同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練含答案

1、同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練【知識(shí)準(zhǔn)Y18本概念和知識(shí)要點(diǎn)i?同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2?中學(xué)有機(jī)化學(xué)中主要涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象有（1）碳架異構(gòu)（2）位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu)（3）類別異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)）?！纠?】有下列各組物質(zhì)：NH4CNO與CO（NH2）2CuSQ?3H2O與CuSQ?5H2OWSiCh與Si（O%Cr（H2O）4c12CI?2H2O與Cr（H2O）5ClCI2?H2OH20與BO淀粉與纖維素18O2與16O3WCih，其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是簡(jiǎn)析同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)物中，它廣泛存在于化合物中八時(shí)

2、，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體（單質(zhì)間）、同位素（原子間卜同系物（有機(jī)物間），甚至同一物質(zhì)（的不同表達(dá)形式）。答案二、判斷書寫和綜合考查（一）官能團(tuán)由少到多，突出有序書寫和方法遷移【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。（MBBA）CH3CH2CH;CH2/V-NH2TfcjF（K?A）（1）對(duì)位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：CHjCHjCHiCH.V-NH2、Y'Si醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：簡(jiǎn)析（1）烷炫同分異構(gòu)體（碳架異構(gòu)）的有序書寫方法為：主

3、鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，排列由對(duì)到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。止匕外，記憶常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1種、乙基1種、丙基（一C3H7）2種、丁基（一C4H9）4種，對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。（2）對(duì)于炫的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫也要特別強(qiáng)調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團(tuán)特點(diǎn)有序書寫，借助“碳四價(jià)原則”補(bǔ)足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。止匕外，審題時(shí)還要注意條件的限制。答案'':IzOCOCHgCHH-C-O-CH2aQ>0H一H-C-0【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A. 3 種B. 4 種簡(jiǎn)析本題可先借助不飽和度（人（Q ）來快速判斷苯基外的基團(tuán)是飽和

4、，再 按照書寫方法有序書寫即可。它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有C. 5種D. 6種滬 I泠式WOH人，I TC H3OHI y-C Hs?選擇題也可用（為羥基的位置，為一Cf的位置）來判斷。答案C【例4】紅色基B （2-氨基-5-硝基苯甲醍）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它主要用于棉纖維織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，若分子式與紅色基與硝基（-N02）直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目 為（）B相同，且氨基（一NH2）（包括紅色基B）IMUzA. 2種B. 4種C. 6種簡(jiǎn)析芳香醇、芳香醍、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)D. 10 種T碳架異構(gòu)T位置異構(gòu)順序書寫，也可按照碳架異構(gòu)T位置異構(gòu)T類別異

5、構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。本題的10種結(jié)構(gòu)為芳香醍2種、芳香醇2種、酚6種（見下面的示意圖）。NILNFh.一,尸”方OCIh工HWUiOH口珀'6NOx、01答案D附錄：常見的有機(jī)物類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別組成通式可能的類別CnH2n,n»3烯炫環(huán)烷炫CnH2nO,n»3飽和一兀醛、酮、烯醇等CnH2n-2,n>4快炫二烯炫環(huán)烯炫CnH2nO2,n>2飽和一?？⑺?、酯、羥基醛等CnH2n+2。，n>2飽和一兀醉與酷CnH2n+1NO2,n>2硝基化合物氨基酸CnH2n-6O,n»7芳香醇、芳香醛、

6、酚Cn(H2O)m單糖間或二糖間等【例5】對(duì)于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有（）能如硒懶阿神頻 當(dāng)然本題還要注意官,用碳架分析如下（其中數(shù)字表示在此條件下Ak?A.4種B.5種C.6種D.7種簡(jiǎn)析對(duì)于多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫常采用“定一動(dòng)一”（注：當(dāng)前試題隱形條件日趨增多）另一羥基位置）CC-C-C-COH?答案D【例61據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還作用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為QHClBrR，則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有A.3種B.4種C.5種D.6種簡(jiǎn)析本題除了“定一動(dòng)一

7、”的方法外，若采用“換元法”可簡(jiǎn)化思維過程，即C2HCIBrF3可看作C2F6被H、一CI、一Br取代的產(chǎn)物，請(qǐng)你參照例5繼續(xù)往下分析。答案B【練習(xí)11烷基取代苯KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有 C- H鍵，則不容易被氧化得到現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為cy cooh的異構(gòu)體共7種，其中的3種是:CHjCHzC 比GHQHm請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)Qhi?HCHQCH1CH3式：【練習(xí)2】在C3H9N中N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為A.2種B.3種C.4種D.5種【練習(xí)3】主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷燒，有

