第3章 第3節(jié) 羧酸 酯

1、.第三節(jié)羧酸酯學(xué)習(xí)目的：1.理解羧酸和酯的組成及構(gòu)造特點(diǎn)。2.理解乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)。3.掌握乙酸、乙酸乙酯的構(gòu)造特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)。4.理解乙酸酯化反響、乙酸乙酯水解反響的規(guī)律，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。自 主 預(yù) 習(xí)·探 新 知一、羧酸1羧酸的組成和構(gòu)造2分類1按分子中烴基的構(gòu)造分2按分子中羧基的數(shù)目分微點(diǎn)撥：乙酸、硬脂酸、軟脂酸互為同系物，但乙酸與油酸、亞油酸不是同系物。二、乙酸1分子構(gòu)造2物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水和乙醇溫度低于16.6 凝結(jié)成冰樣晶體，又稱冰醋酸3化學(xué)性質(zhì)1弱酸性電離方程式為CH3COOHCH3COOH，屬于一元弱酸

2、，具有酸的通性。詳細(xì)表現(xiàn)：能使紫色石蕊試液變紅，與活潑金屬、堿性氧化物、堿及鹽發(fā)生反響。寫出以下反響的化學(xué)方程式：醋酸與NaOH溶液的反響：CH3COOHNaOHCH3COONaH2O。足量醋酸與Na2CO3的反響：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2。微記憶：乙酸屬于弱酸，但酸性比碳酸強(qiáng)。2酯化反響酯化反響原理乙酸與乙醇的酯化反響方程式：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。三 、酯1組成、構(gòu)造和命名2酯的性質(zhì)1物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。2化學(xué)性質(zhì)水解反響酸性條件下水解CH3COOC2H

3、5H2OCH3COOHC2H5OH。堿性條件下水解CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。微記憶：1酯化反響屬于取代反響，羧酸中的羥基氧原子在生成物水中；2酯的水解反響也是取代反響，斷裂的是中的CO鍵。根底自測1判斷正誤正確的打“，錯(cuò)誤的打“×1食醋就是乙酸。2在水溶液中CH3COOH中的CH3可以電離出H。31 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反響生成1 mol CH3COOC2H5。4乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反響。5C4H8O的同分異構(gòu)體只有6種。【答案】1×2×3×45×2山梨

4、酸CH3CH=CHCH=CHCOOH和苯甲酸C6H5COOH都是常用的食品防腐劑。以下物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反響的是A金屬鈉B氫氧化鈉C溴水D乙醇C羧基的典型化學(xué)性質(zhì)是：能與活潑金屬發(fā)生置換反響、能與堿發(fā)生中和反響、能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反響。而羧基不能與溴水發(fā)生任何反響，但碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反響。3以下對有機(jī)物的表達(dá)中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 【導(dǎo)學(xué)號：40892134】A常溫下，與NaHCO3溶液反響放出CO2氣體B能發(fā)生堿性水解，1 mol 該有機(jī)物完全反響需要消耗8 mol NaOHC與稀硫酸共熱時(shí)，生成兩種有機(jī)物D該有機(jī)物的分子式為C14H10O9C該有機(jī)物中含有羧基COOH，可與Na

5、HCO3溶液反響放出CO2，所以A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中含5個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)酯基，在堿性條件下水解后又生成1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，故1 mol該有機(jī)物可中和8 mol NaOH，所以B項(xiàng)正確；與稀硫酸共熱時(shí)，該有機(jī)物水解，生成的是一種物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由題中構(gòu)造簡式可得該有機(jī)物的分子式為C14H10O9，D項(xiàng)正確。合 作 探 究·攻 重 難羥基氫原子的活潑性典例1某有機(jī)物與過量的鈉反響得到VA L氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿剛好反響得到VB L氣體一樣狀況，假設(shè)VA>VB，那么該有機(jī)物可能是AHOCH2CH2OHBCH3COOHCHOOCCOOHDHOOCC6H4OHD醇

