高一有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)(共14頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高一有機(jī)化學(xué)應(yīng)如何復(fù)習(xí)？【本章知識(shí)概要】一、有機(jī)化合物的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、有機(jī)物含碳元素的化合物叫做有機(jī)物，但C、CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳化物等，一般認(rèn)為是無(wú)機(jī)物。由于碳原子有4個(gè)價(jià)電子，可以與其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；碳原子與碳原子之間能以共價(jià)鍵結(jié)合；有機(jī)物存在同分異構(gòu)體，所以有機(jī)物種類繁多。有機(jī)物含C、H、N、S、P等多種元素，但只含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為烴。2、有機(jī)物中的同系物及同分異構(gòu)體(1)“四同”概念比較 (2)同分異構(gòu)體的書寫，下面以C7H16為例書寫：無(wú)支鏈：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3去一碳，做甲基：、去兩碳，做一個(gè)乙基：

2、做兩個(gè)甲基：、去三碳，可做三個(gè)甲基：，共9種同分異構(gòu)體。二、有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型1、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了有機(jī)化合物的性質(zhì)有如下特點(diǎn)大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑。絕大多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解，而且容易燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低。有機(jī)物所起的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般比較慢，有的需要幾小時(shí)甚至幾天或更長(zhǎng)時(shí)間才能完成，并且還常伴有副反應(yīng)發(fā)生。所以許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)常常需要加熱或使用催化劑以促進(jìn)它們的進(jìn)行。2、有機(jī)反應(yīng)的常見類型(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原

3、子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。(3)聚合反應(yīng)小分子通過(guò)加成聚合反應(yīng)的方式生成高聚物的反應(yīng)為加聚反應(yīng)。若聚合的同時(shí)又生成小分子的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)都屬于聚合反應(yīng)。(4)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。(5)酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)中的一種。(6)水解反應(yīng)有機(jī)物與水中H或OH結(jié)合成其它有機(jī)物的反應(yīng)為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，常見的為鹵代烴和酯的水解。三、日常生活中常見的有機(jī)物(一)甲烷(CH4)1、結(jié)構(gòu)： 分子式為CH4，電

4、子式為，結(jié)構(gòu)式為，空間型狀為正四面體，分子結(jié)構(gòu)示意圖為2、物理性質(zhì)及存在(1)物理性質(zhì)：甲烷是沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的氣體。它的密度(在標(biāo)準(zhǔn)狀況下)是0.717g·L-1，大約是空氣密度的一半。它極難溶解于水，很容易燃燒。(2)存在：甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下，由植物殘?bào)w經(jīng)過(guò)某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深處蘊(yùn)藏著大量叫做天然氣的可燃性氣體，它的主要成分也是甲烷(按體積計(jì)，天然氣里一般約含有甲烷80%97%)。3、化學(xué)性質(zhì)CH4只存在CH單鍵，主要發(fā)生取代反應(yīng)。(1)取代反應(yīng)CH4Cl2CH3ClHCl

5、CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl(2)氧化反應(yīng) CH4不能被KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化，可在O2或空氣中燃燒。CH42O2CO22H2O(液)890kJ所以甲烷是一種很好的氣體燃料。但是必須注意，如果點(diǎn)燃甲烷跟氧氣或空氣的混合物，它就立即發(fā)生爆炸。因此，在煤礦的礦井里，必須采取安全措施，如通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等，以防止甲烷跟空氣混合物的爆炸事故發(fā)生。(二)石油和煤1、石油分餾的產(chǎn)品和用途注：表內(nèi)表示沸點(diǎn)范圍不是絕對(duì)的，在生產(chǎn)時(shí)常需根據(jù)具體情況變動(dòng)。2、煤干餾的產(chǎn)品(三)乙烯1、乙烯的物理性質(zhì)通常情況下，乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的氣體，密

6、度與空氣相近，難溶于水。2、乙烯的分子結(jié)構(gòu)電子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2CH2注意：乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平面上。碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易斷裂，決定了乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。如：CH2CH2Br2BrCH2CH2Br(常溫下使溴水褪色)CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2ClCH2CH2H2OCH3CH2OH(工業(yè)上制乙醇)(2)氧化反應(yīng)燃燒：火焰明亮，帶黑煙，CH2CH23O22CO22H2O注意：空氣中若含3.4%34%乙烯，遇火極易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，點(diǎn)燃