8、兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有子的單烯4個(gè)碳原煌的同分異構(gòu)體有（）A. 5種B. 4種C. 3種【練習(xí)4】已知C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則分子式為D. 2種C5H100的醛有種，分子式為C3H1202的竣酸種，分子式為C6H1202的酯有【練習(xí)5】某竣酸的衍生物A。化學(xué)式為C6H1202。已知，又知D不與Na2CQ反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有（）A.2種B.3種C.4種D.6種【練習(xí)6】某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H602,它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)竣基【練習(xí)7】（1）乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻

9、具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是下圖的A、B:wo0.lixvIx<ii產(chǎn)CHjCOCFI,"）>COCHCH,<（乙酸苯甲酯）（A）（B）請(qǐng)寫出另外三個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯詳見2006江蘇卷, 的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)|-CH=CH 0 0 一上 0 A過程中有一中間產(chǎn)物 0pOTOH中間產(chǎn)物（B）有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二

10、取代物，且水解后生成這類同分異構(gòu)體共有種?！揪毩?xí)8】2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖:品制劑。本丙唧L CH-C!-CIi3 II OH JSHj醇胺的藥II其中一代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是（1） PPA勺分子式是：（2） 它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是謬稹,H2N,H0在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多不蕭礴氟鍬，婁中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：4GH,CHjCH2IIOHNH,CH-CHjTJ出一CMNTh Of!請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要寫出 種的要扣分）：INil:0H和一NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；

11、寫出多于4（二）空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會(huì)貫通【例7】某化合物的分子式為C5HiiCl,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)一CH3、兩個(gè)一CH一、一個(gè)和一個(gè)一Cl,它的可能的結(jié)構(gòu)有（）種（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）A.2B.3C.4D.5簡(jiǎn)析對(duì)于指定取代基的同分異構(gòu)體的書寫，常用“先難后易”（即先定四價(jià)、三價(jià)基團(tuán)，再上二價(jià)基團(tuán)，最后補(bǔ)一價(jià)基團(tuán)）來突破。本題先寫出如下碳架，后補(bǔ)上一價(jià)基團(tuán)，在此過程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效對(duì)稱性，示意圖中為一CI位置，另外2個(gè)價(jià)鍵連接一Cf。?-CH-CHJ-CH2-?答案C【例8】已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是

12、（）A.2種B.4種C.5種D.7種Cl簡(jiǎn)析本題除了要充分利用的對(duì)稱/等效性，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被取代。答案C【例9已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似（如左下圖），則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4c12的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）已知化合物A（C4Si4H8）與立方烷（C8H8）的分子結(jié)構(gòu)相似（如右下圖），則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A. 3簡(jiǎn)析將平面結(jié)構(gòu)的“定一動(dòng)一”同分異構(gòu)體書寫方法遷移到立體結(jié)構(gòu)。的六元環(huán)看作是4花2a過為另一 Cl答案（1）B（2）B【例10】金剛烷（CioHi6）是一種重要的脂環(huán)烷炫，它可以看作

13、是4個(gè)等同組成的空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，則二氯金剛烷的種類有A.4種B.6種C.8種D.10種簡(jiǎn)析根據(jù)“一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)”，利用對(duì)稱/等效性理解“可個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)”（空間結(jié)構(gòu)要求比較高），通動(dòng)一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下（一位置）：答案B【練習(xí)9】有兩種不同的原子團(tuán)一X、一Y,若同時(shí)分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是A. 10種B. 9種C.6種D.4種CH3【練習(xí)10】已知A為CH3,其苯環(huán)上的二澳代物有種，苯環(huán)上的四澳代物有種?！揪毩?xí)11】已知1,2,3一三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)

14、體電八曲叱示，JH底F都末廚出據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子在同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是A.4B.5C.6D.7練習(xí)12下面是苯不（1）寫出化合物的分子式：CsH6（2） 這組化合物的分子式通式是橫線上，m=1,2,3,-）（3）生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有體，二氯意有（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體，八氯意有“【練習(xí)13】在烷炷分子中的基團(tuán)：一CH3、一CH2一、CH?CHiCH;CHs-CH-CH-C-CHs-CH3n4表示。例如：在CH;分子中,的組成結(jié)構(gòu)，分析烷炫（除甲烷外）各原子的關(guān)系。（1）烷炫分子中氫原子數(shù)no與m、n2、n3、n4之間的關(guān)系是_（2）

