2017度高二化學(xué)酚知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié) 例題解析

1、酚【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳香環(huán))上的碳原子直接相連的有機(jī)化合物稱(chēng)為酚。最簡(jiǎn)單的酚是苯酚。 1苯酚的結(jié)構(gòu)。 苯酚的分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或C6H5OH。 苯酚中至少有12個(gè)原子處于同一平面上，是極性分子。 2苯酚的物理性質(zhì)。 純凈的苯酚是無(wú)色晶體，暴露在空氣中會(huì)因部分氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊氣味，熔點(diǎn)43。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。常溫下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水混溶。 苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如

2、果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。要點(diǎn)二、酚的化學(xué)性質(zhì)及用途 1苯酚具有弱酸性，俗稱(chēng)石炭酸，能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。 注意：苯酚、H2CO3、HCO3的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?H2CO3 HCO3 因此苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí)，無(wú)論CO2是否過(guò)量，均生成NaHCO3，而不會(huì)生成Na2CO3。 2苯酚與金屬鈉的反應(yīng)。 苯酚與鈉反應(yīng)比醇與鈉反應(yīng)要容易，表明苯環(huán)對(duì)酚羥基上氫原子的影響大于乙基對(duì)醇羥基上氫原子的影響，使酚羥基上氫原子比醇羥基上的氫原子更活潑。 3取代反應(yīng)。 苯酚可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。 苯酚能與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的白色沉淀(2,

3、4,6-三溴苯酚)，此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 4顯色反應(yīng)。 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時(shí)立即變成紫色。本反應(yīng)也可用于鑒定酚的存在。 5縮聚反應(yīng)。 酚醛樹(shù)脂俗稱(chēng)“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛地用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話(huà)機(jī)等電器用品。 6苯酚的用途。 苯酚是重要的化工原料。廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等，也可用于制備食品防腐劑和消毒劑。要點(diǎn)三、醇與酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基(OH)醇羥基(OH)酚羥基(OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)；取代反應(yīng)

4、；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)弱酸性；取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)；加成反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 注意：屬于酚類(lèi)，屬于芳香醇類(lèi)，盡管兩者在組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，但兩者并不是同系物關(guān)系。【典型例題】類(lèi)型一：酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例1 某品牌的家用消毒劑的有效成分為對(duì)氯間二甲苯酚(其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)，可以殺滅常見(jiàn)的病毒與細(xì)菌。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是( ) A該物質(zhì)的分子式為C8H10ClO B1 mol該物質(zhì)最多可以與2 mol NaOH反應(yīng) C1 mol該物質(zhì)可以與2 mol液溴發(fā)生取代反應(yīng) D該物質(zhì)可以

5、發(fā)生取代、加成、消去、氧化等反應(yīng) 【思路點(diǎn)撥】仔細(xì)分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一原則對(duì)其性質(zhì)進(jìn)行判斷?！窘馕觥吭撚袡C(jī)物的分子式為C8H9ClO，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)發(fā)生堿性水解時(shí)，Cl原子生成的是酚羥基，生成的酚羥基能與NaOH反應(yīng)，故l mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；因與酚羥基相連的碳原子的鄰位上還有2個(gè)氫原子，故1 mol該物質(zhì)可以與2 mol液溴發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物不存在結(jié)構(gòu)，因而不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【答案】C 【總結(jié)升華】苯酚與溴水的取代反應(yīng)：溴水(注意區(qū)別苯的鹵代使用的是液溴)應(yīng)過(guò)量，若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚會(huì)溶于C6H5

6、OH溶液中。溴原子只取代苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位上的氫原子。舉一反三：【變式1】下列化合物的性質(zhì)屬于羥基對(duì)苯環(huán)影響的是( ) A苯酚溶液顯弱酸性 B苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng) C苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而苯甲醇不能與NaOH溶液反應(yīng) D苯酚和乙醇在60的水浴中，分別加入金屬鈉，苯酚中明顯反應(yīng)劇烈【答案】B【解析】A、C、D項(xiàng)表現(xiàn)的是苯環(huán)對(duì)羥基的影響，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，正確。類(lèi)型二：有關(guān)酚的合成與推斷 例2 以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的制備苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為： 苯苯磺酸苯磺酸鈉苯酚鈉（鹽和水）苯酚 (1)寫(xiě)出第、步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (2)根據(jù)上述反應(yīng)判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性