6、與碳酸鈉不反響，A錯(cuò)誤；1 mol乙酸與鈉反響生成0.5 mol氫氣，與碳酸鈉反響生成0.5 mol二氧化碳，二者生成的氣體體積相等，B錯(cuò)誤；1 mol 乙二酸與鈉反響生成1 mol氫氣，與碳酸鈉反響生成1 mol二氧化碳，二者相等，C錯(cuò)誤；1 mol HOOCC6H4OH與鈉反響生成1 mol氫氣，與碳酸鈉反響生成0.5 mol二氧化碳，前者大于后者，D正確。羥基氫原子活潑性的比較含羥基的物質(zhì)比較工程醇水酚低級羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離程度極難電離 難電離微弱電離部分電離 酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反響反響放出H2反響放出H2反響放出H2反響放出H2與NaOH反響不反響不

7、反響反響反響與NaHCO3反響不反響水解不反響反響放出CO2與Na2CO3反響不反響水解反響生成NaHCO3反響放出CO2對點(diǎn)訓(xùn)練1有機(jī)物A的構(gòu)造簡式是，以下有關(guān)A的性質(zhì)的表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是AA與金屬鈉完全反響時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13BA與氫氧化鈉完全反響時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13CA能與碳酸鈉溶液反響DA既能與羧酸反響，又能與醇反響B(tài)酯化反響和酯的水解反響典例2有機(jī)物A在一定條件下水解生成甲、乙兩種有機(jī)物，甲能與小蘇打溶液反響，在一樣條件下，一樣質(zhì)量的甲、乙兩種蒸氣所占的體積一樣，A可能是以下有機(jī)物中的 【導(dǎo)學(xué)號：40892135】乙酸乙酯 甲酸乙酯乙酸丙酯1­溴戊烷ABCDB乙

8、酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相對分子質(zhì)量不等；甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相對分子質(zhì)量相等；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，相對分子質(zhì)量相等；1­溴戊烷水解生成戊醇和溴化氫，相對分子質(zhì)量不等。1酯化反響的本質(zhì)CH3COOCH2CH3H2O1羧酸與醇反響生成酯是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫原子。2酯化反響屬于取代反響。3示蹤原子法跟蹤反響機(jī)理。乙醇中的氧原子為18O，通過跟蹤18O的去向，從而判斷反響的脫水方式：假設(shè)18O在乙酸乙酯中，那么按方式一脫水；假設(shè)18O在水中，那么按方式二脫水。經(jīng)實(shí)驗(yàn)跟蹤判斷酯化反響是按方式一脫水的。2酯化反響與酯的水解反響的比較酯化水解反響關(guān)系CH3COOHC2HOH

9、 CH3CO18OC2H5H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，進(jìn)步反響物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，進(jìn)步酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反響類型酯化反響取代反響水解反響取代反響3進(jìn)步乙酸乙酯產(chǎn)率的措施1由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此通過加熱從反響物中不斷蒸出乙酸乙酯，可進(jìn)步其產(chǎn)率。2使用過量的乙醇，可進(jìn)步乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。3使用濃硫酸作吸水劑，可進(jìn)步乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率，從而進(jìn)步了乙酸乙酯的產(chǎn)率。4酯在酸性條件下水解和在堿性條件下水解都是取代反響，酸性條件下水解生成羧酸和醇，反響是可逆的；堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，反響是不

10、可逆的。對點(diǎn)訓(xùn)練2在水溶液中存在以下平衡：發(fā)生酯化反響時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是ABHOCDH2OA羧酸和酯的同分異構(gòu)體典例3分子式為C8H8O2，分子中含酯基構(gòu)造的芳香化合物有不含立體異構(gòu)A4種B5種C6種D8種C屬于酯類的芳香化合物有、 鄰、間、對、，共6種。羧酸和酯的同分異構(gòu)體1一元羧酸的同分異構(gòu)體1飽和一元羧酸RCOOH的同分異構(gòu)體，根據(jù)烴基R的種類書寫，如C4H9COOH共有4種，因?yàn)镃4H9有4種。2復(fù)雜一元羧酸，可將COOH作為取代基，找剩余烴基對應(yīng)烴的一元取代物，如含有苯環(huán)和羧基與互為同分異構(gòu)體，即找甲苯的取代物。2酯類同分異構(gòu)體的書寫方法逐一增碳法以C5H10O2為例甲酸酯法：

