有機化學答案

1、第二章 烷烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙級辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷7、寫出2，3-二甲基丁烷的主要構象式（用紐曼投影式表示）。8.試估計下列烷烴按其沸點的高低排列成序(把沸點高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因為烷烴的沸點隨C原子數(shù)的增加而升高；同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。 10、11、解 ：Cl2 2Cl CH3CH3 +

2、 ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 15、C A B第三章 單烯烴1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有順反異構體則寫出構型式,并標以Z,E（1）2，4二甲基2庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 順-3-甲基-2-戊烯 （4）4甲基2乙基1戊烯（5）3，4二

3、甲基3庚烯（6）（E）3，3，4，7四甲基4辛烯4、寫出下列化合物的構造式： (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 6、完成下列反應式.（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 7、寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物： 答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烴用什么方法能除去烯烴？ 答案：室溫下，用濃H2SO4洗滌，烯烴與H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于濃H2SO4中，烷烴不溶而分層，可以除去烯烴。 9、答案：(a)： (b)： CH

4、3CH2CH=CH2 10、試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學方法： 答案:方法一：使酸性KMnO4溶液褪色為烯烴, 烷烴無此反應. 方法二：室溫下無光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者為烯烴, 烷烴無此反應. 11、化合物中甲,其分子式為C5H10,能吸收1分子氫,與KMnO4 /H2SO4作用生成一分子C4酸.但經(jīng)臭氧化還原水解后得到2個不同的醛,試推測甲可能的構造式.這個烯烴有無順反異構呢? 答案:按題意： (可能是單烯烴或環(huán)烷烴) 甲可能的結構式為：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且該烯烴沒有順反異構體. 12、某烯烴的分子式為C10H20,它有四種異構體，

5、經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少于一個碳原子的醛和酮，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。推導該烯烴的構造式.答案：由題意： A、B可能為CH3CH2CH2CH=CH2；CH3CH(CH3)CH=CH2C為CH3CH2CH=CHCH3 D為CH3C(CH3)=CHCH316、把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。（1）（3）（4）（2）17、下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物,那些是主要的。 （1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案：（1）一種產(chǎn)物，CH2=CHCH2CH3(2)兩種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH3（主） CH

6、2=CH-CH2CH3（次）(3)一種產(chǎn)物， CH3CH=CHCH2CH320. 試列表比較鍵和鍵(提示：從存在、重疊、旋轉(zhuǎn)、電子云分布等方面去考慮)。答案： 鍵 鍵 存在 可單獨存在 必與鍵共存 重疊 “頭碰頭”重疊，程度大 “肩并肩”重疊程度小 旋轉(zhuǎn) 成鍵原子可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 成鍵原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 電子云分布 沿鍵軸呈圓柱形對稱分布 通過分子平面對稱分布 21、用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選。（要求：常用試劑）（1） 由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷（3）從丙醇制1，2-二溴丙烷 （1）（2）（3）第四章 炔烴和二烯烴1、2、命名下列化合物。（1） 2,

7、2,6,6四甲基3庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1己烯3,5二炔 （4）5異丙基5壬烯1炔（5） (E),(Z)3叔丁基2,4己二烯3.寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。 烯丙基乙炔 丙烯基乙炔 二叔丁基乙炔 異丙基仲丁基乙炔答案：（1）CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔（2）CH3CH=CH-CCH 3-戊 烯-1-炔（3） (CH3)3CCCC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔（4）2,5-二甲基-3-庚炔4、（1） 2甲基5乙基3庚炔（2）（Z）3，4二甲基3己烯1炔（3）（2E，4E）2，4己二烯（4）2，2，5三甲基3己炔5.下列化

8、合物是否存在順反異構體,如存在則寫出其構型式 CH3CH=CHC2H5 (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3CCCH3 CHC-CH=CH-CH3 答案：（1）（2）無順反異構體（3）無順反異構體（4）順式 (Z)反式(E)8、寫出下列反應的產(chǎn)物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）9.用化學方法區(qū)別下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔答案：（1）（2）14.從乙炔出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7） 反-2-丁烯 （8）15. 指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得：

9、 （2）（3）（4）答案：（1）（2）（3）（4）16.以丙炔為原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）正己烷 （5） 2 ，2二溴丙烷答案：（1）（2）（3）（4）（5）18用什么方法區(qū)別乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解： 方程式： 19寫出下列各反應中“?”的化合物的構造式：（3）4） （5）（6）（7）20、1）CBA（2）ACB（3）BAC第五章脂環(huán)烴習題參考答案4、寫出下列化合物的構造式（用鍵線式表示）： （1） 1，3，5，7-四甲基環(huán)辛四烯 （2） 二環(huán)3.1.1庚烷 （3） 螺5.5十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethy

