20185有機合成學案

1、第四節(jié)有機合成 有機合成的過程（共2課時） 【學習目標】1.知道尋找原料與合成目標分子之間的關系與差異。2.掌握構建目標分子骨架，官能團引入、轉化或消除的方法。自主學習一、有機合成1、有機合成的任務通過有機反應構建目標化合物的 ，并引入或轉化所需的 。2、有機合成的過程（順推法）有機合成的起始原料通常采用 的 和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。3、有機合成的意義： 4、有機合成的原則起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應過程中副反應少、產率高。符合“綠色化學”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實現(xiàn)零排放。按照一定的反應順序和

2、規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。在引入官能團的過程中，要注意先后順序，以及對先引入的官能團的保護。5、官能團的引入與轉化 常見官能團的轉化反應，寫出相應的化學方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOHCH3CH2X CH3CHO1）、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2）、至少列出四種引入鹵素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 3）、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 4）、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5）、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如

3、(3) ；如 小結：官能團的引入與轉化在有機合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現(xiàn)。鹵代烴在官能團的轉化中占有重要的地位。6、從有機物分子中消除官能團消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過 反應。經過 、 、與氫鹵酸取代、 等反應，都可以消除OH。通過 、 反應可消除CHO。通過 反應可消除酯基。（鞏固練習）AClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液（一氯環(huán)己烷）1、根據(jù)下面的反應路線及所給的信息填空。（1）A的結構簡式是 ，名稱是 。（2）的反應類型是 。的反應類型是 。（3）反應的化學方程式是 。環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到： (也可表示為：+

4、)實驗證明下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：（1）A的結構簡式是 ；B的結構簡式是 。（2）寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應 ，反應類型 反應 ，反應類型 。2.由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關的8步反應(其中所有無機產物都已略去)。(備注：在8個步驟中，有3個步驟屬于取代反應、2個步驟屬于消去反應、3個步驟屬于加成反應。(1)屬于取代反應的是_，屬于加成反應的是_。(填序號)(2)A、B、C、D的結構簡式分別為A_，B_，C_，D_。3.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為

5、原料衍生出部分化工產品的反應如下(部分反應條件已略去)：請回答下列問題：(1)A的化學名稱是_；(2)B和A反應生成C的化學方程式為_，該反應的類型為_；(3)D的結構簡式為_；(4) F的結構簡式為_；(5)D的同分異構體的結構簡式為_。【課堂小結】：有機合成的任務是目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。官能團的轉化體現(xiàn)在烴及其衍生物相互轉化關系之中：作業(yè) 見課本67頁1題 練習冊 熟練書寫化學方程式第四節(jié)有機合成 第3、4課時逆合成分析法【學習目標】1、熟知有機合成遵循的基本規(guī)律，2、學會設計合理的有機合成路線和逆合成分析方法，3、學會有機合成推斷題的解答方法。二、有機合成路線的設計 1

6、. 有機合成路線設計思路（如右圖）(1)設計有機合成路線時，首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪些官能團，與哪些知識信息有關；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關反應規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片段，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；(3)最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。2.逆向合成分析法將目標化合物倒退一步尋找 ，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，而這個中間體，又可由 ，依次類推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。例題：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草

7、酸二乙酯的過程。乙醇的引入可用乙烯(CH2=CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。上述分析可概括為根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2=CH2)，通過五步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：_，_，_，_，_。3、常見的有機合成路線 (1) 一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH HOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線：本課小結 （練習題）1、有以下一系列反應，最終產物為草酸。 已知A的相對分子質量比乙烷的大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式。A_ B

8、_ C_D_ E_ F_ 2、乙酸苯甲酯對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。（1）寫出A、C的結構簡式：A ，C： （2）、發(fā)生的反應類型分別是_、_（3）寫出的反應方程式_3、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：BC2H5OHCA ( C3H6O3 )CH3COOHr濃H2SO4濃H2SO4E (C6H8O4)六原子環(huán)狀化合物濃H2SO4D能使溴水褪色濃H2SO4試寫出：(1) 化合物A

9、、B、C的結構簡式： 、 、 。(2) 化學方程式：AD ，AC ， AB ， AE 。(3) 反應類型：AD ，AE 4.食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下：(1)寫出上述反應的化學方程式并注明反應類型。 (2)苯氧乙酸的某種同分異構體X,1 mol X能與2 mol NaOH溶液反應，且X中含有1個醛基(CHO)，寫出符合上述條件的X的一種結構簡式：_5.已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉化：物質B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖(所有無機產物均已略去)中各有機物的轉變關系回答問題：（1）A、B的結構簡式為：A_，B_。（2）G、D反應生成H的化學方程式是：_（3）一定條件下，能夠與1mol F發(fā)生反應的H2的最大用量是：_.（4）G有多種同分異構體，其中能與金屬反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：_、_、_、_。6. 已知A是一種烴類，其相對分子量為56，1molA與氧氣充分燃燒后生成4molCO2。從化合物A出發(fā)有以下轉化關系： 根據(jù)以上信息，回答以下問題：（1）化合物A的分子式為 ，結構簡式為 。（2）反應的化學方程式為： ；屬于 （反應類型）。（3）反應的化學方程式為： ； 屬于 （反應類型）。（4）化合物B一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應，1molB最多可以消耗