7、乙烯要驗(yàn)純。被強(qiáng)氧化劑氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。(3)加聚反應(yīng)：不飽和單體間通過(guò)加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。(四)苯1、苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊形分子類型：非極性分子。2、物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊氣味的液體。有毒，密度比水小，不溶于水。沸點(diǎn)為80.1，熔點(diǎn)是5.5。易揮發(fā)，為重要有機(jī)溶劑。3、化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)是不活潑的，不能被KMnO4氧化，一般情況下不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下，苯可發(fā)生某些反應(yīng)，既有類似于烷烴的取代反應(yīng)，又有與烯烴相似的加成反應(yīng)(易取代，能加成，難氧化)。(1)取代反應(yīng)a、鹵代條件：反應(yīng)物為液溴，不能使用溴水；F

8、e屑作催化劑。制得的溴苯為無(wú)色油狀液體，不溶于水，比水重。(實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因溶有少量的Br2而呈現(xiàn)褐色。)b、硝化硝基苯()是帶有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，比水重，有毒。c、磺化苯磺酸易溶于水，屬有機(jī)強(qiáng)酸。(2)加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生取化反應(yīng)，但能從溴水中萃取溴，從而使水層顏色變淺甚至褪色。(3)氧化反應(yīng)不能使酸性KMnO4溶液褪色，點(diǎn)燃時(shí)燃燒，火焰明亮而帶濃煙。2C6H615O212CO26H2O(五)乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH；官能團(tuán)：OH(羥基)。2、乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是一種無(wú)色具有特殊香味的液體，密度比水

9、小，沸點(diǎn)低，具有揮發(fā)性。能夠與水以任意比例互溶。其中，體積分?jǐn)?shù)75%的酒精可作醫(yī)用酒精。無(wú)水乙醇的制備：工業(yè)酒精與新制CaO混合加熱蒸餾可以制得無(wú)水乙醇。檢驗(yàn)酒精是否含有水的方法：加無(wú)水硫酸銅看是否變藍(lán)。3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)跟活潑金屬反應(yīng)：乙醇的分子是由C2H5和OH組成，羥基氫比烴基氫活潑，能被活潑金屬取代。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2活潑金屬包括：Na、K、Mg、Al等。跟氫鹵酸反應(yīng)：乙醇分子里的羥基可被鹵素原子取代。CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O乙醇與HBr反應(yīng)時(shí)，通常用NaBr、濃H2SO4和乙醇混合共熱，反應(yīng)式可為：CH3CH2OHNaB

10、rH2SO4(濃)CH3CH2BrNaHSO4H2O(2)氧化反應(yīng)燃燒：CH3CH2OH(l)3O22CO2(g)3H2O(l)1367kJ 火焰呈淡藍(lán)色催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu將光亮的銅絲加熱到變黑，迅速伸進(jìn)盛有乙醇的試管里，發(fā)現(xiàn)銅絲又變?yōu)楣饬恋募t色，并可聞到刺激性氣味，這是生成的乙醛，說(shuō)明Cu(或Ag)起催化作用。(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng)是指從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O，HX等)而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。(4)分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(5)與酸發(fā)生酯化反應(yīng)與有機(jī)酸的酯化，與無(wú)機(jī)含氧酸的酯

11、化，CH3CH2OHHONO2C2H5ONO2H2O硝酸乙酯(六)乙酸1、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2；結(jié)構(gòu)式；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH；官能團(tuán)：羧基(COOH)。2、物理性質(zhì)有刺激性氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)117.4，熔點(diǎn)16.6，當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，凝結(jié)成冰一樣的晶體，故無(wú)水乙酸又稱冰醋酸。3、化學(xué)性質(zhì)(1)酸性(斷OH鍵)是一元弱酸，酸性強(qiáng)于碳酸，具有酸的通性。(2)酯化反應(yīng)(斷CO鍵)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇在濃H2SO4作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧酸脫羥基而醇脫羥基氫，可用

12、18O原子作跟蹤原子，證明脫水方式。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，除去生成物中的水可使平衡向右移動(dòng)。乙酸乙酯的制取裝置：(液液反應(yīng))用燒瓶或試管(試管傾斜成45°角度，便于受熱)，彎導(dǎo)管起冷凝回流作用，導(dǎo)氣管不能插入Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒吸)。飽和Na2CO3溶液的作用。a、乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，利于分層。b、揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。(七)酯和油脂1、定義：醇跟酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)反應(yīng)

13、脫水生成的一類化合物叫酯。通式，可簡(jiǎn)化為RCOOR。其中飽和酯的通式CnH2nO2(n2)，可與相同碳原子數(shù)的羧酸構(gòu)成同分異構(gòu)體。油脂是油和脂肪的通稱，屬于高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。2、性質(zhì)(1)酯的水解CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH(2)油脂的水解酸性條件生成相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性條件生成相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸鹽(鈉鹽可制肥皂)和甘油。在堿性條件下酯的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)。(八)糖類和蛋白質(zhì)1、葡萄糖(1)分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO總結(jié)：最簡(jiǎn)式為CH2O的物質(zhì)：甲

