20185有機(jī)合成學(xué)案

1、第四節(jié)有機(jī)合成 有機(jī)合成的過程（共2課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.知道尋找原料與合成目標(biāo)分子之間的關(guān)系與差異。2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)合成1、有機(jī)合成的任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的 ，并引入或轉(zhuǎn)化所需的 。2、有機(jī)合成的過程（順推法）有機(jī)合成的起始原料通常采用 的 和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。3、有機(jī)合成的意義： 4、有機(jī)合成的原則起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。按照一定的反應(yīng)順序和

2、規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。在引入官能團(tuán)的過程中，要注意先后順序，以及對(duì)先引入的官能團(tuán)的保護(hù)。5、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化 常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOHCH3CH2X CH3CHO1）、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2）、至少列出四種引入鹵素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 3）、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 4）、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5）、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如

3、(3) ；如 小結(jié)：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。6、從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過 反應(yīng)。經(jīng)過 、 、與氫鹵酸取代、 等反應(yīng)，都可以消除OH。通過 、 反應(yīng)可消除CHO。通過 反應(yīng)可消除酯基。（鞏固練習(xí)）AClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液（一氯環(huán)己烷）1、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 。（2）的反應(yīng)類型是 。的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為：+

4、)實(shí)驗(yàn)證明下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。2.由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)。(備注：在8個(gè)步驟中，有3個(gè)步驟屬于取代反應(yīng)、2個(gè)步驟屬于消去反應(yīng)、3個(gè)步驟屬于加成反應(yīng)。(1)屬于取代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_。(填序號(hào))(2)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為A_，B_，C_，D_。3.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為

5、原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去)：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_；(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_；(4) F的結(jié)構(gòu)簡式為_；(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_?！菊n堂小結(jié)】：有機(jī)合成的任務(wù)是目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)在烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系之中：作業(yè) 見課本67頁1題 練習(xí)冊(cè) 熟練書寫化學(xué)方程式第四節(jié)有機(jī)合成 第3、4課時(shí)逆合成分析法【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、熟知有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，2、學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線和逆合成分析方法，3、學(xué)會(huì)有機(jī)合成推斷題的解答方法。二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 1

6、. 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路（如右圖）(1)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪些官能團(tuán)，與哪些知識(shí)信息有關(guān)；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。2.逆向合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找 ，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可由 ，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。例題：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草

7、酸二乙酯的過程。乙醇的引入可用乙烯(CH2=CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。上述分析可概括為根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2=CH2)，通過五步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_，_，_，_。3、常見的有機(jī)合成路線 (1) 一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH HOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線：本課小結(jié) （練習(xí)題）1、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷的大79，請(qǐng)推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。A_ B

8、_ C_D_ E_ F_ 2、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A ，C： （2）、發(fā)生的反應(yīng)類型分別是_、_（3）寫出的反應(yīng)方程式_3、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：BC2H5OHCA ( C3H6O3 )CH3COOHr濃H2SO4濃H2SO4E (C6H8O4)六原子環(huán)狀化合物濃H2SO4D能使溴水褪色濃H2SO4試寫出：(1) 化合物A

9、、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。(2) 化學(xué)方程式：AD ，AC ， AB ， AE 。(3) 反應(yīng)類型：AD ，AE 4.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：(1)寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。 (2)苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X,1 mol X能與2 mol NaOH溶液反應(yīng)，且X中含有1個(gè)醛基(CHO)，寫出符合上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式：_5.已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖(所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡式為：A_，B_。（2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：_（3）一定條件下，能夠與1mol F發(fā)生反應(yīng)的H2的最大用量是：_.（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：_、_、_、_。6. 已知A是一種烴類，其相對(duì)分子量為56，1molA與氧氣充分燃燒后生成4molCO2。從化合物A出發(fā)有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 根據(jù)以上信息，回答以下問題：（1）化合物A的分子式為 ，結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ；屬于 （反應(yīng)類型）。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ； 屬于 （反應(yīng)類型）。（4）化合物B一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molB最多可以消耗