有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1

1、普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)選修普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)選修5第二章第二章 第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 類型類型課件制作課件制作 孟莉莎孟莉莎 高 二 化 學(xué) 常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型哪些？常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型哪些？ 請判斷下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型請判斷下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型 加成反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照 + HNO3 （濃）濃硫酸5060。CNO2+ H2OCH2= CH2 +Br2 CH2BrCH2 BrCH2= CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu氧化反應(yīng)知識回顧知識回顧

2、 高 二 化 學(xué) 定義：加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的定義：加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）兩端的原子與雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合，生成新化其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)合物的反應(yīng)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1. 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 高 二 化 學(xué)思思 考考我們學(xué)過的常見的不飽和鍵有哪些？與不飽和鍵加我們學(xué)過的常見的不飽和鍵有哪些？與不飽和鍵加成的試劑有哪些？成的試劑有哪些？ 高 二 化 學(xué)與碳碳雙鍵碳碳雙鍵加成的試劑有鹵素單質(zhì)（鹵素單質(zhì)（X2）、氫鹵酸（、氫鹵酸（HX）、硫酸（）、硫酸（HOSO3H）；與碳氧

3、雙鍵、碳氮叁鍵碳氧雙鍵、碳氮叁鍵加成的試劑有氫氰氫氰酸（酸（HCN）、氨（）、氨（HNH2）；碳碳三鍵能與以上所有試劑加成。 高 二 化 學(xué) 把能發(fā)生加成反應(yīng)有機(jī)物和試劑用把能發(fā)生加成反應(yīng)有機(jī)物和試劑用線連起來線連起來 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 OCH3CH2CH = CH2 HBr交流研討交流研討 高 二 化 學(xué) 規(guī)律的符號表示規(guī)律的符號表示 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物 小結(jié)：在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，原有機(jī)物中的加成反應(yīng)時(shí)，原有機(jī)物中的不飽和鍵發(fā)生了變化，生成了具有另一種不飽和鍵發(fā)生了變化，生成了具有另一種官能團(tuán)的有機(jī)物官能團(tuán)的有機(jī)物。A1 = B1 + A2B2

4、A1 B1 B2+ -+ -A2CH3CCH2CH3+ HCl 催化劑CH3CH3CClCH3+ + - - 高 二 化 學(xué)醛、酮羰基的結(jié)構(gòu)醛、酮羰基的結(jié)構(gòu)(R) HCR CHOH,CO(R) HR CH2,d d+d d- 高 二 化 學(xué)醛、酮與氫氣的加成（醛、酮與氫氣的加成（還原反應(yīng)還原反應(yīng)）H2Ni 高溫、高壓高溫、高壓ROCHH，（R）HRCO（R） H， 高 二 化 學(xué) 從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形成的？從部分帶電的角度分析，加成成的？從部分帶電的角度分析，加成的產(chǎn)物有無規(guī)律？的產(chǎn)物有無規(guī)律？ 規(guī)律：規(guī)律： 加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律加成反應(yīng)的結(jié)果

5、符合電性規(guī)律CH3CH + HCN CH3CH催化劑OHCN- -+ + - -+ + O觀察思考觀察思考 高 二 化 學(xué)幾種極性試劑的電荷分布幾種極性試劑的電荷分布d d+d d-d d+d d-d d+d d- 高 二 化 學(xué)試寫出乙醛與氫氰酸、氨及甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物試寫出乙醛與氫氰酸、氨及甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物交流研討交流研討 高 二 化 學(xué)遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用醛、酮自身加成（羥醛縮合反應(yīng)）醛、酮自身加成（羥醛縮合反應(yīng)）OH-CH3OHCH CH2COHCH3COHCH2COH+HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHH O2+ 高 二 化 學(xué)醛、酮自身加成反應(yīng)的應(yīng)用醛、酮自身加成反應(yīng)的應(yīng)用HC

6、H2CHO+COHHOH-OHCH2CH2CHOHOCH2CCH2OHCH2OHCH2OHOHCH2CCHOCH2OHCH2OHOHCH2CHCHOCH2OHHCHO OH HCHOOH -H2一定條件一定條件 高 二 化 學(xué)小結(jié)小結(jié)+ H2Ni 高溫、高壓高溫、高壓ROCHH，（R） HRCO（R） HHCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR (R)HOH-CH3OHC HCH2CHOCH3COHCH3COH+ 與氫氣加成：與氫氣加成： 與氫氰酸加成：與氫氰酸加成： 自身加成：自身加成：還能與氨及其衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。還能與氨及其衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。 高 二 化 學(xué)反應(yīng)前反應(yīng)前