14、醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。(2)化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42AgH2O3NH3用途：制鏡工業(yè)和熱水瓶膽鍍銀等。與新制Cu(OH)2的反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O用途：醫(yī)療上用于檢查糖尿病等。比較：說(shuō)明 CH2(CHOH)4CHO除能被Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化外，還能被KMnO4(H+)、Br2水等強(qiáng)氧化劑氧化。加成反應(yīng)：CH2OH(

15、CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇說(shuō)明：由知葡萄糖既有氧化性又有還原性。酯化反應(yīng)發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH2CO2葡萄糖生理氧化反應(yīng)，C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)；H2804kJ·mol-1(3)制法(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖說(shuō)明：催化劑常用稀H2SO4等無(wú)機(jī)酸。2、淀粉(1)組成和結(jié)構(gòu)：分子組成為(C6H10O5)n，是由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，分子結(jié)構(gòu)有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)兩種。(2)物理性質(zhì)：白色粉末狀物質(zhì)，無(wú)甜味，不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會(huì)膨脹破裂，有一

16、部分淀粉會(huì)溶解在水里，另一部分懸浮于水里，形成膠狀粉糊。(3)化學(xué)性質(zhì)不與銀氨溶液和新制Cu(OH)2反應(yīng)，不顯還原性。在稀酸或酶的作用下能水解，最終產(chǎn)物為葡萄糖。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉遇I2變藍(lán)。(4)生成與存在：在自然界中經(jīng)光合作用生成： 6nCO25nH2O(C6H10O5)n6nO2淀粉主要存在于植物的種子、塊莖或塊根里，谷類中含量較多。(5)用途：人類生活中的重要營(yíng)養(yǎng)性物質(zhì)，也是一種工業(yè)原料，可用于釀酒、制醋、制葡萄糖等。3、蛋白質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)成分里含C、H、O、N、S等元素；蛋白質(zhì)是由不同氨基酸按不同排列順序相互結(jié)合而構(gòu)成的高分子化合物；蛋白質(zhì)分

17、子中含有未縮合的羧基和氨基；蛋白質(zhì)溶液是一種膠體溶液；酶是一種蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)兩性：因?yàn)橛蠳H2和COOH。水解：在酸、堿或酶作用下，天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為多種氨基酸。分子中的叫酰胺鍵(肽鍵)。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)水解時(shí)，肽鍵中的CN鍵斷裂，C原子接羥基，N原子接H原子。這是認(rèn)別蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的關(guān)鍵。鹽析：少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無(wú)機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度而使其析出。鹽析是可逆的，可用以提純蛋白質(zhì)。變性：受熱、酸、堿、重金屬鹽、甲醛、紫外線作用時(shí)蛋白質(zhì)發(fā)生變性，失去生理活性而凝固。變性是不可逆的。顏色反應(yīng)：具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的某些蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生

18、黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。(九)塑料、橡膠、纖維1、常見塑料的成分及性能 2、常見橡膠的成分及性能3、常見纖維的成分及性能【例題分析】例1、某氣態(tài)烴和一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫、同壓下對(duì)氫氣的相對(duì)密度為13，取標(biāo)準(zhǔn)狀況下此混合氣體4.48L通入足量溴水，溴水質(zhì)量增加2.8g，此2種烴是( )A、甲烷和丙烯B、甲烷和1丁烯C、甲烷和2丁烯D、乙烯和1丁烯解析：本題主要考查通過(guò)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量推斷混合氣體的成分，以及以烯烴的加成反應(yīng)為基礎(chǔ)的簡(jiǎn)單計(jì)算。(1)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為：M混13×2g·mol-126g·mol-1，這說(shuō)

19、明混合氣體中一定有CH4。(2)混合氣體通過(guò)溴水時(shí)與之發(fā)生加成反應(yīng)，故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量。混合氣體物質(zhì)的量為：n混。其質(zhì)量為：m混26g·mol-1×0.2mol5.2g，m烯2.8g， 則5.2g2.8g2.4g，其物質(zhì)的量。由此可知，烯烴的物質(zhì)的量n烯0.2mol0.15mol0.05mol。設(shè)一個(gè)烯分子中含碳原子n個(gè)，則該烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量為14n，解得：n4答案：BC例2、為了測(cè)定一種氣態(tài)烴的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣，學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式他們測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡)：試回答：(1)根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡(jiǎn)式？(2)請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案，通過(guò)計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式？(3)若要確定A的分子式，是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)？說(shuō)明其原因。解析：此題通過(guò)對(duì)兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)既考查了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，又考查了學(xué)生對(duì)最簡(jiǎn)式、化學(xué)式等表示有機(jī)物組成的方法的掌握。最簡(jiǎn)式表示有