11、4種乙酸酯類： 2種丙酸酯類： 1種丁酸酯類： 2種對點(diǎn)訓(xùn)練3乙酸苯甲酯的構(gòu)造簡式為C6H5CH2OOCCH3，其含有酯基和一取代苯的同分異構(gòu)體有 【導(dǎo)學(xué)號：40892136】A3種B4種C5種D6種D它們是C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2OOCH、C6H5CHCH3OOCH、C6H5OOCCH2CH3、，共6種。當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)·固 雙 基1以下物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸D油酸C乙二酸屬于二元酸；苯甲酸屬于芳香酸；油酸不屬于飽和羧酸；硬脂酸為C17H35COOH，為飽和一元脂肪酸。2以下物質(zhì)中，既能與新制CuOH

12、2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，又能與Na2CO3溶液反響的是 A苯甲酸B甲酸C乙二酸D乙醛B甲酸分子構(gòu)造中既有COOH，又有，故既有羧酸的性質(zhì)，能與Na2CO3溶液反響，又有醛的性質(zhì)，能與新制CuOH2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀。3關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)，以下說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 【導(dǎo)學(xué)號：40892137】A三種反響物混合時(shí)的操作方法可以是在試管中參加一定量的乙醇，再漸漸參加一定量的濃硫酸和冰醋酸B為加快化學(xué)反響速率，應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱C反響中長導(dǎo)管的作用有兩個(gè)：導(dǎo)氣和冷凝D反響的原理實(shí)際上是羧基和醇羥基的反響B(tài)4等濃度的以下稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它們的pH由小到大排列正確的選項(xiàng)是A

13、BCDD根據(jù)酸性強(qiáng)弱的大小順序：乙酸>碳酸>苯酚>乙醇，又知酸性越強(qiáng)，其pH越小，故D項(xiàng)正確。1苯酚能與碳酸鈉溶液反響，但不能生成二氧化碳?xì)怏w。2能與碳酸氫鈉溶液反響產(chǎn)生氣體，才能說明有機(jī)物分子中含有羧基。5咖啡酸如圖，存在于許多中藥如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥等中。咖啡酸有止血作用。以下關(guān)于咖啡酸的說法不正確的選項(xiàng)是 【導(dǎo)學(xué)號：40892138】A咖啡酸的分子式為C9H8O4B1 mol 咖啡酸可以和含4 mol Br2的濃溴水反響C1 mol 咖啡酸可以和3 mol NaOH反響D可以用高錳酸鉀檢驗(yàn)出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵DA項(xiàng)，有機(jī)物的分子式為C9H8O4，正確；B項(xiàng)，

14、官能團(tuán)為1個(gè)羧基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵，每摩爾碳碳雙鍵能和1 mol溴加成，在酚羥基的鄰位和對位可以和溴發(fā)生取代反響，故能與3 mol溴發(fā)生取代反響，總共需要4 mol溴，正確；C項(xiàng)，羧基和酚羥基都和氫氧化鈉反響，所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氫氧化鈉反響，正確；D項(xiàng)，因?yàn)榉恿u基也能和高錳酸鉀反響，所以不能用高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。6某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，該羧酸的分子式為AC8H16O2BC8H16O3CC8H14O2DC8H14O3D某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，說明酯中含有1個(gè)酯基，設(shè)羧酸為M，那么反響的方程式為C10H18O3H2OMC2H6O，由質(zhì)量守恒可知M的分子式為C8H14O3，選項(xiàng)D符合題意。7化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人