20191溴乙烷學(xué)案

1、第三節(jié) 鹵代烴學(xué)案（第一課時(shí)）溴乙烷一、【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.知識(shí)目標(biāo)：（1）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。（2）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和發(fā)生共價(jià)鍵的變化。 2.能力目標(biāo)：(1)通過(guò)溴乙烷中CBr鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),結(jié)合其水解反應(yīng)和消去反應(yīng),體會(huì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系,有機(jī)反應(yīng)中“條件”的影響，學(xué)會(huì)分析問題的方法，提高解決問題的能力； （2）通過(guò)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)具備條件的分析及檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及操作，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰蛯?shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?3.情感、態(tài)度和價(jià)值觀目標(biāo)：通過(guò)鹵代烴如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是不同意見的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，

2、激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。二、【教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)】 重點(diǎn)：溴乙烷的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。教學(xué)過(guò)程：一 溫故-完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式光照（1） 乙烷+溴蒸汽 (一取代）（2） 乙烯+溴化氫 二、溴乙烷1結(jié)構(gòu)和物性：(1).物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是_，有刺激性氣味，沸點(diǎn)_（38.4）。密度比水_，_于水, 于多種有機(jī)溶劑。 (2).分子組成和結(jié)構(gòu)請(qǐng)寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_；_； _； _合作探究 突破難點(diǎn)1化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1溴乙烷的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1取一支試管，加入約1mL

3、溴乙烷，滴入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)2另取一支試管，加入約0.5mL溴乙烷和1mL氫氧化鈉溶液，充分振蕩反應(yīng)，靜置取上層溶液加入硝酸銀觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)3另取一支試管，加入約0.5mL溴乙烷和1mL氫氧化鈉溶液，充分振蕩反應(yīng)，靜置取上層溶液先用稀硝酸將溶液酸化，然后加入硝酸銀。觀察現(xiàn)象并紀(jì)錄。現(xiàn)象分析1 實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象你能得出何種結(jié)論？2 實(shí)驗(yàn)2和實(shí)驗(yàn)3的對(duì)比你能得出何種結(jié)論？反應(yīng)原理思考1：溴乙烷中存在的是溴原子還是溴離子？上述反應(yīng)的斷鍵位置在哪？2.該反應(yīng)是水解反應(yīng)，為什么反應(yīng)中加NaOH溶液？3. 加硝酸銀前為什么要加入HNO3酸化溶液？4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法： 鹵代烴_后加熱，然后取

4、上層清液，加入足量_酸化,加入_溶液,產(chǎn)生白色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有_原子,淺黃色沉淀,說(shuō)明原鹵代烴中含有_原子,黃色沉淀,說(shuō)明原鹵代烴中含有_原子.總結(jié)：水解反應(yīng)：（取代反應(yīng)）溴乙烷在存在下跟反應(yīng)溴乙烷的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為官能團(tuán)，這個(gè)過(guò)程又稱為鹵代烴的水解反應(yīng)。有關(guān)化學(xué)方程式 實(shí)驗(yàn)探究2溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按裝置圖2連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象分析1、 如何檢驗(yàn)生成的氣體是乙烯？為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？2、 除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)

5、還有必要將氣體先通入水中嗎？反應(yīng)原理消去反應(yīng)的定義： 思考： C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 2溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有_種。 試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式 思考與交流溴乙烷在不同條件下的化學(xué)反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論三、升華與反潰溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性：（1）試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.（2）討論：以溴乙烷為起始原料，其他無(wú)機(jī)試劑任選，試合成抗凍液乙二醇。課堂練習(xí)題1沒有同分異構(gòu)體的一組是（

6、）C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2ABCD2下列各組液體混合物，用分液漏斗不能分開的是（）A溴乙烷和氯仿B氯乙烷和水C甲苯和水D苯和溴苯3為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是（）加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱加入5mL 4mol·L1 NaOH溶液加入5mL 4mol·L1HNO3溶液ABCD5下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是（）A所有鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的6.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加熱；(

7、2)加入AgNO3溶液；(3)取少量該鹵代烴；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加NaOH溶液；(6)冷卻。正確的順序是( )A、(3) (1) (5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)C、(3) (2) (1) (6) (4) (5) D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)7.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（） A. C6H5CH2Cl B. (CH3)3CCH2Br C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 第二節(jié) 鹵代烴1鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。如:、2分類(1)根據(jù)分子里所含鹵

8、素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴()、氯代烴，溴代烴()等。(2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴()、多鹵代烴(、)等。(3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴(、)、不飽和鹵代烴(、)、芳香鹵代烴等。3. 命名：鹵代烴中存在相應(yīng)的鹵素原子官能團(tuán)，所以在命名時(shí)一定注意官能團(tuán)的存在。（1）選主鏈：選取使鹵素原子連在主鏈上的最長(zhǎng)碳鏈作力主鏈。（2）編號(hào)位：從離鹵素原子最近的一端進(jìn)行編號(hào)。（3）寫名稱：以烷烴為母體，以鹵素原子為取代基寫出全稱。鹵素原子是比甲基小的基團(tuán)寫在前面，也可作為官能團(tuán)寫在最后。練習(xí)命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClC

9、HClCH2CH34. 同分異構(gòu)體的書寫：一般先寫烴的同分異構(gòu)體，再用鹵素原子代替氫原子，從而得到各種不同的同分異構(gòu)體。如：C4H9Cl有幾種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。5制法.(1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng).(2).不飽和烴加成.【思考】制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？6.物理通性:(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（相對(duì)分子質(zhì)量）增加，其熔、沸點(diǎn)也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分

10、鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.7化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)：NaOHCH3Cl+H2O （2）消去反應(yīng)：乙醇CH3CH2Br + NaOH 思考： 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？ 2溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上.CH3例1：下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）BrClCH3CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCH2ClCHBr2CH3ClABC

11、全部D二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要比一元鹵代烴困難些，但可引入三鍵或兩個(gè)雙鍵。如：CH3CH2CHCl2【課堂練習(xí)】1:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.8鹵代烴中鹵素檢驗(yàn)方法鹵代烴不溶于水，也不能電離出X因此檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的方法步驟是：（1）鹵代烴與NaOH溶液混合加熱，目的是 。（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？為什么？）目的， （3）加AgNO3，若氯代烴則有現(xiàn)象，若有溴代烴現(xiàn)象。若有碘代烴則有現(xiàn)象。9鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴化學(xué)性質(zhì)比烴能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、從而轉(zhuǎn)

12、化各種其他類型的化合物，因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。A: 鹵代烴的作用 (1) 在烴分子中引入官能團(tuán)-OH等(2) 改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置 鹵代烴a 消去 加成 鹵代烴b 水解如：由CH3CH2CH2Cl 制備CH3CH(OH)CH3(3) 增加官能團(tuán)的數(shù)目 如：由CH3CH2Br 制備CH2BrCH2BrB: 在有機(jī)物分子中引入鹵原子的方法有：(1).不飽和烴的加成反應(yīng)，如：寫出下列化學(xué)方程式CH2CH2 +Br2 (2)取代反應(yīng)光CH4Cl2（一元取代）FeCl2 CH3OH+HBr 三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響【交流討論】閱讀P41第二自然

13、段、P42最后一自然段的相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理.1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害：(1) DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2)鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用，可對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用?！镜湫屠觥?例1 下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）ClBr例2 CH3CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCH2ClCHBr2

14、CH3Cl例2有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是（） A 溴乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑B在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀C溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇D溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取的例3分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有（）A1種B2種C3種D4種例4下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是（）A C6H5ClBCH2CHClCCH3COClDCH2Br2例5從丙烯合成丙三醇可采用下列反應(yīng),已知：CH3CHCH2 + Cl2CH2ClCHCH2+HCl寫出反應(yīng)的方程式：課后練習(xí)：1、下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是 （）AC6H5ClBCH2CHClCCH3COClDCH2Br22、能直接與硝酸

15、銀溶液作用產(chǎn)生沉淀的物質(zhì)是 （）A氫溴酸B氯苯C溴乙烷D四氯化碳3、有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是 （）A溴乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑 B在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀C溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇D溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取的4、欲得到較純一氯代烴的方法是 （）A乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)B乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)D乙炔與HCl發(fā)生加成反應(yīng)5、下列敘述中，正確的是 （ ）A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)7、鹵代烴

16、能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr，下列有機(jī)物中，可合成環(huán)丙烷的是 ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br8、下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，還能發(fā)生加成反應(yīng)的是 A氯仿 B2-氯丙烷 C氯化銨 D氯乙烯 （ ）9、某學(xué)生將一氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因 （ ）A加熱時(shí)間太短 B不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D加AgNO3溶液前未用稀HNO3

17、酸10、在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象_， 離子方程式為 。在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象 原因是_，若先將CH3CH2CH2Cl與NaOH溶液共熱，然后用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象為_，反應(yīng)方程式為 。 11、溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)，主要產(chǎn)物是，化學(xué)反應(yīng)方程式是 ；該反應(yīng)屬于反應(yīng)。溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱，主要產(chǎn)物是，化學(xué)反應(yīng)方程式是 ；該反應(yīng)屬于反應(yīng)。12、為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？13、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 14、怎樣由乙烯為主要

18、原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?15、已知NH3和H2O在與鹵代烴反應(yīng)時(shí)的性質(zhì)很相似，在一定條件下能使鹵代烴發(fā)生氨解，寫出溴乙烷的氨解方程式。16、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號(hào)按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；F.過(guò)濾后取濾渣；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是 。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 。17、乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

19、表示)是 ，該反應(yīng)的類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_18、已知反應(yīng)：CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2ClCHClCH3 CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl 寫出由1-氯丙烷制取丙三醇的化學(xué)方程式(CH2OHCHOHCH2OH)19、從環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇，下列有關(guān)7步反應(yīng)（其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去），其中有2步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。試回答：（1）反應(yīng)和屬于取代反應(yīng)。（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，C。（3）反應(yīng)所用試劑和條件是。20、鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）、溴乙烷跟NaSH反應(yīng)（2）、碘甲烷( CH3I )跟CH3CO