7、強(qiáng)弱，并說(shuō)明理由?！舅悸伏c(diǎn)撥】本題涉及苯的取代反應(yīng)、強(qiáng)酸制弱酸等。在書(shū)寫(xiě)有機(jī)方程式時(shí)，注意反應(yīng)條件以及反應(yīng)產(chǎn)物，書(shū)寫(xiě)時(shí)不能遺漏?！敬鸢浮浚?）苯磺酸亞硫酸苯酚。較強(qiáng)的酸與較弱的酸的鹽反應(yīng)可得到較弱的酸。 【解析】(1)根據(jù)圖示隱含信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。苯磺酸是一元酸，它與鹽Na2SO3反應(yīng)，放出SO2。故反應(yīng)為反應(yīng)盡管沒(méi)學(xué)過(guò)，但反應(yīng)物和產(chǎn)物都已給出，可以通過(guò)試寫(xiě)、配平得出反應(yīng)的方程式：反應(yīng)是將苯酚鈉轉(zhuǎn)變?yōu)楸椒?，SO2在反應(yīng)中起酸的作用： (2)三種酸性物質(zhì)都在這些反應(yīng)中表現(xiàn)了酸性，根據(jù)“強(qiáng)酸可以將弱酸鹽轉(zhuǎn)化為強(qiáng)酸鹽和弱酸”的原理，由反應(yīng)、可以得出其酸性強(qiáng)弱順序?！究偨Y(jié)升

8、華】苯的取代反應(yīng)，包括苯的硝化、苯的鹵代、苯的磺化，需要熟練掌握特別注意反應(yīng)條件；有機(jī)化學(xué)中，也存在強(qiáng)酸制弱酸的的反應(yīng)。舉一反三：【變式1】按以下步驟可從合成。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)分別寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_；D_。 (2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_。(填反應(yīng)代號(hào)) (3)如果不考慮、反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)，得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (4)試寫(xiě)出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式_(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1) (2)、 (3) (4)類(lèi)型三：有關(guān)酚的分離、提純及檢驗(yàn) 例3 鑒別苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化鈉溶液，應(yīng)選用的一種試劑是_?！舅悸伏c(diǎn)撥

9、】鑒別有機(jī)物時(shí)，注意官能團(tuán)的的特征反應(yīng)，酚和醇雖然都含有羥基，但因?yàn)榱u基所連的烴基不同，所以酚與醇表現(xiàn)出的性質(zhì)仍有差別?！敬鸢浮繚怃逅?【解析】鑒別題一般要求操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應(yīng)先分析各物質(zhì)的特征反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的差異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮用溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能與1-己烯和苯反應(yīng)，且都是分層，上層是無(wú)色的有機(jī)層，下層是棕黃色FeCl3水溶液，所以用FeCl3鑒別不出苯和1-己烯。濃溴水與六種物質(zhì)混合后現(xiàn)象為：物質(zhì)苯苯酚1-己烯四氯化碳乙醇NaI現(xiàn)象液體分層，上層紅棕色，下層無(wú)色白色沉淀溴水褪色，在水的底部產(chǎn)生無(wú)色、油狀液體液體分層，下層紅棕色，上層無(wú)色溶液呈紅棕色，不分層溶液呈褐色，不分層【總結(jié)升華】酚中含有羥基，并且羥基與苯環(huán)直接相連。由于羥基的存在，苯環(huán)比以前活潑，更容易發(fā)生取代反應(yīng)；由于苯環(huán)的存在，使酚羥基也比醇羥基活潑。舉一反三：【變式1】將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離