10、lcyclohexane 解： 5、命名下列化合物：解：（2） 1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷 （2） 反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷 （3） 2，6-二甲基二環(huán)2.2.2辛烷 （4）1，5-二甲基螺3.4辛烷6、完成下列反應式，帶“*”的寫出產(chǎn)物構型：8、化合物（A）分子式為C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高錳酸鉀褪色。1mol (A)與1mol HBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構體（C）與HBr作用得到?；衔铮–）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高錳酸鉀溶液褪色，試推測化合物（A）、（B）、（C）的構造式，并寫出各步反應式。 解：化合物A、B、C的構造

11、式為：各步反應式如下：有機化學（第四版）第六章 對映異構1. 說明下列各名詞的意義：旋光性：比旋光度：對應異構體：非對應異構體：外消旋體：內(nèi)消旋體：答案：（1） （1） 能使偏光振動平面的性質(zhì)，稱為物質(zhì)的旋光性。（2）通常規(guī)定1mol含1 g旋光性物質(zhì)的溶液，放在1 dm （10cm）長的成液管中測得的旋光度，稱為該物質(zhì)的比旋光度。（3）構造式相同的兩個分子由于原子在空間的排列不同，彼此互為鏡象，不能重合的分子，互稱對應異構體。（4）(答案）構造式相同，構型不同，但不是實物與鏡象關系的化合物互稱非對應體。（5）一對對應體右旋體和左旋體的等量混合物叫外消旋體。（6）分子內(nèi)，含有構造相同的手性碳原

12、子，但存在對稱面的分子，稱為內(nèi)消旋體，用meso表示。2. 下列化合物中有無手性C（用*表示手性C）（1）（2）無手性碳原子（3）（4）3、分子式為C3H6DCl所有構造異構體的結構式，在這些化合物中那些具有手性？用投影式表示它們的對應異構體。答案：解： （手性） （無手性） （手性） （無手性） 4. 丙烷氯化已分離出二氯化合物C3H6Cl2的四種構造異構體，寫出它們的構造式： 從各個二氯化物進一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的數(shù)目已由氣相色譜法確定。從A得出一個三氯化物，B給出兩個， C和D各給出三個，試推出A，B的結構。通過另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的構造式是

13、什么？D的構造式是怎樣的？有旋光的C氯化時，所得到的三氯丙烷化合物中有一個E是有旋光性的，另兩個無旋光性，它們的構造式怎樣？(1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 解： 另兩個無旋光性的為：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列構型式是R或S。答案：R 型 R型 S型 S型6. 畫出下列各化合物所有可能的光學異構體的構型式，標明成對的對映體和內(nèi)消旋體，以R，S標定它們的構型。 答案：R 型 S型 7寫出下列各化合物的費歇爾投影式。答案： 8. 畫出下列化合物的構型。答案：（4）9. 用費歇爾投影式畫出下列化合

14、物的構型式： (R）-2-丁醇 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 內(nèi)消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3）10、答案：（1）S構型（2）(b) 與相同, (c) 與相同, (d) 與相同, (e) 與是對映體 (f) 與(1) 是對映體.11. 將下列化合物的費歇爾投影式畫成扭曼投影式(順疊和反疊),并畫出它們的對映體的相應式子. 答案：（1） 反疊 反疊 重疊式重疊式（2） 對位交叉式 重疊式13. 下列各隊化合物那些屬于對映體,非對映體,順反異構體,構造異構體或同一化合物. 答案：（1）非對映體 （2）對映體 （3）對映體 （4）非對映體（5）順反異構體 （6）非對映體

15、 （7）同一化合物（有對稱面）（8）構造異構體14. 下列化合物的構型式中那些是相同的?那些是對映體?那些是內(nèi)消旋體? 答案：與,與，與，與是相同的,與，與是內(nèi)消旋體,與，與為對映體.1（1）按題意，二種鄰二醇的構型不同，但構造式相同，故熔點為19的鄰二醇是個外消旋體，熔點為32的鄰二醇是內(nèi)消旋體，它們的構型如下： (2)KMnO4羥基反應是一種經(jīng)過五元環(huán)中間體的順式加成過程，其立體化學過程如下： 同理：KMnO4從反-2-丁烯醇另一面與其作用則得（B）。A與B互為對映體 16、完成下列反應式，產(chǎn)物以構型式表示。17、有一光學活性化合物A（C6H10），能與AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉

16、淀B（C6H9Ag）。將A催化加氫生成C（C6H14），C沒有旋光性。試寫出B、C的構造式和A的對映異構體的投影式，并用R、S命名法命名A。 答：根據(jù)題意，A是末端炔烴，且其中含有手性碳，因而推測A的結構為A B C （S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式為C8H12，有光學活性。A用鉑催化加氫得到B（C8H18），無光學活性，用Lindlar催化劑小心氫化得到C（C8H14）。有光學活性。A和鈉在液氨中反應得到D（C8H14），無光學活性。試推斷A、B、C、D的結構。 答：根據(jù)題意和分子組成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學活性，說明其中含有手性碳，

