202X高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第十二單元第2講烴及鹵代烴課件新人教版

1、第2講 烴及鹵代烴選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)悟劍：課堂精講考點(diǎn)巧講 3有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式單鍵CnH2n+2(n1)碳碳雙鍵CnH2n(n2)碳碳三鍵CnH2n-2(n2)2.物理性質(zhì)(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性質(zhì)烴類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性甲烷無色氣態(tài)無味小于空氣極難溶乙烯稍有氣味難溶乙炔無味微溶(2)脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律14升高增大小3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)a.燃燒:均能燃燒,點(diǎn)燃前要先驗(yàn)純,其燃燒的化學(xué)通式為 。 b.使酸性KMnO4溶液褪色: 能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烴則不具備此性質(zhì)。 (2)烷烴的取代反應(yīng)a.取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些

2、原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。CxHy+(x+) O2 xCO2+ H2O烯烴和炔烴b.鹵代反應(yīng)c.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。光照鹵素單質(zhì)1 mol(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)a.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。b.烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式+Br2 CH2BrCH2Br+HCl CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH(4)烯烴的加聚反應(yīng)a.乙烯的加聚

3、反應(yīng): 。 b.丙烯的加聚反應(yīng): 。 4.甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烴用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、化工原料乙炔切割、焊接金屬,化工原料5.常見反應(yīng)類型的判斷常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn):有上有下,包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn):只上不下,反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。(3)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng),即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物,除具有加成反應(yīng)的特點(diǎn)外,生成物必是高分子化合物。1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到純凈的

4、乙烷,也可以鑒別乙烷與乙烯。()(2)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。()(3)乙烯可作水果的催熟劑。()(4)反應(yīng)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl與反應(yīng) +HCl CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)。()(5)烷烴同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。()(6)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。()答案(8)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溴的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)。()(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()(10)甲烷和氯氣生成一氯甲烷的反應(yīng)與苯和硝酸生成硝基苯的反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。()(11)石

5、油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。()(12)煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化。()(13)CH2 CHCH CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)只生成BrCH2CH CHCH2Br和 兩種物質(zhì)。()答案2.按要求填寫下列空白:(1)CH3CH CH2+ ,反應(yīng)類型:。 (2)CH3CH CH2+Cl2 +HCl,反應(yīng)類型:。 (3)CH2 CHCHCH2+ , 反應(yīng)類型: 。 (4) +Br2 ,反應(yīng)類型:。 (5) ,反應(yīng)類型:。Cl2加成反應(yīng)取代反應(yīng)Br2加成反應(yīng)CH3CCH加成反應(yīng)nCH2 CHCl加聚反應(yīng)答案苯的同系物芳

6、香烴1.苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)(2)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點(diǎn)毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化學(xué)性質(zhì)a.取代反應(yīng)與液溴: +Br2 +HBr與濃硝酸: +HONO2 +H2Ob.加成反應(yīng)(與H2): +3H2c.氧化反應(yīng)(與O2):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O2.苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n-6(n6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)a.氧化反應(yīng)能夠燃燒;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律:苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí),不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連

7、的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。b.取代反應(yīng)(以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例)+ +3H2O甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),這是由甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。苯的同系物鹵代時(shí),條件不同,取代位置不同:苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng);在光照條件下,與X2發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類似烷烴的取代反應(yīng)。c.加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)+3H23.芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的氯代物的同分異構(gòu)體苯的一氯代物只有1種: 。苯的二

8、氯代物有3種: 、 、 。(2)甲苯的一氯代物有4種: 、 、 、 。1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)苯的二氯代物有三種。()(2)乙烯和苯分子中均含獨(dú)立的碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。()(3)某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應(yīng),但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有7種。()(4)為檢測(cè)某己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水反應(yīng)完全,再加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。()答案(5)C2H2與 的實(shí)驗(yàn)式相同。()(6)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。()(7)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含

9、3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種。()答案2.現(xiàn)有以下物質(zhì):甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁炔、環(huán)己烷、鄰二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是()。A.B.C. D.解析：能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的物質(zhì)是苯乙烯、2-丁炔、鄰二甲苯;能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)有苯乙烯、2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是苯乙烯、2-丁炔,C項(xiàng)正確。C答案解析3.下列敘述中,錯(cuò)誤的是()。A.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 B.苯乙烯在合適的條件下經(jīng)催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2

10、-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯答案D4.現(xiàn)有下列物質(zhì):乙苯,環(huán)己烯,苯乙烯,對(duì)二甲苯,叔丁基苯 ?；卮鹣铝袉栴}:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有(填序號(hào),下同)。 (2)互為同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。 (4)寫出被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。答案或鹵代烴1.概念烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為 X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)a.反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱。b.C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為 。 (2)消去反應(yīng)a.消去反應(yīng):有機(jī)化合物

11、在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成含不飽和鍵的化合物。b.反應(yīng)條件: 。 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrNaOH、乙醇溶液、加熱c.溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 d.兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子、CH3CH2Br+NaOH +NaBr+H2Oe.有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如 +NaOH +NaCl+H2O(或 +NaCl+H2O)f. 型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成

12、 ,如BrCH2CH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O4.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,RCH2X+NaOH RCH2OH+NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX: +NaOH +NaX+H2O產(chǎn)物特征 引入OH,生成含OH 的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物5.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁:烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、酸、

13、酯等;醇在加熱條件下與鹵化氫反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烴。(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如CH3CH2Br CH2BrCH2Br。(3)改變官能團(tuán)位置,如CH2BrCH2CH2CH3 。(4)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù),如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化,常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵,如 CH3CH2Br 。1.下列能發(fā)生消去反應(yīng)且有機(jī)產(chǎn)物不止一種的是()。A. B.C. D.CH3CH2Br答案B2.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()。A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.C. D.答案B3.現(xiàn)有以下物質(zhì): CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3回答下列問題:(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是(填序號(hào))。 (2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。 (3)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件為 ,產(chǎn)物有 。 (4)由物質(zhì)制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有 。 (5)檢驗(yàn)物質(zhì)中含有溴元素的試劑有 。 答案氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2CH CH2CH3、CH3CH CHCH3、NaBr、H2O消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液4