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文檔簡介

1、考點三有機推斷題的解題策略知識串講1依據(jù)有機物的特殊結(jié)構(gòu)與特殊性質(zhì)進行推斷(1)根據(jù)有機物的特殊反應(yīng),確定有機物分子中的官能團官能團種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴水橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液,加熱,AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液,煮沸有磚紅色沉淀生成酯鍵NaOH與酚酞的混合物,加熱紅色褪去(2)由官能團的特殊結(jié)構(gòu)確定有機物的類別羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。

2、與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH2OH氧化生成醛,進一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。1 mol COOH與NaHCO3溶液反應(yīng)時生成1 mol CO2。(3)根據(jù)特定的反應(yīng)條件進行推斷“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件,如a.烷烴的取代;b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;c.不飽和烴中烷基的取代。“”或“”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括與H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烴或炔烴;b.酯化反應(yīng);c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);d.纖維素的水解反應(yīng)。“”或“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應(yīng)條件?!啊笔莂.鹵代烴水解生成醇

3、;b.酯類水解反應(yīng)的條件?!啊笔莂.酯類水解;b.糖類水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反應(yīng)條件?!啊薄啊睘榇佳趸臈l件?!啊被颉啊睘楸郊捌渫滴锉江h(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件?!啊薄啊笔侨┭趸臈l件。(4)根據(jù)有機反應(yīng)中定量關(guān)系進行推斷烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1 mol 氫原子,消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時是11加成。含OH有機物與Na反應(yīng)時:2 molOH生成1 mol H2;1 molCHO對應(yīng)2 mol Ag;或1 molCHO對應(yīng)1 mol Cu2O。2依據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)

4、化關(guān)系進行推斷醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口,它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示:上圖中,A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D,則A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯;A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同A分子中含CH2OH結(jié)構(gòu)。若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為CH3OH,B為HCHO、C為HCOOH,D為HCOOCH3。3依據(jù)新信息進行有機結(jié)構(gòu)推斷有機信息題常以新材料、高科技為背景,考查有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識。這類題目比較新穎,新知識以信息的形式在題目中出現(xiàn),要求通過閱讀理解、分析整理給予的信息,找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點

5、是“起點高、落點低”?!旧疃人伎肌浚?015·12月浙江省杭州市五校聯(lián)盟高三月考)利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。已知:G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B遇FeCl3溶液顯紫色,C到D的過程為引入羧基(COOH)的反應(yīng)。其中BAD結(jié)構(gòu)簡式為:BAD的合成路線如下:試回答下列問題:(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:Y ,D。(2)上述屬于取代反應(yīng)的有 (填數(shù)字序號)。(3)1 mol BAD最多可與含 mol NaOH的溶液完全反應(yīng)。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,注明反應(yīng)條件:反應(yīng)_;BE_。(5)E有多種同分異構(gòu)體,判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色

6、核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰答案(1)CH2=CHCH3(2)(3)6 典例剖析【例】(2016·浙江省溫州市十校聯(lián)合體高三上學(xué)期聯(lián)考)酸牛奶是人們喜愛的一種營養(yǎng)飲料。酸牛奶中有乳酸菌可產(chǎn)生乳酸等有機酸,使酸堿度降低,有效地抑制腸道內(nèi)病菌的繁殖。酸牛奶中的乳酸可增進食欲,促進胃液分泌,增強腸胃的消化功能,對人體具有長壽和保健作用,乳酸的結(jié)構(gòu)為:工業(yè)上它可由乙烯來合成,方法如下:(1)乳酸所含的官能團的名稱是_。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:A的生成_。C的生成_。乳酸在一定條件合成聚乳酸_。(3)寫出符合下列要求的乳酸的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a、屬于酯類b、含有OHc、能發(fā)生

7、銀鏡反應(yīng)答案(1)羥基、羧基(3)HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3考點精練1(2016·嘉興市高三一模)肉桂酸(C9H8O2)是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸,主要用于香精香料、食品添加劑等方面??刹捎眉妆綖橹饕?,按下列路線合成:請回答: (1)肉桂酸中官能團的名稱是 。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)寫出B催化氧化為苯甲酸(C6H5COOH)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(4)下列說法正確的是 。aB和D互為同系物bD能發(fā)生取代、加成反應(yīng)c1 mol C,D分別充分燃燒時,消耗O2量為CDd該流程在實際反應(yīng)中,由甲苯到A的產(chǎn)率往往較低(5)C有多種同分異構(gòu)體,寫出其中同時符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式_。苯環(huán)上有兩個取代基,且處于間位;能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。 2(2016·浙江省溫州市高三下學(xué)期第一次適應(yīng)性測試)肉桂酸乙酯G是一種增香劑,可按下列路線合成:請回答:(1)D中官能團的名稱是 。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式 。(3)FCG的化學(xué)方程式_。(4)對于化合物G,下列說法不正確的是 。A能發(fā)生水解反應(yīng)B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D不能發(fā)生酯化反應(yīng)(5)下列化合物中屬于E的同分異構(gòu)體的是。 3(2)有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子

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