阿司匹林的合成實驗報告

1、阿司匹林的合成咼分子11-3班09、實驗原理阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿司匹林化學(xué)名為2-乙酰氧基苯甲酸，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：OCOCH 3COOH阿司匹林為白色針狀或板狀結(jié)晶， 微溶于水。mp.135140° C，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚OCOCH 3OHCOOH +CH3C°2°+ CH3COOH合成路線如下:H2SO4、儀器藥品單口燒瓶100mL 、球形冷凝管、量筒10mL, 25mL 、溫度計100C、燒杯200m

2、L , 100mL 、 吸濾瓶、布氏漏斗、循環(huán)水泵、水浴鍋、電熱套。水楊酸、乙酸酐、硫酸 98% 、鹽酸溶液 1 : 2、1% FeCb 溶液。三、 實 驗步驟于 100 mL 枯燥的圓底燒瓶中參加 4g 水楊酸和 10mL 新蒸餾的乙酸酐，在振搖下緩慢 滴加 7滴 濃硫酸，參照圖 1 安裝普通回流裝置。通水后，振搖反響液使水楊酸溶解。然 后用水浴加熱，控制水 浴溫度在80? 85C之間，反響20min。撤去水浴，趁熱于球形冷凝管上口參加 2mL 蒸餾水，以分解過量的乙酸酐。 稍冷后，拆下冷凝裝置。在攪拌下將反響液倒入盛有 100mL 冷水的燒杯中，并用冰 -水浴冷卻，放置 20min 。待結(jié)

3、晶析出完全后，減壓過濾。將粗產(chǎn)品放入100ml燒杯中，參加50mLS和碳酸鈉溶液并不斷攪拌，直至無二氧化碳氣泡產(chǎn)生為止。減壓過濾，除去不溶性雜質(zhì)。濾液倒入潔凈的燒杯中，在攪拌下參加30m 鹽酸溶液，阿司匹林即呈結(jié)晶析出。將燒杯置于冰 -水浴中充分冷卻后，減壓過濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干，枯燥，稱量產(chǎn)品四、純度檢驗向盛有 5 mL 乙醇的試管中參加 12 滴 1%三氯化鐵溶液，然后取幾粒固體參加試管中，觀察有無顏色變化，水楊酸可以與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物；阿斯匹林因酚羥基已被?；辉倥c三氯化鐵發(fā)生顯色反響，因此雜質(zhì)很容易被檢出。為了得到更純的產(chǎn)品，可 將上述結(jié)晶的一半溶于少量的乙酸乙

4、酯 中約需23 mL ，溶解時應(yīng)在水浴上小心的加熱。如有不溶物出現(xiàn)，可用預(yù)熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。將濾液冷至室溫，阿斯匹林晶體析出。如不析出結(jié)晶，可在水浴中稍為加熱濃縮，并將溶液置于冰水中冷卻結(jié)晶，抽濾收集產(chǎn)物，枯燥后測熔點。五、實驗結(jié)果與討論 從反響方程式中各物材料的摩爾比，可看出乙酰酐是過量的，故理論產(chǎn)量應(yīng)根 據(jù)水楊酸 來計算。 0.028mol 水楊酸理論上應(yīng)產(chǎn)生 0.028mol 乙酰水楊酸。乙酰水楊酸的相對分子 質(zhì) 量為 180g/mol ，那么其理論產(chǎn)量為：0.028 (mol) X180 ( g/mol )= 5.04g產(chǎn)率：4.5 /5.04 10 0%=89.3%六、思考題：1、制備阿司匹林時，濃硫酸的作用是什么？不加濃硫酸對實驗有何影響？答：在酯化反響以及酚羥基替代醇羥基完成的類似于酯化的反響，都需要用脫水劑來催 化。濃硫酸在這里的作用是脫水劑和吸水劑，一方面脫水作用促進酯化反響，另一方面 吸水作用使這種可逆反響向著酯化反響的正方向移動，促進產(chǎn)品的生成。如果不加濃硫 酸那么會導(dǎo)致產(chǎn)率下降。2、制備阿司匹林時，為什么所用儀器必須是枯燥的？答：實驗室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的產(chǎn)物是乙酸，乙酸的乙 酰化能