來自石油和煤的兩種基本化工原料——苯

1、來自石油和煤的兩種基本來自石油和煤的兩種基本化工原料化工原料苯苯聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料尼龍網(wǎng)尼龍網(wǎng)丁苯橡膠丁苯橡膠染料染料殺蟲劑殺蟲劑藥品藥品原料都有原料都有苯苯* *無色液體，有特殊氣味；無色液體，有特殊氣味；* *不溶于水；不溶于水；* *比水輕，密度為比水輕，密度為0.88g/ml。* *熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.55.5，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為8080* *有毒有毒苯最早是在苯最早是在19世紀(jì)初研究將煤氣作為照明用氣時(shí)合成出來的世紀(jì)初研究將煤氣作為照明用氣時(shí)合成出來的1825年英國科學(xué)家法拉第（年英國科學(xué)家法拉第（Michael Faraday，1791-1867）首先發(fā)現(xiàn)了）首先發(fā)現(xiàn)了苯苯1834年

2、，德國科學(xué)家米希爾里希（年，德國科學(xué)家米希爾里希（EEMitscherlich，1794 1863）通）通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。命名為苯。法國化學(xué)家日拉爾法國化學(xué)家日拉爾(CFGerhardt,1815 1856)等人又確定了苯的相對分等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為子質(zhì)量為78，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，分子式為分子式為C6H6凱庫勒凱庫勒1865186518661866年年凱庫勒凱庫勒提

3、出假說：提出假說：凱庫勒式凱庫勒式1.向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。觀察現(xiàn)象。紫紅色不褪色紫紅色不褪色2.向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。上層橙黃色上層橙黃色結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯分子中不存在與乙烯類似的雙鍵。明苯分子中不存在與乙烯類似的雙鍵。與與是同一種物質(zhì)。是同一種物質(zhì)。ClClClCl 科學(xué)事實(shí)：科學(xué)事實(shí)：1、2、核磁共振氫譜顯核磁共振氫譜顯示苯中只有一種示苯中只有一種

4、氫。氫。凱庫勒和你們推測的結(jié)構(gòu)都是錯(cuò)的！凱庫勒和你們推測的結(jié)構(gòu)都是錯(cuò)的！ 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6 6個(gè)個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊之間的特殊( (獨(dú)特獨(dú)特) )的鍵。的鍵。19351935年，經(jīng)年，經(jīng)X X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)：苯分子里不存在一般苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的的碳碳雙鍵，分子里的6 6個(gè)碳原子個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵和雙鍵之間的特殊( (獨(dú)特

5、獨(dú)特) )的鍵。的鍵。決決定定 或Br2Br+FeFeBr35560+HBr思考：思考：1、為什么用三頸燒瓶而不用圓底燒瓶？、為什么用三頸燒瓶而不用圓底燒瓶？2、球形冷凝管的作用是什么？、球形冷凝管的作用是什么？3、恒壓滴液漏斗有哪些優(yōu)點(diǎn)？、恒壓滴液漏斗有哪些優(yōu)點(diǎn)？設(shè)計(jì)溴苯的提純實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)溴苯的提純實(shí)驗(yàn)溴苯、苯、溴、溴化鐵、鐵和少量溴化氫加水潤洗過濾除鐵溴苯、苯、溴、溴化鐵、和少量溴化氫加水分液除去溴化鐵和溴化氫溴苯、苯、溴和少量水加入氫氧化鈉溶液分液除去溴溴苯、苯和少量氫氧化鈉溶液加水分液洗去氫氧化鈉溴苯、苯和少量水加氯化鈣固體過濾除水溴苯、苯蒸餾純凈溴苯設(shè)計(jì)制備硝基苯的操作步驟設(shè)計(jì)制備硝基苯的操作步驟設(shè)計(jì)制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)硝基苯的提純方案設(shè)計(jì)硝基苯的提純方案環(huán)己烷環(huán)己烷CH2CH2CH2CH2CH