氫鹵酸反應(yīng)與濃氫鹵酸反應(yīng) (3)氧化反應(yīng)燃燒與制醛氧化反應(yīng)燃燒與制醛 (4)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水 分子間脫水分子間脫水 CCOHHHHH H與鈉反應(yīng)時在何處斷鍵。與鈉反應(yīng)時在何處斷鍵。:發(fā)生消去反應(yīng)時在何處斷鍵。發(fā)生消去反應(yīng)時在何處斷鍵。把質(zhì)量為把質(zhì)量為m g的銅絲灼燒變黑,立即放入下列的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為物質(zhì)中,能使銅
15、絲變紅,而且質(zhì)量仍為m g的是的是:能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是:能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是:相同相同質(zhì)量質(zhì)量的下列醇,與足量鈉反應(yīng)放出氫氣最多的的下列醇,與足量鈉反應(yīng)放出氫氣最多的是:相同是:相同物質(zhì)的量物質(zhì)的量呢?呢?在下列物質(zhì)中加入溴水?dāng)?shù)滴,振蕩,溴水在下列物質(zhì)中加入溴水?dāng)?shù)滴,振蕩,溴水 不褪色的是:不褪色的是:酒精完全燃燒后,生成的產(chǎn)物可用一種物酒精完全燃燒后,生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收,這種物質(zhì)是:質(zhì)完全吸收,這種物質(zhì)是:31消去反應(yīng)的條件:消去反應(yīng)的條件:與與OHOH相鄰的碳原子上要有相鄰的碳原子上要有H H原子原子至少有兩個碳原子至少有兩個碳原子329.下列物質(zhì)
16、能發(fā)生下列物質(zhì)能發(fā)生催化氧化催化氧化的是(的是( ),寫出),寫出反應(yīng)產(chǎn)物,并注明其官能團(tuán)。反應(yīng)產(chǎn)物,并注明其官能團(tuán)。A. CH3OHB. CH3CHOHCH3D. CH3CCH2OHCH3CH3C. CH3COHCH3CH3ABD33AD10.下列醇下列醇不能不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是(發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是( )能發(fā)生消去反應(yīng)的寫出其對應(yīng)產(chǎn)物。能發(fā)生消去反應(yīng)的寫出其對應(yīng)產(chǎn)物。A. CH3OHB. CH3CHOHCH3D. CH3CCH2OHCH3CH3C. CH3COHCH3CH3 乙醚是醚類中最重要的一種。凡是兩個烴乙醚是醚類中最重要的一種。凡是兩個烴基通過一個氧原子連結(jié)起來的化合物叫做醚。基通過一個氧原子連結(jié)起來的化合物叫做醚。醚的通式是醚的通式是ROR,R和和R都是烴基,可以都是烴基,可以相同,也可以不同。相同,也可以不同。 乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體,沸點是乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體,沸點是4.51 ,有特殊的氣味。吸入一定量的乙醚蒸,有特殊的氣味。
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