17、推斷A、B、C、D的結構如下：A、 有光學活性 B、無光學活性C、 有光學活性 D、無光學活性注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反應得到反式烯烴。有機化學（第四版）第七章 芳烴2寫出下列化合物的構造式。 （11）（12）3、寫出下列化合物的構造式。（1（2-硝基苯甲酸） （3）（鄰-二溴苯） （6） （7） 2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚（8） （12）（14） 對-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯環(huán)己醇（15） 2-苯-2-丁烯6、完成下列反應。答案：（1）（2）（3）（4） （5）（6） （7）（8）10將下列化合物進行一次硝化，試用箭頭表示硝基進入的

18、位置（指主要產(chǎn)物）。11比較下列各組化合物進行硝化反應時的難易。 1，2，3-三甲苯間二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH3 12以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。 14甲，乙，丙三種芳烴分子式同為 ，氧化時甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但經(jīng)硝化時甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的結構。答案：14.解:由題意,甲,乙,丙三種芳烴分子式同為C9H12 ,但經(jīng)氧化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個側鏈烴基.因此是或 ,兩者一元硝化后,均得鄰位和對位兩種主要一硝基化合物,故甲應為正丙苯或異丙苯. 能氧化成

19、二元羧酸的芳烴C9H12,只能是鄰,間,對甲基乙苯,而這三種烷基苯中,經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對甲基乙苯和間甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烴C9H12,在環(huán)上應有三個烴基,只能是三甲苯的三種異構體,而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物,則三個甲基必須對稱,故丙為1,3,5-三甲苯,即 .15比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。15.解: Ar3C+Ar2C+HArC+H2R3C+CH317.解:由于-C(CH3)3的體積遠大于-CH3 ,則基團進入鄰位位阻較大,而基團主要進攻空間位阻小的對位,故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少.由于-NO2吸電子,降低了苯環(huán)電子密度, ,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的C

20、H 極化,易為氧化劑進攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產(chǎn)率高.18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反應，將得到什么產(chǎn)物？（1）（2）（3）19、解:的電子數(shù)為4，不符合(4n+2)規(guī)則，無芳香性.當環(huán)戊二烯為負離子時,原來SP3 雜化狀態(tài)轉(zhuǎn)化為SP2雜化,有了一個能夠提供大鍵體系的P軌道,電子數(shù)為4+2,符合(4n+2)規(guī)則,故有芳香性.環(huán)庚三烯正離子有一空軌道,體系中各碳原子的 P 軌道就能形成一個封閉的大鍵,電子數(shù)符合(4n+2)規(guī)則,故有芳香性.有機化學（第四版）第九章 鹵代烴1.解:2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷2-甲基-5-氯-2-溴已烷2-溴-1-已烯-4-炔(Z)-1

21、-溴-1-丙烯 順-1-氯-3-溴環(huán)已烷4、 答案： 5.寫出下列反應的產(chǎn)物。 12、用簡便化學方法鑒別下列幾組化合物。3-溴環(huán)己烯 氯代環(huán)己烷 碘代環(huán)己烷 甲苯 環(huán)己烷答案：16 由環(huán)己醇合成 由碘代環(huán)己烷 3-溴環(huán)己烯 由脂肪族化合物為原料合成 氯乙烯 四氟乙烯 F12答案：解: 17、完成以下制備: 18、分子式為C4H8的化合物(A),加溴后的產(chǎn)物用NaOH/醇處理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能與AgNO3的氨溶液發(fā)生沉淀，試推出（A）（B）的結構式并寫出相應的反應式 19、某烴C3H6(A)在低溫時與氯作用生成C3H6Cl2(B),在高溫時則生成C3H5Cl(C).使

22、（C）與碘化乙基鎂作用得C5H10（D），后者與NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）與氫氧化鉀的灑精溶液共熱，主要生成C5H8（F），后者又可與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成得（G），寫出各步反應式，以及由（A）至（G）的構造式 20、某鹵代烴(A),分子式為C6H11Br,用NaOH乙醇溶液處理得(B)C6H10,(B)與溴 反應的生成物再用KOH-乙醇處理得(C),(C)可與進行狄爾斯阿德耳反應生成(D),將(C)臭氧化及還原水解可得,試推出(A)(B)(C)(D)的結構式,并寫出所有的反應式. 第十章 醇、酚、醚1.寫出戊醇C5H9OH的異構體的構造式.并用系統(tǒng)命名法命名。答案： 1-戊醇

23、 2-戊醇 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2. 答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-對氯苯基乙醇或?qū)β缺揭掖迹?）（Z）-2-甲基-1-乙基-環(huán)己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）對溴乙氧基苯 （8）2，6-二溴-4-異丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 （10）1，2-環(huán)氧丁烷3 5寫出異丙醇與下列方式劑作用的反應式：（1） (2)(3) (4)(5)（6） (7)（8）(9)(10)(11)（1）的產(chǎn)物+叔丁基氯 (12)（5）的產(chǎn)物+HI（過量） 8完成下列各反應 (9) (10) 9寫出下列各題中括弧中的構造式： （1） （2） （3） 答案：解：(1) (2)(3) 10用反應式