同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷方法

1、同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷方法在中，同分異構(gòu)體是一個必考的知識點，常見的出題形式是以有機物的推斷與有機合成為題來考察學(xué)生對有機物知識的理解，對有機物的同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷，是有機化學(xué)教學(xué)中的難點之一。為了讓學(xué)生正確書寫同分異構(gòu)體和判斷同分異構(gòu)體種類數(shù)目，我認(rèn)為同學(xué)們要使掌握下列要點和技巧：一、同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式絕大多數(shù)有機物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，高中階段的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有4種情況。即碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和順反異構(gòu)。1. 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，女口，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團(tuán)，所以烷烴不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)和

2、官能團(tuán)類別異構(gòu)，而只有碳鏈異構(gòu)。再如，CHCHCHCHCH0醛）與（CH2CHCHCH02甲基丁醛）也屬于碳鏈異構(gòu)。2. 官能團(tuán)位置異構(gòu)含有官能團(tuán)的有機物，由于官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。如，CH3CHCHCH3和CH3CH2CHCH?;CHCHCHCHC0H1-丁醇）與CHCHCH（OHCH（2-丁醇）。含有官能團(tuán)（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物一般都存在官能團(tuán)位置異構(gòu)?；樘兼湲悩?gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機物屬于同類物質(zhì)異構(gòu)。3. 官能團(tuán)類別異構(gòu)所謂官能團(tuán)類別異構(gòu)是指分子式相同，官能團(tuán)類型不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外，絕大多數(shù)有機化合物分子都存在與其對應(yīng)的官能團(tuán)類別異構(gòu)體，女口：烯烴與環(huán)烷烴，二

3、烯烴與炔烴，飽和一元醇與醚，飽和一元醛與酮，飽和一元羧酸與酯，芳香醇與芳香醚及酚，硝基化合物與氨基酸，葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖。如，CHCHC00H丙酸）與CHCOOGIH酸甲酯）是同分異構(gòu)體，但是淀粉和纖維素由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。官能團(tuán)類別異構(gòu)主要有以下幾種：烯煌與環(huán)烷烽，如丙烯與環(huán)丙烷 二烯烽與烘烽，如1,3-丁二烯和丁烘 飽和一元醇與觸，如乙醇和二甲觸 飽和一元醛與酮，如丙醛和丙酮 飽和一元痰酸與酯，如乙酸和甲酸甲酯 芳香醇與酚及芳香觸，如苯甲醇和鄰（/問/對）甲基苯酚、甲苯觸硝基化合物與氨基酸除此之外還有：葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖等。4. 不飽和烽（包括烯烽、烘烽）的雙鍵

4、，也有C=NRZ鍵，N=NZ鍵及環(huán)狀等化合物中可能存在順反異構(gòu)（一般如無特殊說明，不考慮順反異構(gòu)）。:、同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的寫法有一定的規(guī)律，書寫同分異構(gòu)體時要注意分類書寫，可以防止遺漏和重復(fù)。1、碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律：碳鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到問。即：成宜鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基,甲基，同鄰間，等效碳，不重復(fù)，依方法，要寫全例1、分子式為GH的同分異構(gòu)體書寫如下:2. 官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫規(guī)律：對于含有官能團(tuán)的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降級法寫出所有的相應(yīng)碳架，再讓官能團(tuán)分別在碳架上移動，進(jìn)

5、而寫出同分異構(gòu)體或判斷出同分異構(gòu)體數(shù)目的多少。例2、試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫它門結(jié)構(gòu)簡式。解析：第一步，寫出含有五個碳原子的碳架，已知戊烷有三種：正戊烷、異戊烷、新戊烷，相應(yīng)的碳架分別為：第二步，讓氯原子分別在三個碳架上移動，可得三種氯代物，可得四種氯代物，只能得到一種氯代物，故一氯戊烷共有8種同分異構(gòu)體。例3、欲使一氯戊烷中含有兩個甲基，碳架上氯原子不得連于鏈端；碳架上氯原子必須連于鏈端；氯原子無論在碳架上如何移動，都會有三個甲基存在，因此不符合要求。所以，含有兩個甲基的一氯戊烷共有四種：三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（ 1） 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（ 2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（ 3） 戊烷、戊炔有3種；（ 4） 丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H。（芳烴）有4種；（ 5） 己烷、GHO（含苯環(huán)）有5種；（ 6） GHO勺芳香酯有6種；（ 7） 戊基、C9Hi2（芳烴）有8種。2 基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 ?替代法例如：二氯苯GHC2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）;又如：CH的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH)4的一氯代物也只有一種4 對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的