高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物重難點七酯含解析

1、重難點七 酯【要點解讀】(1)酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物叫酯如：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHO-NO2+HO-C2H5C2H5O-NO2(硝酸乙酯)+H2O羧酸酯的通式為RCOOR飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子式為CnH2nO2(n2)，所以這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體(2)酯的通性物理性質(zhì)：酯不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，低級酯有果香味化學(xué)性質(zhì)：酯與水發(fā)生水解反應(yīng)如：RCOOR+H218O RCO18OH+ROH酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)若在堿性條件下，生成的酸與堿反應(yīng)，

2、使平衡向酯水解的方向移動，水解程度大RCOOR+NaOHRCOONa+ROH(3)乙酸乙酯的制取1)發(fā)生：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 2)收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管3)注意點：長導(dǎo)管作用：冷凝回流濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑(也有認(rèn)為是吸水劑)碎瓷片的作用：防暴沸加藥順序：乙醇濃硫酸乙酸盛反應(yīng)液的試管要上傾45°，這樣液體受熱面積大導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸不能用NaOH代替Na2CO3，因為NaOH溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解，重新變成乙酸和乙醇實驗中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出飽和Na2

3、CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸氣、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇；【重難點點睛】 酯化反應(yīng)類型：一元羧酸與一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應(yīng)生成二元酯二元羧酸與二元醇反應(yīng)生成一元鏈狀酯或二元環(huán)狀酯多元羧酸和多元醇在一定條件下，也可發(fā)生酯化反應(yīng)而縮聚生成聚酯(高分子化合物)聚對苯二甲酸乙二酯醇與無機(jī)含氧酸酯化生成酯CH3CH2OH+HNO3C2H5ONO2+H2O        硝酸乙酯4酯化反應(yīng)屬可逆反應(yīng)，加濃H2SO4有利于反應(yīng)向酯化反應(yīng)的方向進(jìn)行；加堿有利于反應(yīng)向水解反應(yīng)的

4、方向進(jìn)行酯化反應(yīng)也可看作是取代反應(yīng)，即羧酸分子里的羥基被烷氧基取代【重難點指數(shù)】 【重難點考向一】 酯的水解【例1】同位素在化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究中有著重要的作用下列有關(guān)乙酸乙酯水解的化學(xué)方程式不正確的是 ()ACH3COOCH2CH3+HODCH3COOD+CH3CH2OHBCH3COOCH2CH3+HODCH3COOH+CH3CH2ODCCH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CO18OH+CH3CH2OHDCH3C18OOC H2CH3+H2OCH3C18OOH+CH3CH2OH【答案】C【名師點睛】以化學(xué)反應(yīng)機(jī)理探究為載體，考查了酯的水解反應(yīng)原理，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，產(chǎn)

5、物乙酸中的羥基來源于水，乙醇的羥基上的氫原子來源于水，據(jù)此分析。【重難點考向二】 有關(guān)酯水解的計算【例2】某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A乙酸丁酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯 【答案】B【名師點睛】考查酯的水解，掌握酯的水解的性質(zhì)，判斷產(chǎn)物關(guān)系是解題的關(guān)鍵；同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，根據(jù)阿伏加德羅定律可得Y和Z的物質(zhì)的量相等，進(jìn)一步推得Y和Z的相對分子質(zhì)量相等，分子中含有n個C原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量與分子中含有(n-1)個C原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等，則：Mr(CnH2

6、n+2O)=MrC(n-1)H2(n-1)O2=14n+18?！局仉y點考向三】 酯的綜合應(yīng)用【例3】已知酸性：H2SO4H2CO3HCO3-，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將 轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?)A與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2 B與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4 C與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液 D與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液 【答案】A【解析】A堿性條件下，水解生成，然后通入過量二氧化碳生成，且二氧化碳較廉價，故A正確；B堿性條件下，水解生成，然后加入稀硫酸生成，而得不到，故B錯誤；C酸性條件下，水解生成

7、，然后加入NaOH溶液時生成而得不到，故C錯誤；D在酸性條件下水解生成，再加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故D錯誤，故選A?！久麕燑c睛】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、羧酸性質(zhì)的考查，在堿性條件下水解生成，酸性：苯甲酸碳酸苯酚，只要向溶液中通入過量二氧化碳即可實現(xiàn)，據(jù)此分析解答?！境脽岽蜩F】1某醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C23H42O與酸反應(yīng)生成的一種酯的分子式為C31H56O2生成這種酯的酸是()AC6H5CH2COOH BC6H5COOH CC6H13COOH DC7H15COOH 【名師點睛】考查酯化反應(yīng)的本質(zhì)與原子守恒，一分子羧酸與一

8、分子醇反應(yīng)生成一分子酯和一分子水，根據(jù)原子守恒有：羧酸分子式+醇的分子式=酯的分子式+水的分子式，據(jù)此完成本題。2下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述不正確的是()A分子式為C12H16O2 B有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯 C既能發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng) D在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應(yīng) 【答案】B【解析】A苯乙酸丁酯為，分子式為C12H16O2，故A正確；B苯乙酸丁酯為苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子結(jié)構(gòu)為，因丁基(-C4H9)有四種，所以有苯乙酸丁酯有4種同分異構(gòu)體，故B錯誤；C苯乙酸丁酯分子中的苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)(如與氫氣等)、硝化等取代反應(yīng)，故C正確；D酯基可以在酸、堿溶液中發(fā)生

9、水解反應(yīng)，故D正確；故選B。32003年6月21日，考古專家在西安清理一件剛剛從古墓中出土的西漢早期鳳首銅鐘時，發(fā)現(xiàn)其中盛放著10余斤青綠色的米酒，香味仍然撲鼻這種香味是由哪種物質(zhì)引起的()A乙酸乙酯 B乙酸 C乙醇 D乙醛 【答案】A【解析】米酒中含有乙醇，酒在長時間的保存中，一部分乙醇被空氣中的氧氣把乙醇氧化生成乙酸，乙醇和乙酸慢慢發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯具有香味；故選A。4化學(xué)式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃硫酸存在和加熱時，有如下性質(zhì)：能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應(yīng)，脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH(OH)CH2COOH CCH3CH2CH(OH)COOH DHOCH2CH2CH2COOH 【答案】D 5酯X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1：1，X水解可得酸甲和醇乙，醇氧化后可得酸丙，且甲和丙是同分異構(gòu)體，則X是()ACH3CH2COOCH=CH2 BCH3CH2COOCH2CH2CH3CCH2=CHCH2COOCH2CH2CH=CH2 DCH