選修5全部實驗整理

1、人教版有機化學(選修5)教材全部實驗整理請同學們結(jié)合教材和本資料進行梳理有關(guān)有機化學實驗的知識，提高效率和效果。P17實驗1-1：蒸餾實驗：蒸餾：利用互溶液體混合物中各組分沸點不同（一般相差30以上）進行分離提純的一種方法?！咀⒁狻恐饕Ａx器：蒸餾燒瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、錐形瓶、溫度計、酒精燈溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處冷卻水的通入方向：無論冷凝管橫放、豎放，都下進上出，若上進下出，易形成空氣泡，影響冷凝效果。沸點高而不穩(wěn)定的液態(tài)物質(zhì)可以考慮減壓蒸餾要加入碎瓷片（或沸石）防止液體暴沸，使液體平穩(wěn)沸騰蒸餾燒瓶盛裝溶液體積最大為燒瓶體積的2/3p18：實驗1-2：苯甲酸的重結(jié)晶：重

2、結(jié)晶:將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。【溶劑要求】雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，即熱溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小?！局饕襟E】加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶【注意事項】為了減少趁熱過濾過程中損失苯甲酸，應在趁熱過濾前加入少量蒸餾水，避免立即結(jié)晶，且使用短頸漏斗。較為復雜的操作：漏斗烘熱、濾紙用熱液潤濕、馬上過濾、漏斗下端越短越好。p19：萃?。豪梦镔|(zhì)在互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將物質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一溶劑中，從而進行分離的方法。1、萃取包括液-液萃取和固-

3、液萃取。2、常用的萃取劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取劑的選擇】萃取劑與原溶劑不互溶、不反應溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應 分液：常用于兩種互不相溶的液體的分離和提純。p19：實踐活動：用粉筆分離菠菜葉中的色素，研磨時用到儀器研缽。p32：實驗2-1:乙炔的實驗室制取及性質(zhì)：1. 反應方程式：2. 此實驗能否用啟普發(fā)生器，為何？不能， 因為  （1）CaC2吸水性強，與水反應劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應； （2）反應放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；（3）反應生成的Ca(OH)2 微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。

4、3. 能否用長頸漏斗？ 不能。用它不易控制CaC2與水的反應。  4. 用飽和食鹽水代替水，這是為何？為減緩電石與水的反應速率，用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽與CaC2不反應）5. 簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何？ 防止生成的泡沫從導管中噴出。6. 點燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑煙 乙炔：明亮的火焰，有濃煙. 7、除去乙炔氣體中的雜質(zhì)氣體H2S、PH3，用硫酸銅溶液。P34：思考與交流：(一)實驗室蒸餾石油 1. 石油為什么說是混合物？蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物？石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴

5、，因而它是混合物。蒸餾出的各種餾分也還是混合物，因為蒸餾是物理變化。2. 在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？   防暴沸。3. 溫度計的水銀球的位置和作用如何？ 插在蒸餾燒瓶支管口的略下部位，用以測定蒸汽的溫度。 4. 蒸餾裝置由幾部分構(gòu)成？各部分的名稱如何？中間的冷凝裝置中冷卻水的水流方向如何？ 四部分：蒸餾燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶。冷卻水從下端的進水口進入，從上端的出水口流出。5. 收集到的直餾汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？為何？ 不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因為蒸餾是物理變化,蒸

6、餾出的各種餾分仍是各種烷烴、環(huán)烷烴組成的。（二）煤的干餾 1. 為何要隔絕空氣？干餾是物理變化還是化學變化？煤的干餾和木材的干餾各可得哪些物質(zhì)？有空氣氧存在，煤將燃燒。干餾是化學變化，煤的干餾可得焦炭、焦爐氣、煤焦油、粗氨水；木材的干餾可得木煤氣、木炭、木焦油2. 點燃收集到的氣體，有何現(xiàn)象？取少許直試管中凝結(jié)的液體，滴入到紫色的石蕊試液中，有何現(xiàn)象，為什么？此氣體能安靜地燃燒，產(chǎn)生淡藍色火焰。能使石蕊試液變藍，因為此液體是粗氨水，溶有氨，在水中電離呈堿性。p37：思考與交流：實驗室制溴苯、硝基苯的實驗方案：（1）溴苯的制?。喊驯胶蜕倭恳簯B(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶

7、導管的瓶塞塞緊瓶口（如圖），跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。  （2）制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟參考 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。（注意酸加入的順序）圖25 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。 將大試管放在5