7、反應(yīng)后反應(yīng)后甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖 高 二 化 學(xué)知識回顧知識回顧 取代反應(yīng)也是一種重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，哪取代反應(yīng)也是一種重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，哪位同學(xué)能回答出什么是取代反應(yīng)嗎？位同學(xué)能回答出什么是取代反應(yīng)嗎？定義定義 ： 有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 高 二 化 學(xué)交流研討交流研討在這些取代反應(yīng)中，烴分子中的何種原子被試劑中的在這些取代反應(yīng)中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了哪些原子或原子團(tuán)取代了 ？光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl +

8、 HCl濃硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(濃)SO3H+ H2O 高 二 化 學(xué)交流研討交流研討小結(jié)：小結(jié)：烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I上的氫原烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代被取代。 高 二 化 學(xué) 觀察第個(gè)取代反應(yīng)，用部分正電荷（觀察第個(gè)取代反應(yīng)，用部分正電荷（+ +）和部分負(fù)電荷（和部分負(fù)電荷（- -）描述指定化學(xué)鍵的極性，）描述指定化學(xué)鍵的極性，請問取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢？請問取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢？規(guī)律：規(guī)律： 取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律取代反應(yīng)的結(jié)果符合

9、電性規(guī)律 觀察思考觀察思考+ + - -+ + - - 高 二 化 學(xué) 完成下列取代反應(yīng) 要正確寫出取代反應(yīng)的產(chǎn)物，關(guān)鍵是要要正確寫出取代反應(yīng)的產(chǎn)物，關(guān)鍵是要清楚清楚試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 取代反應(yīng)容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在有取代反應(yīng)容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在有機(jī)合成中具有重要作用機(jī)合成中具有重要作用+ + - -+ + - -+ + - -+ +- -觀察思考觀察思考 高 二 化 學(xué) 烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的烷基部烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng)分在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng) ，如丙，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物烯

10、與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式 為什么為什么1 1號、號、2 2號碳原子上的氫難以被取代，號碳原子上的氫難以被取代，而而3 3號碳上的氫就容易被取代？號碳上的氫就容易被取代？ 小結(jié)：小結(jié)：由于官能團(tuán)的影響，由于官能團(tuán)的影響，碳原子上的碳原子上的氫易被取代。氫易被取代。 500-600交流研討交流研討 高 二 化 學(xué)定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。易發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：易發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：烷烴或芳香烴：烷烴或芳香烴：CH鍵上的鍵上的H H原子原子鹵

11、代烴：鹵代烴：CX鍵上的鍵上的X X原子原子醇：醇：COH鍵上的鍵上的OH或或OH鍵上的鍵上的H H原子原子烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分飽烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分飽和和C C上上CH鍵中的鍵中的H H原子原子常見取代試劑：常見取代試劑：HX、HCN、H2SO4、NH3、HNO3等等2. 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 高 二 化 學(xué)4. 取代反應(yīng)的實(shí)際意義：取代反應(yīng)的實(shí)際意義： 通過鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為通過鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)化合物。泛的醇、胺等有機(jī)化合物。 高 二 化

12、 學(xué) 乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工水平的重乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志，以下是實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)。要標(biāo)志，以下是實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)。此反應(yīng)屬于什么有機(jī)反應(yīng)類型呢？此反應(yīng)屬于什么有機(jī)反應(yīng)類型呢？170。C濃硫酸CH2 + H2OCH2OHHCH2CH2 高 二 化 學(xué) 定義定義 ：在一定條件下，有機(jī)化合物脫：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。應(yīng)。3. 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 高 二 化 學(xué) 消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)：消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)：醇脫水制烯

13、烴時(shí)用濃硫酸、氧化鋁；醇脫水制烯烴時(shí)用濃硫酸、氧化鋁；鹵鹵代烷脫去鹵化氫時(shí)用代烷脫去鹵化氫時(shí)用NaOHNaOH或或KOHKOH的醇溶液的醇溶液等堿性試劑；等堿性試劑；由鄰二鹵代烷脫去鹵素單由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬鋅。質(zhì)是用金屬鋅。 這是需要記憶的內(nèi)容。這是需要記憶的內(nèi)容。 高 二 化 學(xué) 寫出下列轉(zhuǎn)化所需試劑 ）（CCH3BrCH3CHCH3CHCHCH3BrOHBrBrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3（）CH H2CCH2 CH3Br + HBr（）2NaOH / C2H5OHZn濃H2SO4根據(jù)以上反應(yīng)可知，利用醇或鹵代烴等的消去反利用醇或鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入