15、四種碳原子數(shù)的關(guān)系為m=_若分子中n2=n3=n4=1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C_H（請(qǐng)以含m的表小式填在由于取代基的位置不同，產(chǎn)（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體。CH-中的碳原子數(shù)目分別用nin2n3ni、n2、n3m=6,n2=1,n3=2,n4=1。tOOlPF同烷炫被出0取代，所形成的CO（NH3）4（H2O）23+的幾何異構(gòu)體種數(shù)有（不考慮光學(xué)異構(gòu)）A.2種B.3種C.4種D.6【練習(xí)15】近年來，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、a耳成三星烷四星烷五星烷（1）六星烷的化學(xué)式為或不是）互為同系物。）種二-i種、二一句IIv1四星烷、五星烷等。,這一系列的星烷（選填

16、：是呈正八面體結(jié)構(gòu)，若其中有兩個(gè)NH3分子分別(2)一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有二澳三星烷有種。（三）新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力乙烯制丙醛的反應(yīng)為：CH?=CH2+CO+H2-JCH3CH2CHQ由化學(xué)式為GH8的烯炫進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到【例11】烯燒、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為?；铣?，也叫烯炫的醛化反應(yīng)。由A.2種B.3種C.4種D.5種的醛的同分異構(gòu)體可能有（）簡(jiǎn)析本題可不必試寫，抓住由題給信息可知C4H8的醛化反應(yīng)后可得C4H9-CHO,丁基有4種。答案C【例12】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一項(xiàng)是美國(guó)科學(xué)家約翰

17、？芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對(duì)生物大分子的質(zhì)譜分析法”；另一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?？維特里希“發(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。原子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性H原子個(gè)成正比。例如二乙醍的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3-CH2-O-CH2-CH3,其核磁共振譜（PMR譜）中給出的峰值（信號(hào)）有兩個(gè)，其強(qiáng)度之比為3:2,如下圖所示：F4F,/f.7Ef.壬口h已雪HOH的有機(jī)物，在PMR譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為；某含氧有機(jī)物，它的相對(duì)分子質(zhì)量為，

18、碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,PMR中只有一個(gè)信號(hào)，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（3）實(shí)踐中可根據(jù)PMR譜上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物，有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對(duì)應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：3:33:2:13:1:1:12:2:1:1,請(qǐng)分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（4）在測(cè)得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR譜上可觀察到二種峰，而測(cè)得CH3-CH=CH-CH3時(shí)，卻得到氫原子給出的信號(hào)峰有4個(gè)，請(qǐng)結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解釋產(chǎn)生4個(gè)信號(hào)峰的原因：（5）現(xiàn)有四種最簡(jiǎn)式均為“C口的有機(jī)物（碳原子數(shù)不超過10且彼此不同），在PMR譜上僅觀察到一種信號(hào)

19、峰，試寫出這四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)析雖冠以新信息核磁共振譜（新課程已涉及），但“撥開云霧見日月”，抓住題給的“等性H原子”可知本題（1）（2）（3）考查常見的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書寫。（4）需從“空間結(jié)構(gòu)”暗示信息入手，較高要求地考查了烯烴的幾何異構(gòu)”。答案(1)2:2:2：(3)CH3COOCHCH3CH(OH)CHO(5)“另辟蹊徑”，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。2：2或者1：1:1:1：1(2)CHSOCH3CH3CH2COOHHCOOCHCHCHOCH2CHOHOCH2CH2CHO因?yàn)镃H2-CH=CH-Cf有兩種空間結(jié)構(gòu)：峰有2個(gè)，所以共給出信號(hào)峰4個(gè)。注意：空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱，每個(gè)

20、碳原子上只連一個(gè)氫原子,CHy碳原子數(shù)不超過(5)CH 三 CH（合理的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均給分）每種在PMR譜上給出信號(hào)10且彼此不同【練習(xí)18】2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予“在烯炫復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出貢獻(xiàn)”的三位科學(xué)家?！跋╈艔?fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鋁、釘?shù)却呋瘎┑淖饔孟?，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2分子烯炫RCH=CHR用上述催化劑作用會(huì)生成兩種新的烯炫RCH=CHR和0 CH=CHR 。則分子式為CtH8的烯炫中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯炫種類最多的一種組合中，其新烯炫的種類為()C. 3種D. 2種【練習(xí)19】已知二氟二氮N2F2分子中兩個(gè)氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個(gè)氮原子各連一個(gè)氟原子，分子中的四個(gè)原子都在一個(gè)平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾 構(gòu)”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有 （何形狀不同的異構(gòu)體被稱作幾何異A . CIHC=CHClC? CH2=CHCHaCH3CE 6CH-CHCH3【練習(xí)20】在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接 4個(gè)不同的原子或基 能由于連接