8、060 的水浴中加熱約10 min，實驗裝置如圖2-5所示。 將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風櫥或通風良好處進行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。（一）苯跟溴的取代反應 1. 反應方程式： 2. 裝置中長導管的作用如何？ 導氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加鐵粉的作用如何？ 催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3）4. 導管末端產(chǎn)生的白霧的成分

9、是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面下？ 白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgNO3溶液：加用硝酸酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5. 將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎樣洗滌生成物使之恢復原色？ 溴苯因溶有溴而呈褐色，經(jīng)水洗、稀NaOH溶液洗、水洗可提純溴苯。7、探究：如何驗證該反應為取代反應？ 驗證產(chǎn)物HBr 原裝置中燒瓶和錐形瓶之間再加入裝有苯或CCl4的試管除去Br2之后，往錐形瓶中的水溶液中滴加硝酸

10、酸化的AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀或者測定錐形瓶中水溶液的pH值，pH<7。（二）苯的硝化反應 1. 反應方程式： 2.使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下，這是為何？防止?jié)釮NO3分解  防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) 溫度過高有副反應發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）3. 盛反應液的大試管上端插一段導管，有何作用？ 冷凝回流（苯和濃硝酸）4. 溫度計的水銀球的位置和作用如何？ 插在水浴中，用以測定水浴的溫度。5. 為何用水浴加熱？放在約60的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應控制溫度，不宜過高？水浴加熱，易于控制溫度.有機反應往

11、往速度緩慢，加熱10分鐘使反應徹底。防止?jié)釴HO3分解  防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) 溫度過高有副反應發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）6. 制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復原色？   淡黃色（溶有NO2，本色應為無色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，經(jīng)水洗、NaOH溶液洗、水洗進行提純。p42：思考與交流：溴乙烷取代反應、消去反應產(chǎn)物的檢驗：（1）反應原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應原理：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（3）驗證鹵代烴中的鹵素 取少量鹵代烴置于

12、試管中，加入NaOH溶液；加熱試管內(nèi)混合物至沸騰；冷卻，加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實驗說明：溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應生成棕褐色的Ag2O沉淀干擾實驗現(xiàn)象；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。類似的還有淀粉水解產(chǎn)物的檢驗：淀粉水解是在酸性條件下進行的，檢驗葡萄糖的醛基卻要在堿性條件下，因此加銀氨液或新制氫氧化銅之前必須先加氫氧化鈉溶液中和過量的酸。（4）在溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液的消

13、去反應中可以觀察到有氣體（乙烯）生成。用高錳酸鉀酸性溶液檢驗乙烯氣體前，必須通過裝有加水的試管除去可能含有的乙醇，因為乙醇能夠被高錳酸鉀氧化而使溶液褪色，或直接通入溴水也可。p51實驗3-1：乙醇的消去反應：乙烯的制取和性質(zhì)1. 化學方程式： 2. 制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等. 3. 預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）4. 乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因為未使溫度迅速升高到170所致，因為在140乙醇

14、將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式：5. 溫度計的水銀球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。6. 濃H2SO4的作用？      催化劑、脫水劑。 7、20mL乙醇與濃硫酸1:3的混合液的配制方法：在燒杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻備用。注意，不能反過來滴加，否則因混合放熱易引起液體飛濺傷人。8、反應后期,反應液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？要檢測乙烯氣體要注意什么？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2，在檢測乙烯氣體前要通過氫氧化鈉溶液

15、除去CO2、SO2、冷凝乙醇蒸汽（如圖）。p52：實驗3-2：乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應現(xiàn)象：橙色到綠色。 應用：利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應原理，可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。p53：實驗3-3；苯酚的溶解性、酸性等實驗：現(xiàn)象：苯酚水溶液呈渾濁狀加入氫氧化鈉溶液變澄清加入稀鹽酸或通入CO2又變渾濁解釋：苯酚常溫下在水中溶解度小苯酚與氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉易溶于水強酸制弱酸，制得苯酚難溶于水P54：實驗3-4；苯酚的取代反應：實

16、驗關(guān)鍵：苯酚稀溶液，飽和溴水。如果是苯酚濃溶液、稀溴水，則看不到沉淀現(xiàn)象，因為三溴苯酚會溶解在苯酚溶液中。P54：苯酚及所有酚類遇FeCl3溶液顯紫色。無色苯酚晶體能被空氣中氧氣氧化為粉紅色，其他的酚類也能被氧化，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。p57：乙醛的氧化反應：實驗3-5；乙醛與銀氨溶液的反應 （1）反應原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反應原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管 銀氨溶液的配制：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨

17、水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）（4）注意事項：配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)。實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高。如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。實驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝酸溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應倒入廢液缸內(nèi)）成敗關(guān)鍵：1試管要潔凈 2溫水浴加熱3不能攪拌4溶液呈堿性。 5銀

18、氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2為宜。 能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗 實驗后可以用硝酸來清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水銀鏡反應的用途：常用來定量與定性檢驗 醛基 ；也可用來制瓶膽和鏡子。p57：實驗3-6；乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（1）反應原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反應原理：C

19、H3CHO + 2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O（3）反應裝置：試管、酒精燈、滴管（4）注意事項：本實驗必須在堿性條件下才能成功。Cu（OH）2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，配制時CuSO4溶液的質(zhì)量分數(shù)不宜過大，且NaOH溶液應過量。若CuSO4溶液過量，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序 NaOH 幾滴CuSO4 醛 。試劑相對用量 NaOH過量 反應條件：溶液應為_堿_性，加熱用途：這個反應可用來檢驗_醛基_；醫(yī)院可用于 葡萄糖 的檢驗。p60：科學探究：證明酸性：乙酸 碳酸 苯酚乙酸與碳酸鈉

20、溶液反應，放出CO2，CO2通入苯酚中，變渾濁。此裝置存在缺陷，改進裝置為：中間加入一裝有飽和碳酸氫鈉溶液的試管以除去CO2中混有的乙酸。p62：科學探究：酯的水解條件：乙酸乙酯的水解:1、 實驗原理：2、 反應條件(1)水浴加熱 （2）無機酸或堿作催化劑（3）若加堿不僅是催化劑而且中和水解后生成的酸使水解平衡向正向移動。3、實驗現(xiàn)象：（1）酯的香味變淡或消失（2）酯層變薄或消失使得不再分層。p63：思考與交流：乙酸乙酯的制取 1. 反應方程式 ： 2. 盛裝反應液的試管為何應向上傾斜45°角？     液體受熱面

21、積最大。3. 彎曲導管的作用如何？     導氣兼冷凝回流（乙酸和乙醇）4. 為什么導管口不能伸入Na2CO3溶液中？      為了防止溶液倒流.5. 濃硫酸的作用如何？      催化劑和吸水劑6. 飽和Na2CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小，利于分層；乙酸與Na2CO3反應，生成無味的CH3COONa而被除去；C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇氣味的干擾。7、如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？（1）增大反應物濃度

22、：使用過量乙醇 （2）減小生成物濃度：蒸出乙酸乙酯（3）升溫：加熱 （4）濃硫酸做催化劑、吸水劑p80:實驗4-1：葡萄糖的性質(zhì)：葡萄糖的銀鏡反應和與新制氫氧化銅懸濁液的反應：注意化學方程式的書寫CH2OH(CHOH)4CHO+2 Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +3H2O1. 葡萄糖醛基的檢驗（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗（性質(zhì)，檢驗，重點）實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性

23、。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min5min，觀察現(xiàn)象。（1） 現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含 醛基 ，不顯 還原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下發(fā)生水解反應的產(chǎn)物具有 還原性。（2） 稀硫酸的作用 催化劑 （3） 關(guān)鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4 p80科學探究：果糖是否具有還原性：銀鏡反應或與新制Cu（OH）2的反應都是在堿性條件下進行的，在堿性條件下，果糖在溶液中會部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟?；果糖分子中還含有羰基及多個羥基，羰基受多個羥基影響有很強的還原性。所以果糖也能被銀氨溶液和新制Cu（OH）2氧化，也是還原糖。 葡萄糖具有

24、醛基，有較強的還原性，可以被溴水氧化。反應方程式為： 在酸性條件下，果糖不能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟?，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。簡言之：堿性條件下果糖能夠像葡萄糖一樣具有還原性，能夠發(fā)生銀鏡反應、與新制氫氧化銅加熱出現(xiàn)紅色沉淀，因此，區(qū)分二者常用溴水（因顯酸性），能使之褪色的為葡萄糖。P82；科學探究；注意蔗糖水解條件：1:5稀硫酸做催化劑，水浴加熱。P83：科學探究：設計實驗探究淀粉水解條件：淀粉的水解 1. 稀H2SO4的作用如何？     催化劑 2. 淀粉水解后的產(chǎn)物是什么？反應方程式  3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(