14、雙鍵、叁鍵等不飽和鍵應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。 高 二 化 學(xué)消去反應(yīng)規(guī)律消去反應(yīng)規(guī)律 查依采夫規(guī)則：消去查依采夫規(guī)則：消去C C上氫少的氫原子。上氫少的氫原子。 規(guī)律：規(guī)律：醇醇烯烴烯烴H2O濃濃H2SO4或或Al2O3 鹵代烷或鹵代烷或鄰二鹵代烷鄰二鹵代烷烯烴或炔烴烯烴或炔烴HXNaOH或或KOH醇醇溶液溶液 鄰二鹵代烷鄰二鹵代烷烯烴烯烴Zn 高 二 化 學(xué)加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)烴與鹵化氫加成時(shí)“氫加氫多氫加氫多”；取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，碳原子上碳原子上的氫原子最易被取代；的氫

15、原子最易被取代；消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)。消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)。小結(jié)：小結(jié)： 高 二 化 學(xué)小結(jié)小結(jié)不飽和鍵與加成試劑之間的對應(yīng)關(guān)系：不飽和鍵與加成試劑之間的對應(yīng)關(guān)系：C=CX2HXH2SO4C=OCNHCNNH3CCH2 高 二 化 學(xué)4. 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 定義定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)含有碳碳不飽和鍵的不飽和有機(jī)物，以加成的含有碳碳不飽和鍵的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng)叫方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反

16、應(yīng)叫加加聚反應(yīng)，聚反應(yīng)，發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴、二烯烴以及發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴、二烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。(1) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 高 二 化 學(xué)即即單體單體 鏈節(jié)鏈節(jié)如： 高 二 化 學(xué)(2) 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)有機(jī)物單體間通過失去水分子、等小分子形成高分有機(jī)物單體間通過失去水分子、等小分子形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。子化合物的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。如：如：對于加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體 聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。 高 二 化 學(xué)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng) 高 二 化 學(xué)閱讀思考閱讀思考閱讀

17、教材閱讀教材P53P54，了解氧化數(shù)概念。思考如，了解氧化數(shù)概念。思考如何判斷有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。何判斷有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。 高 二 化 學(xué)2、發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)的判斷方法、發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)的判斷方法利用氫原子、氧原子的加入或脫去進(jìn)行判斷。利用氫原子、氧原子的加入或脫去進(jìn)行判斷。加氫或去氧：還原反應(yīng)加氫或去氧：還原反應(yīng)加氧或去氫：氧化反應(yīng)加氧或去氫：氧化反應(yīng)利用氧化數(shù)進(jìn)行判斷：利用氧化數(shù)進(jìn)行判斷：氧化數(shù)的計(jì)算方法：氧化數(shù)的計(jì)算方法：氫原子為氫原子為+1+1，當(dāng)碳、氧原子連有一個(gè)氫原子時(shí)，當(dāng)碳、氧原子連有一個(gè)氫原子時(shí)，碳氧原子氧化數(shù)為碳氧原子氧化數(shù)為-1-1碳原

18、子與氧原子、氮原子等以單鍵、雙鍵、叁鍵碳原子與氧原子、氮原子等以單鍵、雙鍵、叁鍵相連時(shí)，碳原子氧化數(shù)分別為：相連時(shí)，碳原子氧化數(shù)分別為：+1+1、+2+2、+3+3碳原子與碳原子相連時(shí)，氧化數(shù)為零。碳原子與碳原子相連時(shí)，氧化數(shù)為零。 高 二 化 學(xué) 計(jì)算并標(biāo)出下列有機(jī)化合物中碳的氧化數(shù)：計(jì)算并標(biāo)出下列有機(jī)化合物中碳的氧化數(shù)：CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 鞏固練習(xí)鞏固練習(xí) 高 二 化 學(xué)3、常見的氧化劑和還原劑、常見的氧化劑和還原劑氧化劑：氧化劑： O2、酸性酸性KMnO4、O3、銀氨溶液、新制銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液等；的氫氧化銅懸濁液等；還原劑：還原劑： H2、氫化鋁鋰（氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉、硼氫化鈉 （NaBH4）等